Barnsteenzuur

Barnsteenzuur is de triviale naam voor butaandizuur (ook bekend onder het E-nummer E363), een organische verbinding met als brutoformule C₄H₆O₄. De verbinding is een witte kristallijne vaste stof. Zouten en esters van de verbinding worden succinaten genoemd, hetgeen afkomstig is van het Latijnse woord voor barnsteen, succinum. Barnsteenzuur werd ontdekt door Georgius Agricola door het verwarmen van barnsteen. Het succinaat-anion is een tussenproduct in de citroenzuurcyclus in planten en dieren.

Barnsteenzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van barnsteenzuur
Algemeen
Molecuulformule	C4H6O4
IUPAC-naam	butaandizuur
Andere namen	ethaan-1,2-dicarbonzuur
Molmassa	118,08804 g/mol
SMILES	OC(CCC(O)=O)=O
InChI	1/C4H6O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H2,(H,5,6)(H,7,8)/f/h5,7H
CAS-nummer	110-15-6
EG-nummer	203-740-4
PubChem	1110
Wikidata	Q213050
Beschrijving	Witte vaste stof
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H315 - H318 - H335
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P280 - P305+P351+P338
Fysische eigenschappen
Kleur	wit
Dichtheid	1,572 g/cm³
Smeltpunt	183,8 °C
Kookpunt	(ontleedt) 235 °C
Goed oplosbaar in	ethanol, di-ethylether, aceton
Brekingsindex	1,450
Evenwichtsconstante(n)	pKa1 = 4,20 pKa2 = 5,60
Nutritionele eigenschappen
Type additief	zuurteregelaar, aroma
E-nummer	E363
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Het naamdeel succinyl- wordt gebruikt om verbindingen aan te geven waarin de hydroxylgroepen van het organisch zuur vervangen zijn door elektronegatieve groepen als chloride. Succinyldichloride is een stof die - net zoals het vergelijkbare adipoyldichloride - bij de bereiding van sommige soorten nylon een rol speelt.

Synthese

Barnsteenzuur kan geproduceerd worden door fermentatie van koolhydraten (suikers zoals dextrose) door bepaalde bacteriën, waaronder Anaerobiospirillum succiniciproducens.^[1]

Chemische reacties waarmee barnsteenzuur kan aangemaakt worden zijn onder meer:

• de katalytische hydrogenering van maleïnezuur, maleïnezuuranhydride of fumaarzuur
• de oxidatie van verbindingen als 1,4-butaandiol, cyclobutanol of tetrahydrofuraan^[2]

Rol in de citroenzuurcyclus

Barnsteenzuur is een intermediair in de citroenzuurcyclus, die met behulp van enzymatisch gecontroleerde oxidaties omgezet wordt tot het eindproduct van de glycolyse: oxaalazijnzuur. Barnsteenzuur wordt gevormd uit α-ketoglutaarzuur. Dit α-ketoglutaarzuur wordt op oxidatief gedecarboxyleerd door het enzym α-ketoglutaarzuur-dehydrogenase tot barnsteenzuur-CoA (ook succinyl-CoA genoemd). Co-enzym A, dat nu nog aan barnsteenzuur gekoppeld is, moet opnieuw in de cyclus komen. Hierbij splitst een molecule koolstofdioxide af en wordt NAD⁺ gereduceerd tot NADH. Middels het enzym succinyl-CoA-synthetase wordt de labiele verbinding tussen co-enzym A en de succinaatgroep losgemaakt.

Er is nu barnsteenzuur gevormd, dat via het succinaat-dehydrogenase geoxideerd kan worden tot fumaarzuur. Bij deze reactie wordt FAD gereduceerd tot FADH₂. Het fumaarzuur wordt gehydrateerd met één watermolecule, waardoor L-appelzuur ontstaat. Dit kan op zijn beurt door het malaat-dehydrogenase geoxideerd worden tot oxaalazijnzuur, de uitgangsstof van de cyclus. Bij deze stap wordt een derde molecule NAD⁺ gereduceerd tot NADH.

	${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$		${\displaystyle \longrightarrow }$
α-ketoglutaarzuur		Barnsteenzuur		Fumaarzuur		L-appelzuur		oxaalazijnzuur

Toepassingen

Als voedingsadditief wordt het gebruikt als zuurteregelaar of smaakversterker. Als dicarbonzuur kan het worden aangewend in de synthese van polyesters en alkydharsen. Sommige esters van barnsteenzuur worden gebruikt als oplosmiddel of weekmaker voor kunststoffen, andere worden gebruikt in parfumbereidingen.

Uit barnsteenzuur kunnen andere verbindingen gevormd worden, waaronder 1,4-butaandiol, tetrahydrofuraan of 2-pyrrolidon. Barnsteenzuur kan een belangrijke biochemische grondstof zijn, vermits men het uit hernieuwbare grondstoffen kan produceren. Verder wordt barnsteenzuur gebruikt als hulpstof in rookgasontzwavelingsinstallaties: het tweewaardige zuur verbetert namelijk de opnamecapaciteit van kalksteenmeel.

Externe links

• (en) MSDS van barnsteenzuur
• (en) Gegevens van barnsteenzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 5143833, "Process for the production of succinic acid by anaerobic fermentation" van 1 september 1992 aan Rathin Datta
2. U.S. Patent 2312468, "Production of succinic acid" van 2 maart 1943 aan Friedrich Ebel en Friedrich Pyzik

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren:	mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:	isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:	acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:	acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:	amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:	oxaalzuur · malonzuur · barnsteenzuur · appelzuur · wijnsteenzuur · glutaarzuur · adipinezuur · pimelinezuur · kurkzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur · azelaïnezuur · sebacinezuur · brassylzuur
Tricarbonzuren:	citroenzuur · trimellietzuur
Tetracarbonzuren:	pyromellietzuur

Mediabestanden

Zie de categorie Succinic acid van Wikimedia Commons voor mediabestanden over dit onderwerp.

WikiWoordenboek