1,4-butaandiol

1,4-butaandiol is een diol-afgeleide van butaan. Het is een kleurloze viskeuze vloeistof die in de organische chemie als oplosmiddel wordt gebruikt.

1,4-butaandiol
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van 1,4-butaandiol
Algemeen
Molecuulformule	C4H10O2
IUPAC-naam	butaan-1,4-diol
Andere namen	tetramethyleenglycol, 1,4-butyleenglycol
Molmassa	90,12 g/mol
SMILES	OCCCCO
CAS-nummer	110-63-4
EG-nummer	203-786-5
Wikidata	Q161521
Vergelijkbaar met	4-hydroxybutaanzuur
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Waarschuwing
H-zinnen	H302 - H336
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261
Opslag	In een gesloten fles. Niet blootstellen aan direct zonlicht.
MAC-waarde	200 mg/m3
LD50 (ratten)	1525 mg/kg
LD50 (konijnen)	2531 mg/kg
Fysische eigenschappen
Aggregatietoestand	vloeibaar
Dichtheid	1,017 g/cm³
Smeltpunt	19,5–20 °C
Kookpunt	230 °C
Vlampunt	135 °C
Dampdruk	10 Pa
Goed oplosbaar in	water, ethanol
Slecht oplosbaar in	di-ethylether
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Deze stof wordt gesynthetiseerd in twee stappen: eerst wordt 1,4-butyndiol bereid uit acetyleen en formaldehyde in de molverhouding 1:2, en vervolgens wordt 1,4-butyndiol gehydrogeneerd tot 1,4-butaandiol.

De stof wordt ook commercieel geproduceerd uit allylalcohol in twee stappen: eerst gebeurt de hydroformylering van allylalcohol met een CO/H₂-gasmengsel, tot 4-hydroxybutyraldehyde. Daarna volgt een hydrogenering tot 1,4-butaandiol. Een eenstapsproces ("hydrocarbonylering") waarin allylalcohol, koolstofmonoxide en waterstofgas reageren tot 1,4-butaandiol is ook mogelijk mits gebruik van een geschikt katalysatorsysteem.^[1]

1,4-Butaandiol kan men ook produceren door de katalytische hydrogenering van maleïnezuuranhydride. De hydrogenering gebeurt in meerdere stappen, met barnsteenzuuranhydride en gamma-butyrolacton als tussenproducten.^[2]

Toepassingen

Naast oplosmiddel wordt het in de industrie gebruikt bij de productie van polyurethanen en andere kunststoffen.

Het wordt gebruikt voor de productie van tetrahydrofuraan door dehydratie.

1,4-butaandiol wordt in het uitgaansleven ook wel als drug gebruikt. De werking ervan is vergelijkbaar met die van GHB.

Zie ook

De andere isomeren van butaandiol.

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 7655821, "Direct hydrocarbonylation process" van 2 februari 2010 aan Lyondell Chemical Technology.
2. Uwe Hermmann en Gerhard Emig (maart 1998). Kinetics and Mechanism in the Liquid-Phase Hydrogenation of Maleic Anhydride and Intermediates. Chemical Engineering & Technology 21 (3): 285-295.