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蒋中正曾任黄埔军官学校校长、中国国民党中央常务委员会主席、中国国民党总裁、国民政府主席、国民政府军事委员会委员长、中华民国总统[1]:5。蒋作为国家元首的中国在中国抗日战争中获胜，并在国共内战落败后，带领中华民国政府迁台。另一方面，有人则认为蒋在中国大陆军事失利失去政权到台湾后，以反共为名实行威权体制[2]。身为中国革命运动领袖之一，第二次世界大战同盟国四巨头，直到冷战期间去世，蒋是20世纪其中一个最为重要的人物，世界各国对蒋的评价偏差很大。
中国国民党认为，蒋在孙中山病故后，领导国民政府及国民革命军北伐，扫除北洋军阀，名义上统一中国大陆，结束军阀割据和南北分裂，捍卫共和，带领中国打赢抗战，并在1947年实施以五权宪法为基础宪政体制。蒋在中国近代史上有重要地位，继孙中山成为领袖，领导中国国民党党政及军事。1928年12月29日东北易帜后中国名义上统一，并在1927～1937年之间黄金十年，加强国家总体实力，为然后的持久抗战做基础。1937年7月7日，日军侵芦沟桥，战事爆发，蒋派兵北上[3]:35。蒋采取总对策是“不屈服不扩大方针”[4]。1939年1月1日，中国国民党中央常委决议，开除汪兆铭党籍，并下令通缉[3]:39。1939年10月，第一次长沙会战，毙伤敌4万余人[3]:40。1941年6月，德苏战争爆发[3]:42。1942年10月初，蒋敦促美国率先自动放弃“对华不平等条约”，10月9日，美国、英国通知蒋，愿与中国谈判缔结新约。蒋首倡“政治民主化，军队国家化”，召开政治协商会议。20世纪中国国民党执政时期，国府对蒋个人崇拜，而中正路和介寿路等名称，成为台湾最常见路名。另蒋中正铜像大量出现于车站、各级学校及各公共机关。而蒋肖像与大头照则广泛出现在新台币纸钞与硬币上。
中国国民党总理孙中山在写给蒋母的祭文中认为他与蒋“如身之臂，如骖之靳”，并评价蒋是“守经达变”之人[5]:124，“如江河之自适，山岳之不移。古有丸熊画荻，文闻其语，未见其人。及遇介石，识其根器之深，毓育之灵，乃知古之或不如今。”[6]:1432-1433。蒋表现出之眼光和魄力，赢得孙欣赏和信任，日后倍受重用，倚为柱石[5]:113。蒋自道陈其美集古联句：“安危他日终湏仗，甘苦来时要共尝”受到孙赞扬，并由孙亲书此联以赠[5]:131。蒋表示愿意与孙同甘共苦，期望孙能委以重任[5]:131。孙书赠蒋之字幅，题中敬称“介石我兄”，以“大道之行，天下为公”嘱蒋，亦称为后来孙之遗嘱；另外曾经是中国国民党党员的汪兆铭则代总理之笔笔写出著名之“革命尚未成功，同志仍须努力”等字[5]:153。孙曾提及蒋“脾气刚烈、恃才傲物”。孙发现蒋刚愎自用，曾担心蒋脾气暴戾，觉得蒋太憎恨凡人庸才；虽然有朝一日，孙会赞赏蒋之军事知识和组织才能[7]:71。蒋常与人起争执，很难与其他同事配合工作，孙侧面了解到蒋生活糜烂、纵情声色、饮酒无度。
前中国国民党中央评议委员会议主席团主席、蒋夫人宋美龄于1936年12月13日（西安事变翌日）写信给蒋，称蒋平生以身许国，大公无私，凡所作为，无丝毫为自己个人权利着想，即此一点寸衷，足以安慰；且抗日亦系蒋平日主张[5]:220。惟有蒋以整个国家为前提，故此多年来竭力整顿军备，团结国力，以求贯彻抗日主张；此公忠为国之心，必为全国人民所谅解[5]:220。1979年2月26日，宋美龄电谢中国国民党十一届四中全会出列席同志并勉为党为国团结奋斗：蒋献身革命，承继仔肩后所迭经困难，仅与其经历者方能全部领悟；先绥靖国内诸省独立王国之军阀，继则敉平叛逆，剿靖地方土匪，同时外有蛮横日本军阀侵略之压力，内有赤祸之蔓延、政客之困扰[8]:427。另一方面，蒋又须忍辱忍怨，默默准备抗战，对国家存亡责任感受之沉重，内心之忧焚，宋美龄因安危与共，略可知其梗概[8]:427。1981年4月8日，宋美龄复勉中国国民党第十二次全国代表大会全体代表：台湾在蒋领导下，开始实行孙中山民生主义之平均地权，令台湾同胞得在光复后渐达优裕富庶[8]:428。
前中国国民党中央常务委员会主席胡汉民评论蒋之政治能力：“长于应急，能迅速解决问题，但在解决一问题后，却因之又制造了新的问题。”[9]
前中国国民党中央评议委员、中央监察委员、蒋同室好友戴传贤认为，蒋平生为人“事母至孝，事兄至弟”，对部属“外严而内宽，教学生亦然”，一生“为模范军人”，手不释卷；其在作战，“败而不馁”[10]:56。
据前中国国民党主席蒋经国于1975年4月14日体验，蒋一生清白，意志坚强，“其介如石”，“其坚如铁”，一心为民，一意为国[11]:6。蒋每于国家危机四伏之际，“一切要靠自己”[11]:13。蒋晚年曾语蒋经国：“自顾一生，实无时不在患难、耻辱、艰危、诬陷、渗透、颠覆、出生入死之中。”[11]:28
前中国国民党主席李登辉曾经在自己主持的“李登辉学校”国是研讨班第一期始业式时，以暗示性口吻指出，蒋当初让蒋宋美龄女士出使美国，是拿着钱到美国企业界游说，这就是“中国料理”[12]。
2007年11月1日，前中国国民党主席马英九在出席中华黄埔四海同心会马萧后援会成立大会时发表讲话，认为蒋对台湾贡献有三方面：光复台湾、建设台湾与保卫台湾。建设方面除土地改革、9年国民教育及发展经济外，更重要是蒋在政府刚迁台、朝鲜战争方酣动荡之际，毅然推动地方自治，对台湾民主的基础有很大贡献。蒋还支持妇女解放、废除童养媳制，对台湾人权进步有很大贡献。当初若没有蒋坚守台湾，台湾可能已沦入中国共产党铁幕，也就没有后来的经济发达与教育普及。马英九说，蒋“最大的贡献是制定并实施中华民国宪法”，因为这部“宪法”是一部“涵盖全中国人的‘宪法’”，更是现在“处理两岸关系的重要依据”[13]。
前中国国民党中央组织部部长、中央评议委员陈立夫指责蒋好使部下力量对立[14]:456-457。
前中国国民党中央评议委员、力行社常务干事贺衷寒认为，在“革命”阵线上，德力足以感人，威力足以创业，莫如蒋先生；因此他说蒋是中国“革命”唯一领袖[15]。
前中国国民党副秘书长、蒋侍从室秘书周宏涛认为，蒋坚毅放眼大局不冒进，寻求有利时机；到台湾后，改造中国国民党，利用公余时间撰写《苏俄在中国》，对外叙述苏联侵略中国史实[16]:499。
前中国国民党中央委员、陆军中将、前立委“先后曾有三十年时间，追随领袖工作，不断考察先生的生活习惯”之萧赞育指称：蒋“差不多平均每天都有三分之一或二分之一时间用于问学或教学相长，阅读书报，接见干部，讲演训话，著书立说，毕生如一日。”[17]
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中国共产党将蒋中正定义为负面人物，批蒋是在中国抗日战争中“消极抗战、积极反共”、“忽略抗日、枉顾民族利益”。中国共产党及部分学者把蒋列为中国头号战犯及卖国贼。政治手腕与独断统治遭受批评。1926年3月，蒋制造“中山舰事件”[18]:472。1929年，蒋以裁军为名，召开编遣会议，企图削减其他各派军队[18]:472。1931年“九一八”事变后，蒋对日本帝国主义武装侵略退让，对中国共产党加紧镇压[18]:472。坚持“攘外必先安内”，继续反共内战，对中国共产党领导之革命根据地和工农红军，先后五次军事“围剿”[19]:1587。抗日战争期间，在蒋统率下，中国军队先后在淞沪、忻口、南京、徐州、武汉、长沙、南昌等地作战，阻滞日军进攻[18]:472。抗战胜利后，蒋一面与中国共产党和谈，一面部署内战[19]:1587。蒋反对“台湾独立”、“国际托管”和“两个中国”，坚持一个中国立场[20]:277。1949年在反共内战彻底失败后去台湾[19]:1587。抗战结束，熊向晖、郭汝瑰、刘斐等中国共产党地下党员进入国军指挥核心，卫立煌等国军高级将领与中国共产党不断联系，蒋并未察觉。
中国共产党对蒋评价在中国语文教材、小说、戏剧、电影等各类红色经典文艺作品占据统治地位长达几十年宣讲，一度成为中国民众主流观点。依政治立场不同，目前中国大陆民众对蒋评价差异极大，但官方立场在中国社会中的影响仍然占绝对优势。
1990年代以前，蒋被批判为“蒋帮头子”、“流氓刽子手”、“新兴军阀”、“旧势力之化身”、“军阀之工具”、“群众之仇敌”、“背叛革命”、“反革命”、“反动”、“无耻”、“美帝国主义走狗”、“美帝国主义，封建地主阶级，官僚资产阶级，买办阶级等反动势力在中国的代表”等。[21]1933年9月，蒋介石发动对苏区的第五次围剿[19]:4922。中央红军在第五次反“围剿”作战中，在以王明为代表的“左”倾错误战略指导下，实行进攻中的冒险主义和防御中的保守主义，结果使反“围剿”遭到失败[19]:4922。
中国共产党主席毛泽东评价蒋为：“大地主大资产阶级的政治代表”、“中国法西斯头子”、“独夫民贼”、“（暗示日本人）不要向八路军、新四军缴枪”[22]。1971年12月，毛泽东召集文宣部进行内部谈话：“蒋介石有几个优点是客观的史实，我们讲史必须留心，一北伐统一中国，二抗日战争，三收复台澎，四开拓海疆。1946年蒋从法国手中取回南海诸岛屿，这块370万平方公里的海疆相当于三个外蒙……”[23]:30。
前中国共产党中央军事委员会副主席、国务院总理周恩来曾于1936年7月9日在陕北白家坪的窑里，与美国记者埃德加·斯诺对谈中，做过精彩评价。斯诺问：“蒋介石作为一个军人，您对他作何评价？”周恩来略加思考后回答：“作为一个战术家，他是一个拙劣的外行，作为一个战略家，也许好一些。作为战术家，蒋介石采用了拿破仑的方法，拿破仑的战术需要极大地鼓励士兵的高昂的士气和战斗精神，领先必胜的意志，而蒋介石在这方面老犯错误，他过于喜欢把自己想象成一个带领敢死队的英雄，他带一个团或一个师，也总是搞得一团糟。他老是集中部队，企图通过猛攻夺取阵地。1927年武汉战役，在其他部队失败后，蒋介石率领一个师攻城，投入了全部的力量进入防御工事，结果全师覆没。在南昌，蒋介石又重蹈覆辙，他不等增援部队到达，就用他的第一师向这个被孙传芳占据的城市发起突击，孙传芳后撤，让蒋介石进入部分阵地，然后反击，把蒋介石带入城墙和一条河之间的起伏地带，最后使蒋军（国民革命军）大败。不过蒋介石在战略上要比战术上强一些，他的政治嗅觉要比军事嗅觉强，这就是他能争取其他军阀的原因，他常能相当老练地全面策划一次战役。”[24]:72-73[25]:65周恩来多次代表中华人民共和国政府希望蒋回归大陆，实现全国统一；明确指出：“蒋介石和他的集团是中国人，作为中国人，我们不愿意看到中国人之间永久分裂。这就是为什么我们认为他们应该并且最后会回到祖国来的原因”[26]:500。
前中国共产党中央政治局常委、《红旗》杂志主编陈伯达称以蒋为首的四大家族聚敛200亿美元财富[27]。
前中国共产党中央政治局委员胡乔木肯定蒋“有功于北伐、抗日”[28]:5。
前中国共产党党员、中华人民共和国名誉主席、孙中山夫人宋庆龄，评价蒋是违背孙学说之叛徒，指责蒋“背叛总理（孙中山）遗志”。宋庆龄也支持蒋在抗日时之领袖地位，一度夸其“有骨气”。
前中国共产党中央委员会总书记陈独秀于1926年在《向导》杂志发表文章，捧蒋“是中国民族革命运动中的一个柱石”[26]:463。
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- 中国社会科学院近代史研究所研究员杨天石表示：受到马克思主义热潮影响，蒋在日本曾认真阅读马克思主义著作，最终因与其理念不合而舍弃[29]。1923年，列宁病重，苏联内部斯大林和托洛茨基权斗，“排斥异己”风气盛行，蒋对苏联政治非常失望[29]。1937年，蒋决定对日方所提议和条件一概不理[30]。杨天石认为，蒋一生有两大功两大过。两大功是北伐统一中国，与领导抗日直到最后胜利；两大过是破坏第一次国共合作，与第二次国共内战。建设台湾要算大功也可以[31]。蒋早年接触过马克思主义，表示过赞赏、赞佩之意，但是，他更为倾信孙中山思想，特别是其思想中之改良主义成分[32]:280。蒋之经济思想和执政期间之经济政策虽然各个时期不尽相同，但大体仍不超出“平均地权、节制资本”之范围[32]:280。
- 中国社会科学院近代史研究所副研究员罗敏认为，蒋之所以在1920年代至1930年代先后消灭北洋军阀和内部地方割据势力挑战，重要原因是战略思维与能力明显强于同时代地方政治人物[33]:352。蒋对日本强占东北野心估计得不够充份[33]:377。蒋对东北资源了解不多，得知东北煤铁资源丰富后，恍然醒悟对内对外之政策错误[33]:377。受制于当时国家地位和实力，加上自身本藩有别之传统观念局限，蒋对边疆问题缺乏深谋远虑，造成巨大损失，难以挽回[33]:377。在蒋看来，1930年代中国边疆危机都是“藩制”范畴[33]:377。在无力顾及之下，蒋拟准备以10年为限在满、蒙、藏试行“地方自治”[33]:377。为保关内安全，蒋对长城抗战态度坚定，大有宁为玉碎不为瓦全之势[33]:358。蒋行事风格讲求谋定而后动[33]:369。中国历史上鲜有之统一大业经由自己亲手缔造，蒋内心自豪其成就[33]:372。对于中国西南地区，蒋借“剿共”之机，积极加以整顿与改造，使之成为日后民族复兴根据地[33]:376。
- 中国大陆学者陈铁健、中国社会科学院近代史研究所研究员黄道炫认为，对于一个曾经主宰中国之统治者来说，蒋与文化间关系是互为影响[34]:4。中国文化长期熏陶形成蒋之性格心理、人生哲学、文化观念、思维方式，必然很大程度规范制约蒋之思想行为；而在政教尚未完全分离之现代中国，他之政治立场和统治行为，反过来又对现代中国文化发展产生重大影响[34]:4。另一方面，以儒家经典为依据之传统中国文化某些部分，尤其是为历代统治者所崇奉之纲常伦理、道德规范等，对于蒋具有异乎寻常之价值[34]:4。他不仅把传统视为可以体现人类共通价值，因而具有超时代意义人类文明成果，而且把传统视为现代人及现代思想行为指南[34]:4。在蒋这种思维下，文化变动往往在运作过程中即遭遏制，传统文化精神成为高标于整个社会之上[34]:4。对军事思想、行为之推崇，对社会实行军事式制控倾向，一直伴随着蒋[34]:15。终其一生，他之思想行为都难以摆脱那种固执、专横、刻板、保守、拒绝接受新思想新事物之倾向[34]:15。他承继王阳明之方式极具传统意味[34]:59。他确信对中国之统治必须建立在思想上[34]:59。蒋在晚年企图综合朱学与王学[34]:60。1968年，蒋在给蒋经国之信中谈到《宋元学案》一书时，明确指出此书为程朱陆王二派对理学异同之研究，最为扼要，其实皆不出于孔孟以天地万物一体之仁[34]:61。蒋以孔孟之融汇两派学说，反映他企图给中国思想界提供一个能被广泛接受、富有权威之思想体系之愿望[34]:61。但此书供中国哲学研究，存心养性，尽性知命之用，虽于格致治平有益，但究不如实用科学之急用[34]:72。蒋给中国设定一条伦理道路，希望由此建立高度规范之社会[34]:100。他总是从文化思想上寻找原因，似乎中国国民党失败之最大原因，“就是在教育和文化”[34]:100。蒋很愿意对中国文化人施予恩惠；对文化和文化人天然之尊崇态度，在蒋身上也可见[34]:174。蒋往台湾时，用军舰载走20多万件文物[34]:174。蒋在生活小事上俭省和在其他方面大肆挥霍，显得微不足道[34]:192。实际上，许多专制统治者之通病是好行恩惠，对眼前某些问题处理一秉大公[34]:192。表面公正、节省后面，隐含着混乱和浪费，蒋不是唯一[34]:192。作为一个传统保守主义者，蒋不认为传统在现代世界有加以认真清理改造之必要[34]:210。不仅如此，蒋还相信社会教化至高作用，力图将政权与教化合而为一[34]:210。他期望只要他坚守那套观念能够在中国得以推行，教化子民，排抵异端，那么中国振兴便指日可待[34]:210。背负着过去时代之沉重包袱，蒋在现代中国之道路上步履蹒跚，而且还不仅限于思想方面[34]:210。蒋对一切象征着过去时代之陈旧事物，都怀有异常之崇拜和眷恋之情[34]:210。在中国大陆时期，对绅士地主阶层执意保护，宁可使自身统治遭到挫折，也不敢触动他们于丝毫[34]:210。思想文化上之保守导致社会政治严重错谬[34]:210。蒋喜欢在政治与文化间玩弄小动作[34]:211。蒋之文化观念中，文化与政治难以截然分开[34]:211。他之文化观念，常常隐藏着实际政治目的[34]:211。他无法摆脱在传统中碰壁，终于带着传统记入史册[34]:211。蒋坚持认为，对日妥协是为攘外战争可能发生争取时间，赢得生存必要力量和空间，以空间换时间，以小空间换大空间，妥协是手段而不是目的[35]:26-27:653。
- 中国大陆学者、杭州大学前历史系主任、教授杨树标认为，蒋打败冯玉祥、阎锡山、李宗仁，搞垮胡汉民、汪兆铭、孙科，将全国政权表面上统一在青天白日旗之下[36]:504。“ 九一八”事变后，民族矛盾加深，蒋政权及英美帝国主义在华利益均受到威胁，因此，蒋开始把矛盾由主要对付中国共产党，转为对付日本帝国主义入侵[36]:504。从“ 九一八”到“ 一二八”，再到长城抗战，再到“ 西安事变”和平解决，蒋态度一直在变，最后决定：“ 今后我绝不剿共。”正因为蒋在变，所以中国共产党策略也在变[36]:504。中国抗日战争时期，也是第二次国共合作时期，蒋基本上是一个肯定人物[36]:505。在武汉失守前后，蒋始终在抗战阵营里，是中国战区最高统帅，一直反共到底[36]:505。第二次国共内战时期，蒋错估形势，急忙挑起新内战同中国共产党火拼，最后被赶出中国大陆[36]:505。蒋在中国大陆上一步步走过来，最后结论是：在中国历史舞台上，蒋偶然又必然风云一时[36]:505。
- 中国大陆学者汪朝光、王奇生、金以林认为，1928年国家统一后，中国国民党统治进入“训政”时期[37]:76。此时蒋掌握中央政权，在党政之地位才能远不如对军权之运用自如[37]:76。他在党内地位太浅，老一辈同志仍视蒋为军事领袖，而非政治领袖[37]:76。蒋重于军事指挥而缺少建设政权之才能[37]:76。
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- 中央研究院院士张玉法认为，蒋性格突出：第一是忠于长官，从没有反叛行为；第二是以身许国，终生以国事自任；第三是意志力坚强，能忍受苦难，应付逆境，除力谋突破外，即为坚此百忍，在追求大目标过程中如发生枝节问题，他会尽量忍让；第四是遇有强敌，可以退让，但决不投降：1936年西安事变时，张学良向蒋要求抗日，蒋说：“我的主意是正确的，矢决不改变主意！”[40]:217-236并说：“滚开！你是我的敌人，我不跟你说话，如果你想枪毙我，那就请吧！”[1]:5-6。蒋认为自己可以放弃革命职务，不能放弃革命责任[1]:12。
- 东海大学历史学系教授吕芳上认为，蒋学术思想虽未能自成系统，但勤于读书，读书重在致用，也是一项特色[41]:80。作为同一时代之权力竞逐者，从国民革命军北伐以后可以看到蒋对群雄兼探策与挞伐之政策[41]:82。后人对蒋其实能要求过多，从一名平凡人到领导人，当然有他奋斗历程；长年以来因为蒋扮演失败者角色，因此多从负面来看蒋[41]:86。蒋失败有多方面因素，例如在大时代里要重建一个近代国家制度与规模，运作之规则当时确实少；在兵马倥偬中还要对付内之腐败与变乱，想迅速建立“近代国家”本来就是苛求和考验；第二，蒋当时确实对党组织重视不足，大部分心力放在军事和对付敌人[41]:86。他底层力量微弱，缺少一个像中国共产党般严密之政党组织支撑；蒋向往、遵循孙中山西方民主政治理想，但最终祗做到有名无实；马上或可得天下，马上治之则未必[41]:86。第三，他辈分较低，很难出头，多半成功是靠谋略和机运[42]。1920年代之北伐，统一对各地军阀收编、妥协，急功近利，结果形成诸多山头，蒋似乎祗成为常感无奈之“盟主”；他掌权后又颇自负，不太接受挑战，一是尊严，一是权力意识，一是其地位之支撑，一是财源困乏，一是家族网络[41]:86。更严重是许多人说他身边缺少人才像周恩来般可以分担责任；他身处之时代传统未褪色，现代国家制度尚待建立，形象与作为很难符合后人之要求与企望[41]:86。在西方，1949年中国大陆陷于中国共产党之事实，使蒋必得承受“失败者”之重大指责；解释其政治事业和评估其人格，无不受先入为主观念之影响[41]:86。在1950年代以后冷战形势、两岸对峙之下，蒋同时背负“贼寇”与“伟人”名号，看不到真面目；蒋走下神坛、祭坛、“人民公敌”之阴影，在学术界可以诉诸公议，研究蒋与民国史之时机已成熟[41]:87。1920年代孙由建国走到主导政治新局，志业尚待展开而撒手人间，蒋以军事强人、黑马姿态获取大任，且以孙之继承者自居，既要守成还得创业，革命历程矛盾纠结，险象环生，艰苦备尝，终其一生实未曾完成建国使命；蒋初期自视为革命家，既握大权，还常慨叹“无组织、缺人才、没情报”，对立者迭起，被视为保守主义者、现实投机者，终与民主斗士无缘；1949年避难台湾，自认感受平生未有之辱，人亦多以失败者视之；虽以顽强意志，亟思再起，但终赉志以殁；这位“继承性创业者”盖棺之后，几十年来其事业肯定、否定由人，称他矛盾一生、一生困顿，实不为过[43]:5-6。
- 中央研究院近代史研究所研究员兼所长黄克武认为，蒋责任心很重，不断面对自身道德、知识与事功缺失，而力求改进[44]:302。此一人格特质与思想倾向成为蒋能成就一生事业重要因素[44]:302。如果想要公正评价蒋一生功过，必须同时考量其缺点与长处，两方面未必矛盾[44]:302。其省克生活也反映他重视宗教与伦理[44]:302。并深深影响以传统“伦理”来搭配五四运动所揭橥“民主”与“科学”，作为建构基础[44]:302。
- 中原大学通识教育中心历史组助理教授皮国立认为，蒋常被人认为望而生畏，不爱说话，其实是蒋表现内敛，可能有时也在克制自己脾气，但绝不代表每一位和蒋见面不在观察之列[45]:325。蒋认为个人身体健康要靠后天自我锻炼，他常对健康追求展现个人主义自信[45]:330。甚至，蒋会告诉个人经验给病友或部属，强调注重自信和自我锻炼[45]:330。真正遇到疾病时，蒋还是会主观选择，包括要医生配合他想要之治疗，显现他作为一位病人之顽强[45]:336。和蒋相处过，都对蒋有重视细部规矩、礼节之印象[45]:340。蒋希望在修身和军队管理中融入一些儒家道德修身理论，与传统更多连接[45]:341-342。蒋从现代卫生概念中，反推回到个人行为之适当；蒋一直强调“个人”自觉与行为表现，显见他认为现代军人标准主要在于个人修养与自觉，可以解释蒋并不只强调现代组织管理或法规，真正重要是个人主观自省[45]:342。于是蒋自好依赖个人“自觉”透过准军事训练来学习并完成塑造之国民，可以培养管理自身精神和行为规范[45]:342。
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- 著名文学家林语堂称：“他（蒋）是一个严以律己的人，既不抽烟，也不喝酒，他光干不说，召集会议时自己不发言，静静地听别人讲，把他们送走后，自己再作决定。他可以站在夏日之下，给下级军官接连演讲几小时。他很少顾忌个人安危，一旦需要，他就冒着生命危险出现在前沿阵地上……他期待一个强大、统一和独立的中国。”[48]:374-377
- 美籍华人徐中约在《中国近代史：中国的奋斗》一书中认为，第二次世界大战结束后，为了不让苏联插手中国内战，蒋默许外蒙投票独立。蒋懂得政治妥协，可能避免中国内战，形成多党制民主国家。结果导致中国共产党建立政权，并失去外蒙主权，中国也失去最佳民主化时机[49]。
- 美籍华人、历史学者黄仁宇认为：“如果不带感情来评估，历史上的蒋介石会被视为赌上中国命运的领袖。他划时代的大胆冒险导致僵局有所突破，因此改变世界历史，连带影响美国人民的命运。也因此他必须付出代价。他决心所引发的事件愈演愈烈，情况远超过他的处理能力，最后造就毛泽东的时代，在这段不下四分之一个世纪的期间内，积极压制城市和外来的影响，建立一个符合乡村简朴气质的同质性基础。即使历经数十年的动荡不安，任务却尚未完成。”[50]:475-476从经蒋召见之人物所叙述及经验看来，蒋引人敬肃之能力，是一种历史文化产物，其周围之气息，是蒋及侍从与面对他召见及训话之集体合作而成[51]:238。也就是说，蒋之所以令人感到凛然可畏，是觉得蒋凛然可畏之人，自己先期已在心理上作此准备，也预期左右同列者相同心理[51]:238。蒋之作为未必是他个性，而有时可能与他个性相反[51]:238。他原来是一个感情充沛，具幽默感，豪爽不羁的人物[52]:303。即在抗战前，已要全部改变个性[52]:303。蒋之行为，从听到和看到之事迹分析，一定要使资料陪衬长距离宽视界，我们才能体会到事情之真实意义[51]:253。20世纪初之中国因为内外冲击，所有国家社会体制已全部崩溃，需要全面重造[52]:303，蒋以他自己一自挺当，承受旧中国旧社会各种因素，替中国创造一个新之高层机构[51]:254。历史事迹作明证，蒋和中国国民党奠定一个新中国高层机构[51]:259。蒋以“忍辱负重”和“埋头苦干”，将原始及不能和衷共济之因素，结成一个现代型军事政治组织，虽然内中有千百种毛病缺陷，组织也能为各国承认[51]:259。蒋主持对日战事，也就分明指出以初期牺牲吸引世界注意，使其他国家无法袖手旁观，终拖成一个大规模国际战事，取得最后胜利[51]:259。蒋历史地位巩固，因为中国八年抗战之事迹不可磨灭[51]:263。蒋之不能彻底发挥能力，是由于他成功得太快[51]:267。蒋还认为自己是革命军人，旁人已认为他是国家元首，而要他对一个现代国家之功能负责[51]:267。他之管及庶务，则是因为下面没有一种适当组织[51]:267。许多人责备他不注重组织，可是又逼迫他准备不及时去对付日本[51]:267。那蒋只好以个人力量去拉拢当中缺少法制作为联系之各种因素[51]:267，他在战时自兼四川省政府主席、中央大学校长，同时还是农民银行理事长，中央、中国、交通、农民银行联合办事处主席，对内，凡参加蒋运动之人即来者不拒；对外，则要考虑英美各国之区别[51]:269。蒋在事不由己的条件下执行国策，方针有气魄而无逻辑，内战之后又全面对外以致公私敌友难分[52]:302-303。蒋并无意于反共，作黄埔第三期同学录序的时候还在呼吁团结[52]:305。直到中国共产党和国民党左派（如邓演达等）妨碍他组织高层机构时才开始“清党”[52]:305。而中国共产党却否定他一切作为，难怪他把他们视作寇仇[51]:269。在蒋看来，他包涵容忍，是一切事物之保全者[51]:269。要是蒋容纳某种分裂运动，就难以指挥部下[51]:269。蒋表征著历史上一种现象[51]:269。可以毫无疑问赞扬他伟大，因为他之气魄，代表此现象和运动牵涉之幅度及纵深[51]:269。但不能说他做事全无差错，尤其不能说他所作事都可为后人效法[51]:269。因为他活动于一个极不平常之环境内，他之手段，并不一定就是他之目的[51]:269。同时有些今昔之不同，尚是他自己之运动创造之成果[51]:269。蒋最大困扰是找不到一个现代楷模，适合当中国环境和预备领导之群众[53]:13-14。
- 美国斯坦福大学胡佛研究所研究员郭岱君认为，蒋具有现代军事知识，同时心性坚苦卓绝[56]:13-16。蒋对黄埔军校训练和发展颇有定见，正是蒋之坚持，黄埔学生始能取得佳绩[57]:91。蒋练兵事必躬亲，严格督导学生之教材、训练、生活，教导学生清洁、卫生、服装[57]:91。蒋年少浪荡，但极思反省改进[57]:91。也颇敬重、爱慕宋美龄[57]:92。从1920年代末期，蒋逐渐习惯早起、静坐、读书、饮食简单、不抽烟、不喝酒、爱情专一，后来增加祷告之生活[57]:92。蒋随时随地读书，很留意时势，很注意欧美新闻报导；勤学扩阔他眼界与视野，增加其政治智慧[57]:92。在历次挑战与竞争中，蒋都不是被动挨打[57]:98。他隐忍于弱势时，甚至暂时退避；时机一到，立刻全力反击，毫不手软[57]:98。蒋以孙中山信徒自居（基督徒与孙弟兄跟随者），复以儒家修养抵励，掌握军事财政力量，迅速攀上权力高峰。其中固然充满权谋机变，但更多是大势必然[57]:98。
- 美籍华人、作家王鼎钧评价：蒋用宋明理学对付中共的唯物辩证法，表现了他儒家的哲学观，却始终没占上风。抗战期间，蒋一再批评中共没有信义。阎锡山告诉他，立场相同的人才有信义可讲，国共两党立场相反，你说人家没有信义，人家自己说这是革命。王鼎钧不同意西方人说的“国共内战是美式代理人和俄式代理人的战争”，认为应是中国孔孟文化与马列文化的战争，战争结果是中国传统文化失败。[59]
- 旅美学者辛灏年认为蒋不是中共说的“反动派”，而是民族英雄。[60]:287因为就中国历史而言，抵抗外族入侵失败的岳飞、文天祥、史可法是民族英雄，领导抗战成功的蒋更当是民族英雄。[60]:287就第二次世界大战结果而言，亡了国的法国戴高乐被称为民族英雄，蒋领导中国抗战，不但未有亡国，且废除了不平等条约，收回东北、台湾及澎湖列岛的主权，洗刷了近代中国百年来的屈辱，则更加是民族英雄。[60]:287就蒋的对手毛泽东而言，毛在敌后游而不击，一心只要“日蒋火并”，也能是“中国人民的大救星”，则亲赴前线、统帅全国的蒋，无疑当属民族英雄。[60]:288具体到蒋在抗战中发挥的作用，其持久战的方略是中国获胜的关键。[60]:257蒋很早即认识到日本将要侵华，并提前做出修好西南等备战措施；蒋更认识到日本侵华为世界大战之先声，因此坚持与同盟国一起必胜的信念；蒋“以空间换时间”的持久战思想，已为抗战最终胜利的结果所证成。[60]:257-263
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1943年陈纳德称蒋是当时世界上最伟大两三位领袖之一；史迪威则评价蒋是一条贪婪、固执和寡情之响尾蛇[20]:271。
美国作家梅尔·米勒在其著作《有话直说》（Plain Speaking）中提到，有次他采访第33任美国总统哈里·S·杜鲁门，谈到对华政策，杜鲁门气得大骂“他们（蒋、宋、孔）都是小偷，他妈的他们之中每一个都是（They're all thieves, every damn one of them.）……他们从我们给蒋送去的35亿美元中偷去7.5亿美元，他们偷了这笔钱，而且将这笔钱投资在巴西的圣保罗、以及就在这里——纽约——的房地产”[66][67]此书说，杜鲁门还对美国对华援助遭严重亏空，以及美国国会和联邦调查局注意到孔宋家族不正常敛财手法十分不满。此书说，杜鲁门77岁接受采访时，提起蒋，仍怒火中烧：“我从来没有改变我对蒋他们那帮人的看法，他们个个都该进监狱！如果我活着看到他们锒铛入狱的那一天，我将很高兴。”[20]:271[68]1963年，梅尔·米勒寄了此书一篇草稿给杜鲁门，声称将投诸报纸；杜鲁门回应，如果发表，梅尔·米勒就等着法院见；所以此书是杜鲁门逝世后的1974年才出版的，梅尔·米勒在1986年逝世前把相关大约7小时40分的录音和近八千页的文字捐给杜鲁门总统图书馆，这些资料才被公开。1995年，杜鲁门传记作者、美国历史学家罗伯特·H·费雷尔直言，此书所记载的谈话多为虚构。[69][70]
第37任美国总统理查·尼克森认为：“蒋常穿笔挺的黑披风，剃光头，在私下会见中态度严肃，不苟言笑。他有个习惯：我讲完话，他总要急促地说声‘好、好’，使人觉得有点神经质。但是他的眼中露出自信和坚韧的神情，黑色的双眸偶尔也放出光芒。在我们开始讨论之前，他一直环顾房间，可是会谈一开始他便自始至终两眼盯着我的眼睛。蒋和毛的个人习惯也大不相同，很有意思。蒋什么都井然有序——服装、办公室、家庭。他在每一个方面都能律己和富有条理。他给人的印象用‘整洁’、‘利落’来形容并不过分。毛恰恰相反。……蒋是个实干家。在他风浪叠起的一生中，他有许多次是正确的，所以他绝对相信自己的判断。他爱读儒家哲学家王阳明的著作。王阳明说：‘真知即以为行，不行不足谓之知。’甚至1949年的大溃败也没能动摇蒋的自信。在他看来，那只不过是又一次暂时的挫折。每次我见到他，他都谈到光复大陆。即使他的某些助手已经放弃这一希望，他也不曾失去信心。他为自己起名‘介石’，意思是‘不可移动之石’。就他的性情而言，这个名字起得再恰当不过了。我非常钦佩他的坚毅精神。他不仅仅由于某件事看来在所难免而甘心向这一‘难免’之事屈服。永远有人对领袖人物说他的目标是不可能达到的。这样的人缺乏创造的眼光。他们认为某事办不到往往是因为这件事过去从未做过。蒋懂得这一点。他曾写道：‘我始终为敌人所包围，时而处于劣势，但我深知如何坚持。’蒋尽管坚韧，还是有他的过错。不过，像丢失中国这样的悲剧决不会是一个人的过错。蒋是一位出色的政治和军事策略家，但他死板地‘照书本办事’，因此他作为战略家是平庸之辈。在某些特定的战略设想范围内采取行动，蒋的头脑敏捷而果断。但是，他按照他确定的规则行动。如果这些设想保持不变，那就谁也比不上他，但是他不大能跳出这些设想的圈子，制定出向旧战略挑战的新战略。历史上有许多人物曾向他们那个时代种种既定的设想挑战。历史充满了对次要人物的脚注，这些人物曾提出新见解，但是不合时宜；历史是由提出适应时势的新见解的人物创造的。对蒋来说，不幸的是毛泽东属于后者。”[7]:17-19。他于1975年4月6日发表声明称：“蒋总统为美国战时一位伟大的盟友及一位英勇的领袖。我们于一九五三年初次会晤之后，这些年来，我即认识并敬仰蒋总统为一位政治家及友人。我发现他是一位睿智、有大勇的人，他坚定的献身于他所坚信的原则。……”[58]:10尼克森意外地发现，周恩来和其他几个问起蒋情况之官员对蒋有一种奇怪地矛盾态度：作为共产党人，他们恨他；作为中国人，他们尊重他，甚至赞赏他[7]:15。尼克森曾评价蒋是政界人物中最罕见典型人物之一，是一位保守之革命者[71]:333-334。尼克森把蒋氏夫妇都看成朋友，有共同信念和原则；蒋在台湾实行独裁统治，但并没有像毛泽东那样过分自我颂扬，自视为当代秦始皇[7]:12-13。
第38任美国总统杰拉尔德·福特于1975年4月5日发表声明称：“……蒋总统是一位坚决正直、大勇、和深具政治信念的人。他是第二次世界大战主要盟国领袖的辞世最迟者，各种职业与世界各地的人们，会记得他的崇高和对他信仰的主义之献身。……”[58]:14月15日，美国副总统洛克斐勒率团抵台时发表书面声明：“……美国人民将长远铭记蒋总统的果断、大勇和爱国情操，以及他在二次大战期间，身为同盟战友对盟国目标的贡献。”[58]:2-3
前盟军中国战区参谋长魏德迈谈话于1975年4月6日称：“蒋总统的去世，使我们在自由世界的人，失去了一位具有超然勇气的领袖。他是一位始终忠于朋友和原则的伟人。……”[58]:11他于同年4月16日在美国华盛顿国家大教堂蒋追思礼拜中悼辞〈蒋总统——自由的卫士〉称：“……蒋总统八岁丧父，由他母亲独负教养之责。他常常回忆慈母的训诫：‘我所为你祈祷的，祇要你能忠爱国家，并保存祖先的好名誉。’他养成一种牢不可破的道德观念，责任感和以坚忍精神应付艰难的能力，应该归功于他的母亲。……在开罗会议完毕后，我听到罗斯福总统颂扬蒋委员长是一位大勇和具有远见的人，而对现在与未来的种种问题，了解非常深刻。……蒋总统了解，人类的自由乃是建立现代国家的基石，正如他了解在较大的国际关系领域中，有了自由就无战争的危险，而且有更大的和平可能。他曾写道：‘如果在我死的时候我仍然是一位独裁者，我当然会与所有的独裁者一样，被人们所遗忘。在另一方面，如果我能为一个民主政府奠定真正的稳定基础，我将永远活在每一个中国人的心中。’……谁能不相信他已在台湾奠定了为后世子孙所凭借的自由基石？”[58]:33-37
前美国驻华大使司徒雷登返回美国后，认为蒋具有坚强意志和不屈勇气[72]:291-293。蒋看出“中国必须先有政治和军事的准备，他很明智地抑制自己，以免招致日本的进攻，并可能给日军以充份的进攻理由。”[16]:499“他的各种伟大优点，使他成为一个忠诚爱国的、不与人同流合污的和足智多谋的领袖，他百折不挠地决意保持其他国家的独立，不受任何外国控制，一心要为他宪政的民主政治奠定基础”[73]。
前美国驻华大使纳尔逊·詹森评价蒋目光动人，但对人从不信任，各事亲劳[74]:20。他在《美国对华政策（1925－1941）》谈到蒋介石时说：“他将是中国的独裁者，实际上他现在就是中国的独裁者，因为在南京政府中，可能谁也不想对未与他商量的事情负责。”[75]:89
美国新闻记者兼作家、美国共产党白修德（奥西多·怀特）与贾安娜（安娜丽·贾科比），在《中国的惊雷》中认为：“蒋看到中共和他自己一样，是冷酷无情领导者。他把共产党人看成俄国的间谍，拥有一些魔术似的方案，要把农村陷入社会大动乱中——他恨他们。……此后显现出来的新的中国，蒋介石是主要的建筑师。有时，他在抑郁之中，退出政府几个月，以证明只有他才能把政治中不同的分子凑在一起；他回任时，威信和实力总比以前更大。”[7]:184-185、“至于蒋，他是恨日本人的。但他觉得他的军队无法制止日军的前进，觉得中国的工业无法和日本工业的现代化力量顽抗，觉得中国没有统一。他打算先消灭共产党，建立了统一，然后再来应付日本。”[7]:189白修德在其晚年曾对《新闻周刊》记者承认，他过低估计蒋遇到之困难，那就是“动员五百万的兵力同强敌不断地作八年苦战，为中国历史向来之所无，而且军队系社会既成因素所并合出来的一种产物。严格说来，我们的社会即使罄其力也无从支持八百个师之现代化的军队……一九三七年中国之对日抗战不仅物质条件欠缺，而且组织能力也不够。县以下是无数村落间的小单位，除了几个通商口岸之外，县以上应有的现代机构一般都不存在。民间既如是，军队与官衙的行动与运转必受其影响。所以西安事变之前蒋介石派黄郛和何应钦与日本交涉，总是提倡忍辱负重。战事一开，他又将一切谨慎掷诸化外，而以士气人心代替组织与效率。其不惜牺牲，有如将原来储备军官的教导总队一体投入战场，事前向他们训话，嘱他们个个必死（死时确极惨烈）。他的目的是将一个局部的战争拖成一个全面的抗战，使无人可以规避，并且终于拖成一个国际战事，中国也赖此得到最后胜利。凡此都不是军事教科书之所叙及”[76]。
1975年4月14日，《时代周刊》〈牺牲品的死亡〉称：“……蒋介石写了一本书关于中国过去之“耻辱”与未来之“重建”。他把书命名为《中国之命运》，但蒋更应称它为“我的命运”。……这位战士身材消瘦、充满抱负，一生征战南北，虽然最后失败，但他根据个人构想塑造历史。……眼睛明亮，下巴坚硬，蒋介石（名字意思是“坚石”）是本世纪主要人物之一。作为一名革命及热情民族主义者，他有一个充满胜利与失败之传奇事业。在他生命中有六十年都耗费于艰苦地走上斗争。……”[20]:265[77]“……但在蒋作为中国领导人之整个任期内，国家不断受到外强侵略，内部分裂严重，其党内部腐败、效率低下。……”[20]:266“……经过十多年纷乱，蒋介石统一中国，他为中国做了一件关键事情，在共产党存在之情况下加速中央集权制。……蒋介石是大范围尝试。他之失败最终会削弱他在历史上之重要，但决不能被忽视。……他当过兵，讲话像一个革命者，似乎命中注定要执掌大权。……他带领部队开始一系列行动征讨军阀，从而使国家得到空前统一。尽管蒋极力反对共产主义，但他在开始曾与年轻的中国共产党及其苏联顾问合作；但当统一大业进展顺利时，他开始反对共产主义者……”[20]:267
美国当代历史学者兼政治传记作家布赖恩·克罗泽认为，蒋属于那种少见、非同小可的人物：这种人的勇气、工作能力、个人意志及其精力——全部耐力——是一般人所想像不到的；对他们之时代和后世之不同影向取决于他们从事活动之政治背景、所继承之历史遗产以及国家之大小、国力或重要性[7]:1。但是，他不了解整个社会基础，尽管他统治大多数中国人口[78]。蒋之战略是避免失败，而不是争取胜利，内战全面失败埋葬其军事威望；蒋是一位政治家和政治领袖，是一位战术家而不是战略家，比竞争对手略高一筹并善于控制他们[7]:10。蒋有勇气、精力和领袖品质，他不仅是有很大缺陷，从希腊悲剧意义上讲，也是一位悲剧人物[20]:272。历史之偶然使蒋不得不和另一位更独特人物——毛泽东共同统治中国并决一雌雄，是蒋之不幸，缺少流芳百世之先决条件——运气；同样错误也不可估量[7]:2。
美国作家丹尼尔·雅各布斯在《鲍罗廷——斯大林派到中国的人》中认为：“蒋介石不是一介武夫，他首先是一个军事政治家，而不是一个战略家，他也算不上什么‘军阀’。……尽管蒋介石有追求虚荣的倾向，但人们不得不承认他在当时是国民党非常需要的人才：受过军事训练，有军事经验，并且不是军阀；他没有自己的军队；他接近孙（孙中山）并接受孙的领导。在国民党里，这样的背景唯他独有，因而孙中山、廖仲恺、胡汉民和其他一些人请蒋回到广州，出任黄埔军校校长。”[7]:35-37
西方史学界对蒋有正面看法，认为他有品德上优点：“律已甚严”、“生活节俭”[79]。
费正清（John King Fairbank）认为，蒋在台湾成功因素，是重用中国大陆来台知识分子。1942年，国民政府国家资源委员会派往美国深造工程师之中，21人留在中国大陆均未获毛泽东重用，7人来台湾，里头3人为国营工业首长，2人做到经济部长，1人成为经济开发主持人，另一个则为行政院院长[80]:390。费正清认为，蒋有“钢铁般决心”和“不屈不挠的精神”[81]。费并在晚年一改亲共态度，反省过去研究的失误：“研究历史的人评估国民党在中国的成败得失，采用了大量由中国自由派人士发表的批评和中国共产党的宣传言论。共党宣传人员千方百计要赢取自由派人士支持，因此不放过国民党的任何腐化行为与侵犯人权之事。……虽然蒋介石下面有积极主张极权主义的人，他们却不能像后来上台的中共极权主义控制得那么严密。所以，国民党政府和共产党政府的形像源于极不相同的资料根据，实在是不能做比较的。例如，中共处死的人数有多少，当时的局外人是不可能知道的。现在回顾当时的蒋介石，大家都肯定他的扎实外交成就。在一九三〇年代初，他藉谈判退让拖延了日本的侵略行动，同时又取得纳粹德国之助来建设军事与工业。一九三七至一九三九年间，他争取苏联军援以抵抗日本。一九四〇年代，他让新疆脱离苏联势力，同时取得美国依租借法的补给。而且，如柯伟林（William Kirby）提醒我们的，他迫使莫斯科以对待一个强国的态度支持中国。蒋介石在历史上的评价，还要随着台湾的中华民国一同上升。”[82]
哈佛大学费正清中心研究员陶涵认为，在1920年代，蒋已经建立起个性刚愎、脾气阴晴不定之名声。然而，孙中山显然认定这位出身溪口山村之军官是无价瑰宝。蒋之脾气令友人不快、敌人厌恶，也使他成为中国国民党里最干练之军事领袖。孙看清楚蒋之严重缺陷，但也看到他可贵之特质，如坚忍不拔、忠心耿耿、大胆不畏死，即使连战连败、死里逃生都挫折不了斗志[83]:48。他和孙中山一样清廉自守，“为了革命大业而不拘小节所为”[84]:11-12。陶涵认为，蒋没有太多领袖魅力，大体上也不为同侪所喜欢，但有时他的坚决、勇气和清廉也使他颇受爱戴；他虽是个自我约束的人，个性却气势凌人，表面看来沉着、不苟言笑，脾气极坏却又笑容可掬，偶尔也会啜泣；他是位虔诚基督徒，可是一旦危及国家存亡、统一或统治地位，他也会合理化暴力行为；他有时候会偏执叫嚷，但碰到危机又时常能冷静分析事理，表现出对手边问题动向和可能性的了解；在中国大陆某段时期他军功显赫、战绩彪炳，但一切都止于1948、1949年之大溃败；无论是有心或无心，他也替台湾活力充沛之民主发展做好准备[83]:19。蒋对现代中国功绩超过毛泽东。蒋相信要恢复中国主权及世界地位，“条件就是国家统一”[85]:729。他退守台湾，不曾正式放弃中国对任何领土主权，“维持一个中国的原则”[85]:730。推动现代中国在21世纪现代化前进的，是蒋的主张、“不是毛泽东的观点”[85]:735。作为爱国者，他仍最终幸存在台湾，坚持法理上一个中华民国的国策，为台湾步入现代化、民主化奠定基础。孙中山曾在一封信里提到，蒋常因“脾气刚烈”、“恃才傲物”与人争执，很难和其他同志配合工作。孙中山也了解他生活糜烂，“纵情声色、饮酒无度”[84]:12。蒋经常厉声斥责同仁、僚属，冲动使他一再陷入麻烦。
主张民主和平论的鲁道夫·拉梅尔教授估计，蒋介石领导的国民党政权下1021万4千人被灭绝，在20世纪的政权中排名第四[86][87]（前三名依次是斯大林政权的4267万2千人、毛泽东政权的3782万8千人、与希特勒政权的2094万6千人）。[88][89][90]。但统计数据被质疑十分不可靠。蒋的部分甚至直接从北洋军阀割据的1921年开始算起。因各地天灾人祸饥荒而死的中国人民也当作“蒋政权致死人数”。而“1024万4千人”的数据还是从粗估死亡人数范围的600万到1850万中间取一数而成。[91]
经济学人（The Economist）则以“战后中国，或者蒋的中国”（Post-war China, alternatively Chiang's China）为题论述说，若当年国共内战是蒋介石领导的军队打赢，之后的亚洲情势、冷战规模都可能截然不同。 中国大陆过去30年惊人崛起，让共产党得避免大陆没有毛泽东会更富裕的说法：但若没有毛泽东，大陆或许真的会更好，蒋介石领导的军队退守台湾，台湾繁荣发展，毛泽东统治的中国大陆经济破败，直到邓小平1970年代末期开放才有改变。倘若1950后大陆经济成长步伐与台湾相仿，大陆2010年前的国内生产毛额，会比实际状况高42%。 文章说，蒋介石若未输掉内战，国民党也得面对乡村穷人的不满，但蒋式独裁可能比毛泽东宽厚，或许不会只因意识形态就残杀数百万地主，不会有1950年代末期造成数千万人饿死的“大跃进”，蒋介石不会像毛泽东般消灭私人企业，强迫农民把土地交给“人民公社”，以致饥荒加速，乡村发展至今仍深受其害，也不会让大陆陷入1960与1970年代的文化大革命动乱，导致数百万人遭到杀害或处决。 蒋介石统治下的大陆，不会等30年才成为全球经济的一分子。他必会尝试保护中国大陆市场，不受外国竞争之扰，就像台湾等亚洲经济体在经济迅速起飞时期的作法，但他也会更快速放宽这类限制。 若蒋介石打赢内战，亚洲的战略地图会非常不同。他不会支持朝鲜1950年侵略韩国。若没有大陆撑腰，金日成可能不会得到斯大林支持，但蒋介石身为坚定的民族主义者，若打赢内战，他和日本的关系必为隐忧。中日之间的敌意可能使东亚安全局势更快变糟，远早于1990年代东亚成为区域紧张源头之前。 若蒋介石打赢内战，冷战可能会更趋激烈。蒋不接受苏联控制蒙古，1960年代，毛泽东治下的大陆在边界和苏联短暂开战，若蒋当政，那场战争的规模和血腥程度可能更甚，但大陆那时可能已成政治更民主的国家，畏惧分离主义可能减缓民主发展，但中产阶级会比在共产党统治下更快速成长。 文章指出，尽管蒋介石领导的国民党专制统治，大陆仍会是美国盟邦，因此亚洲不会像现在这样，因为美、陆争夺老大哥地位而分裂，可能甚至连日本，都要学着和这个富强的邻国共处[92][93][94]。
2011年，美国《商业内幕》网站在其“20世纪最成功的独裁者”中将蒋介石排列为第四位，并认为在1950年至1975年这二十五年时间里，台湾经济和军事高速发展，成为亚洲仅次于日本的发达地区。[95]
美国作家埃德加·斯诺在《远东前线》中认为：“他的敌人说他‘虚荣、刚愎自用、对于即使微不足道的夺权对手都十分嫉恨’。但是他有很大的匹夫之勇和不倦的精神，这在某种程度上令人钦佩。他主要是靠自己的超人精力，从十年前一个无名的证券经纪人的地位，爬到今天成为4亿人口国家的命运的主宰。”[7]:136
《纽约每日新闻》说：“在蒋总统领导下，自由中国人民所享有的自由与繁荣使得他们那些遭受不幸的亲友羡慕不已”
《华尔街日报》说：“在蒋总统英明领导下，中华民国已成为一个繁荣国家，值得发展中国家仿效”[96]
美国《纽约时报》1975年4月6日专栏〈蒋总统生平〉称：“……以世界人士看来，蒋总统那种清癯、整洁而毕挺的体型代表了刚毅和决心。他的苦行和节约，似乎适于为中国‘多难兴邦’理想而奉献的领袖。”[58]:99同年4月7日，美国《华盛顿邮报》社论〈现代政治家蒋总统〉称：“蒋总统在世界和亚洲历史上自有其不可磨灭的地位。他是统一中国的第一位现代政治家，他把中国由积弱的清廷以及地方割据和鱼肉人民的军阀手中拯救过来……”[58]:99
德国国防军之父汉斯·冯·塞克特（Hans von Seeckt）形容蒋如同土耳其民族领袖恩维尔·帕夏（Enver Pasha），是能在动荡复杂环境中屹立不倒的人物，也是中国统一希望，并表示如果再年轻20岁，愿与之共同工作[97]:189。
在《第二次世界大战回忆录》中，英国首相温斯顿·丘吉尔指出：“他的那种沉着、谨严而有作为的性格，给我以深刻的印象。这时，他的权威和声望正处在顶峰。在美国人的眼中，他是世界上的一个举足轻重的力量，他是‘新亚洲’的一个斗士。毫无疑问，他是一个坚定地捍卫中国、反抗日本侵略的人，同时他又强烈地反对共产党。美国各界人士公认，在这次战争获胜以后，他将成为世界上第四个大国的首脑。后来，许多持有这些观点和估价的人们都抛弃了他们原有的看法。我在当时并不同意人们这样过高地估计蒋介石的力量，或中国在未来的贡献，然而，我在这里还是可以指出，蒋介石大元帅至今仍然献身于当时曾使他获得广泛声誉的同一事业，但是，后来他却在自己的国家中被共产党击败，这是一件很糟糕的事。”[20]:266[98]
英国经济学人杂志2009年5月7日评：蒋介石是精明和有先见之明的人，并非美国将军约瑟夫·史迪威所描述之“花生米”或英国艾伦·布鲁克在开罗会议描述的“介于虎和猫之间”[99][100]。
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苏联国际远东书记处成员、青年共产国际执行委员会东方部工作员C·A·达林在《中国回忆录》中认为:“蒋最感兴趣的是财政问题。他力图继续控制对个别军团的拨款。因为他明白：谁给钱，谁就能够掌握住改编到国民党方面的军队。”[7]:48
苏联驻华武官处工作员A·B·勃拉戈达托夫（化名罗兰，后任国民军苏联军事顾问组参谋长）在《中国革命纪事（1925─1927）》中认为：“根据我亲眼目睹以及同蒋介石打过交道的其他一些顾问的介绍，蒋介石给人的第一印象是他神经过敏、自尊心强、贪权好势。尽管他懂军事常识，但实践证明，他不是一个果敢无畏的军事指挥员。在指斗中，他优柔寡断，总是过高估计敌人的力量，常常在困难的时刻歇斯底里的大发作。他比较容易接受新方法。但蒋介石从来都是很注重自己的权力和威信的。瓦·康·勃柳赫尔曾锐敏地看透了他的这一特点。实际上，蒋介石是一个性格不刚的人，老是听周围人的话。他在实施自己的决定时总是秘而不宣，有时不顾一切。……蒋介石在南京发表的一些公开讲话中，保证要放弃独裁特权，将财经大权和供给大权转交给政府和军事委员会。实际上，他根本没想放弃独裁。在南京和在去上海时，他花了很大气力来巩固自己的实力。”[7]:52-53
苏联驻华军事顾问亚历山大·伊万诺维奇·切列帕诺夫（切列潘诺夫，黄埔军校首席顾问、国民革命军第一军顾问）在《中国国民革命军的北伐——一个驻华军事顾问的札记》中援引鉴定：“就蒋介石的天性而言，他是一个多疑的、虚荣心很强的、城府很深的追求权势的人，他具有欧洲进步的萌芽，但没有摆脱中国的偏见。在对将军的性格有所了解以后，与他得体相处，对他十分含蓄地加以夸奖，是可以从他那里得知许多事情的；但在他面前永远不要表现得高傲或谦卑。作为一位组织者，蒋介石是劲头十足地执行预定计划的。他在莫斯科逗留过若干时间，了解红军的体制及其领导，这对他产生了良好的影响。同其他军官相比较，蒋介石对于学校里在学员的军事训练方面和政治教育方面实施新办法是容易赞成的。在成立国民党基层党部时，蒋介石被选为委员，他积极地参加了党部的工作，同他的学生以及低级军官一起出席会议。确实，在会议上他让人感到他是学校的领导，但他并没有妨碍贯彻执行学校的这些或那些政治措施。当基层党部需要行政上的帮助时，他便立即发布相应的指示。蒋介石了解封建军阀的弱点，这些军队缺乏政治基础。当他的团队开始整编时，他同意组织政治部和设置党代表。团队的政治工作使这些团迅速地比州军队的其他部队高出一头。……尽管蒋介石是一个孤僻的、虚荣心很强（强到病态的程度）的人，他向往着中国历史舞台上出人头地，但他善于克制自己的脾气，并能感到群众脉搏的跳动。……他和绝大多数中级军官一样易于振作也易于泄气，没有介乎两者之间的情绪，不懂得沉着冷静。在决定军事任务中手现的胆怯或许可以用他不够坚强、害怕陷入困境加以解释，这就驱使他更要谨慎从事。但在东线战役结束前蒋介石的决定逐渐变得大胆起来，他的信心也增强了。”[7]:96-99、“蒋介石是黄埔第一军军长。他曾到过俄国。他比所有的军事工作人员都更接近我们。懂得政治。虚荣心强得吓人。……蒋介石解决问题迅速，但他作出决定常常考虑欠周，因而又改变决定。他固执，爱坚持己见。他政治上的发展应当达到合乎逻辑的终局。他在军队中享有威信，他能在职权范围内调集部队，又能在公事之外同指挥人员建立友好的关系。”[7]:99-100、“他是一个深沉的好怀疑的、虚荣心特别重的人。他对任何人都绝不信任。非常多疑，权势欲强。将军中最先同我们一起从事重要工作的人中就有他。他是一位优秀的组织者。他善于把绝对服从他的人挑选在周围。当他相信必须实施新办法时，他是比较容易接受的。他在政治上是个左派，并正往左发展。他容易受到左派人士的影响，为他们所吸引。他的政治行为取决他周围的人。他在贯彻自己决定时是坚决又不露心迹的。他不太重视别人的看法，有时与所有的人意见相背。”[7]:100
苏联作家B·B·沃龙佐夫在《蒋介石之命运》中认为：“蒋本人从30年代下半期就不喝酒不抽烟，从这个意义上说，他是个榜样。在外国使团中传着关于蒋介石的佳话：谦虚、衣着朴素、用餐适量、刻苦耐劳。……尽管有时在各种政治军事力量之间搞平衡可以弥补军事力量上的不足，但是在蒋介石眼里诉诸武力仍然是主要的策略手段。”[7]:160-167
1975年4月6日，日本副首相福田赳夫谈话称：“蒋总统是世界的一大伟人……是第二次世界大战期间四巨头中享有高寿的一位。”[58]:6-7同日，日本内阁官房长官井出一太郎代表日本政府发表一个“非官方”谈话[101]:487：“……蒋总统在本世纪初曾留学日本，并有很多日本友人，为深受日本国民钦佩、敬爱之人物。渠（他）一生与现代中国历史息息相关，亦为一部中国现代史，深信其丰功伟绩将永远留存人类之记忆中。……”[58]:7同日，日本前首相岸信介表示：“我们失去了一位伟人……想到第二次世界大战后我们所受到的待遇，我们不可能忘记蒋先生为日本所出的力。虽然日本军方在中国造成了一场风暴，但是他把日本人遣送回国，不把任何人当作战犯。他反对苏俄分裂日本，并运用他的力量，保存了我们的天皇制度。他协助日本战后的混乱，并协助日本奠下复兴的基础。”[58]:7同日，日本自民党副总裁椎名悦三郎谈话称：“我想大多数日本人都在悲悼亚洲的伟大指导者。尤其是蒋总统与日本之关系很深，哀悼之念格外深切。中日间实务关系，因蒋院长早已掌握中华民国之实权，料将不会有影响。惟蒋总统系亚洲伟大的领导者，他的逝世难免对世界有所影响。”[58]:8
日本前首相佐藤荣作于1975年4月6日谈话称：“日本将永远难忘蒋总统于第二次世界大战后给予日本的大恩大德。最令日本人难忘的一件事就是，蒋总统于第二次世界大战后对日本以德报怨的恩惠。”[58]:7并于同年5月27日出版之日本《产经周刊》紧急增刊〈悼念总统蒋公〉称：“……蒋公是一位学识非常丰富的长者。……蒋总统还是使好多日本人免于饿死的救命恩人。大约是昭和二十四、五年间，日本遭遇到空前的饥饿，数月之内竟饿死了近百万人。农林省希望通过麦克阿瑟的盟军总部，向缅甸、泰国买米进口，作为紧急措置，但是没有行得通。在一筹莫展之时，蒋总统从当时的台湾省粮食局长李连春听到那情形，即刻批准进出口十万吨白米，紧急运到日本济急。当时日本在占领之下，所有进口的粮食全以盟军总部发出的形式发表，不注明来源，所以当时日本官厅的记录中亦没有明记为台湾进口的紧急济米，但是这是我从李连春（现任行政院政务委员）本人那儿直接听到的秘话之一。……”[58]:71-74
日本《朝日新闻》1975年4月7日社论〈蒋总统逝世〉称：“……蒋总统的卓越功勋，由于其领导八年抗战胜利而达到顶点。中日战争的胜利，使中国自鸦片战争以来，由被列强蚕食之‘半殖民地’状态一跃而成为与美、英、法、苏并列的世界五大强国之一。……”[58]:127同日，日本《每日新闻》社论〈以德报怨的人〉称：“……蒋先生反对讨论废止日本天皇制，战后并反对盟军分区占领日本，这些恩德，对于多数的日本国民而言，实在难以忘怀。……”[58]:129，蒋经国上台以后将可能是一种“现实、合理路线性浓厚的融和政策”。同日，日本《产经新闻》社论〈悼念蒋总统〉称：“……蒋总统为辛亥革命后六十年来……日本投降时，毅然宣告‘以德报怨’，使日本军民安然返国。……”[58]:128同日，日本《读卖新闻》社论〈蒋总统逝世之后〉称：“……蒋先生的国民政府时期，由于日本多年的侵略，使中国生灵涂炭，然而蒋先生却不念旧恶，于日本战败之时，采取以德报怨的宽大措施，使吾人深为铭感。蒋先生为一民族主义者，亦为爱国者。蒋先生主张‘一个中国’，并坚决拒绝‘两个中国’或‘一个中国、一个台湾。’……”[58]:126-127《日本经济新闻》说：“蒋氏之死是反攻象征的消失和国共对立抗争解决的好机会”[102]。
1939年11月第一次长沙会战后，日本军陆军第11军司令官、第二次世界大战战犯冈村宁次向日军大本营提出《关于迅速解决日华事变作战方面的意见》。报告中说：“看来敌军抗日力量的中心不在于四亿中国民众，也不是以各类杂牌军混合而成的二百万军队，乃是以蒋介石为核心、以黄埔军校青年军官阶层为主体的中央军。在历次会战中，它不仅是主要的战斗原动力，同时还严厉监督著逐渐丧失战斗力意志而徘徊犹豫的地方杂牌军，使之不致离去而步调一致，因此不可忽视其威力。黄埔军校教育之彻底，由此可见……有此军队存在，要想和平解决事变，无异是缘木求鱼”[103]。
蒋在日本振武学校就读三年，1910年第十一期毕业[36]:10。毕业后，蒋在野炮兵第19联队入伍，据高田第13师团师团长长冈外史在回忆录中称，留学时期之蒋君，才能胆略，内蕴不露，说不出有什么出人头地之表现[5]:88。要让蒋与普通士兵一样去扫马房时，蒋之面上即显出悲愤之色，那种气慨，几乎无人敢当[5]:88。当然，令师团长吃惊是，蒋在1927年11月，首次下野到日本时，特意走访他，这使长冈对此颇感意外，而蒋临走时，特别写下“不负师教”四字[5]:88。长冈骤然感慨，蒋能有今天，大概是因为有这类美德之缘故[5]:88。
日本东京大学东洋文化研究所准教授松田康博认为，蒋在中国大陆时，曾经因为国民革命军北伐以及中国抗日战争胜利，而获得相当高威望[104]:183。但是因为国共内战失利以及在台湾实施威权统治，导致他在领导台湾时被恐惧和讨厌[104]:183。正因为蒋在政治经历有大起伏，对他评价毁誉参半[104]:183。蒋为维持军民士气及内部向心力，故意模糊战略意图[104]:183。蒋认为整个中国国民党统治体制受到冲击[104]:183。蒋已经做最坏打算，下决心撤往台湾[104]:184。蒋早就了解到中国大陆很难保住，遂一边大喊死守中国大陆，一边按部就班准备撤往台湾[104]:184。蒋利用撤往台湾时机，排除地方派系，进行国军中央化[104]:186。蒋为巩固权力及计划反攻，整编军队[104]:186，实现肃清地方派系目标[104]:187。蒋下野其实是战略性行动[104]:187。蒋有意透过引退，使李宗仁等和平派人士彻底失败，俟令他们担负起失败责任后，再行复出[104]:187。国军借由撤退行动，透过陈诚与孙立人进行，将地方派系部队解除武装、整编、裁减人事，进而完全将其解体[104]:187-188。而蒋长久以来想达成国军中央化之目标，透过国共内战败北，以及其势力独占海上运输而达成[104]:188。蒋早已料到中国大陆失陷，遂有将在中国大陆各地方派系肃清，好在台湾重新出发之考量[104]:188。蒋用下野之方式，让人们陷于困境，以强化政府内部对自己之向心力。[104]:190蒋让行政院长阎锡山与中国国民党中央党部撤退到台湾。[104]:190蒋以撤退到台湾为契机，达成他政治战略基本目标。[104]:191蒋目标是透过行使中国国民党总裁职权，将资源集中于作为撤退目标之台湾，退到台湾后复行视事，重新建立党政军体制，再借由美援恢复确保台湾安全，然后完全维持法统，待机反攻大陆。[104]:191特别是在人事战略上，蒋发挥绝妙手腕。[104]:191而蒋之政治战略，与中国抗日战争时期撤退到重庆作法相同。[104]:192就是遇到危机时，先确保撤退据点，把资源集中后再重整，好面对下一次作战。[104]:192这种战略，可以看出他身为一个军事领导人之特质。[104]:192蒋利用撤退到台湾之时机，强化自己权力基础与正当，可以看出他善于在逆境求生之领导特质。[104]:192
1975年4月6日，大韩民国总统朴正熙发表特别声明：“蒋总统不但对导致二次大战盟国胜利有伟大的贡献，而且对韩国的独立运动，也曾予积极的支持。蒋总统对二次大战后为奠定世界和平和秩序的基础，贡献尤多。他的这些无法数计勋业，将永为韩国人民所难忘……”[58]:1并对蒋介石逝世发表悼辞称：“……本人和韩国同胞暨全世界所有崇仰其勋业的人们，敬向蒋总统历尽艰困，而仍固守信仰，坚毅不拔的精神致最崇高的敬礼。……”[58]:294月11日，大韩民国总理金钟泌谈话称：“蒋总统对韩国独立建国的支持与贡献，载于韩国史册，韩国国民将永志不忘他的恩德。……”[58]:4
1975年4月8日，韩国英文《韩国时报》社论称：“……这位已故中国政治家，在我国悲剧殖民时代中对我们爱国志士不断予以援助，结果在第二次世界大战后，促使韩国人民恢复国家的独立。……自从中华民国政府迁台后，蒋总统创造新的社会风气。因此，目前自由中国人民享受繁荣的经济，其经济体系比迁台时扩大为十倍，国民所得在七百美元以上……自由中国人民预期在今后五年内，将使他们的国家在经济上趋于先进国家之林。蒋总统在韩国历史黑暗期间，援助韩国独立斗士，并予以庇护，此一历史事实，韩国全体人民将没齿难忘。我们爱国志士在蒋公鼓励和保护下，能在国对国内的殖民统治者斗争。由于一九四三年开罗宣言的明白规定，蒋委员长促使世界各国承认独立韩国的历史正当主张。在他领导之下，中华民国与新建立的大韩民国维持友好关系，尤其在国际政治方面更如此。……”[58]:125同日，韩国英文《前锋报》社论称：“……由于蒋总统的革命背景和历史远见，对过去殖民的韩国表示特别同情，并对韩国人民为国家独立奋斗予以友爱的协助。蒋公逝世，我们感到更为悲痛，因为他和中国在遭逢灾难的时期，尤对流亡的韩国临时政府如此关切。蒋公要在开罗宣言中规定韩国获得解放成为独立国家，因此该宣言允许韩国在‘适当时机’内予以独立。”[58]:126
前国民大会主席团主席、自由主义知识分子胡适1935年的文章称：“蒋介石先生在今日确有做一国领袖的资格”；“这并不是因为‘他最有实力’，最有实力的人往往未必能做一国的领袖。他的资格正是钱先生说的‘近几年来所得到的进步’。他长进了：气度变阔大了，态度变和平了。他的见解也许有错误，他的措施也许有很不能满人意的，但大家渐渐承认他不是自私的，也不是为一党一派人谋利益的。在这几年之中，全国人心目中渐渐感觉到他一个人总在那里埋头苦干，挺起肩膊来挑担子，不辞劳苦，不避怨谤，并且‘能相当的容纳异己者的要求，尊重异己者的看法’。在这一个没有领袖人才教育的国家里，这样一个能跟着经验长进的人物，当然要逐渐得着国人的承认。”[105]:7
前东北军少帅张学良在其口述历史批评蒋称：“蒋先生这个人，我批评他，他要有机会，他真能当皇帝。他的思想非常顽固，旧的思想，不是当代的思想，蒋经国就不同，所以我可以说，到台湾以后，要不是蒋经国，蒋介石就没有了，现在也是没有了。”[20]:272张表示：“蒋介石没有中心思想，他的中心思想就是他自己，（我）本来很尊重蒋先生，但后来不尊重，因蒋先生完全是自我主义。”[20]:272访问者提到：“我们在哥大图书馆看见很多书，是说蒋先生对台湾的贡献。”张：“那大概都是国民党写出来的，要说蒋经国对台湾有贡献，我承认。蒋先生有什么贡献？”张认为蒋是个投机取巧型买办、好吹，例如蒋常说“几年准备（反攻）、几年成功”，失信于民。[106][107]张还称，西安事变后蒋发表《蒋委员长西安半月记》，“都是假的”，事实上是蒋嘱文胆陈布雷于1937年2月在杭州新新旅馆辟室杜撰，八易其稿。张在日记中写道，他在特务刘乙光监视下，碰到熟人也不敢打招呼，心情不好，不如“抓诗一首”。[108]
不亲近蒋或蒋不喜欢的人物，陈诚敢于重用，蒋亦放任之。陈诚用人唯才，较不论籍贯、派系，如1930年代就曾拉拢反对蒋人士，只要善战，有才能，包括唐生智大将刘兴与冯玉祥麾下孙连仲，广东薛岳、吴奇伟等。蒋与陈诚对知识界人物亦颇为礼遇，向与胡适、蒋梦麟、梅贻琦、傅斯年、王世杰友善。
抗战时任军令部长徐永昌在日记中写：“国军不能练精，由于蒋先生不善治军耶？由于不能执简御繁耶？由于防下过甚耶？”；“……委员长不能执简御繁，用人不疑。”[109]:75[37]
中华民国陆军退役中将孙元良说，蒋是我民族史上千年难得一遇之旷世豪杰、民族英雄——五千年来，率全民，御强寇，生死无悔，百折不挠，终将顽敌驱除，国土重光，我民族史中，尚无第二人！[110]。
在台湾，也因为其独裁作风，与白色恐怖、二二八事件应付的责任，而遭致不少的批判。台湾解严以后，台湾人对蒋的个人崇拜逐渐淡化，当代台湾民间对蒋的评价随政治立场不同而两极：有支持者崇敬、支持维护蒋的铜像[112]，甚至有人将蒋神格化成为庙宇的配祀神，如新竹天宏宫与旗津蒋公感恩堂[113][114]。2000年代去蒋化运动勃兴，有些学者检讨蒋在二二八事件与白色恐怖中扮演何种角色，追求转型正义[115]，更有些许民众公开其厌恶，不时发生破坏铜像的事件，甚至故意以破坏铜像表达政治诉求。尤其是每年的二二八纪念日，蒋各地的铜像被独派团体或个人涂鸦、破坏的情况，多不胜数。[116][117][118][119][120][121][122][123][124][125]。
汪荣祖、李敖合著的《蒋介石评传》中认为蒋不是一位称职军事领袖。蒋曾身为黄埔军校校长，却是个不称职军事家，在战术层面乏善可陈[126]。因此对蒋介石的评价甚低。
根据TVBS于2007年9月对历任总统评价民意调查，有9%民众认为蒋中正对台湾贡献最大，低于其子蒋经国和蒋经国之后的李登辉。而其作为有44%认为其功大于过、17%选过大于功，9%为功过相抵。[127]
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