Acrylzuur

Acrylzuur of propeenzuur is een organische verbinding met als brutoformule C₃H₄O₂. Acrylzuur is een carbonzuur. Het komt voor als een kleurloze vloeistof met een prikkelende geur.

Acrylzuur
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van acrylzuur
Algemeen
Molecuulformule	C3H4O2
IUPAC-naam	prop-2-eenzuur
Andere namen	acrylzuur, vinylzuur
Molmassa	72,06 g/mol
SMILES	C=CC(=O)O
CAS-nummer	79-10-7
EG-nummer	201-177-9
Wikidata	Q324628
Beschrijving	Kleurloze vloeistof met een corrosieve geur
Vergelijkbaar met	methacrylzuur, acrylamide
Waarschuwingen en veiligheidsmaatregelen
Gevaar
H-zinnen	H226 - H302 - H312 - H314 - H332 - H335 - H400
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P261 - P273 - P280 - P305+P351+P338 - P310
EG-Index-nummer	607-061-00-8
VN-nummer	2218 (gestabiliseerd)
Fysische eigenschappen
Dichtheid	1,051 g/cm³
Smeltpunt	12 °C
Kookpunt	139 °C
Vlampunt	46 °C
Goed oplosbaar in	water, ethanol, di-ethylether, chloroform
Viscositeit	(bij 20°C) 1,3 × 10−3 Pa·s
Evenwichtsconstante(n)	pKa = 4,25
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Synthese

Acrylzuur kan worden bereid op verschillende manieren:

• door de reactie van acetyleen, koolstofmonoxide en water in aanwezigheid van een nikkelkatalysator. Dit is het zogenaamde Reppe-proces, genoemd naar Walter Reppe:

${\displaystyle {\ce {HC#CH + CO + H2O -> CH2=CHCOOH}}}$

• het Reppe-proces is verdrongen door een proces dat gebruikmaakt van een grondstof uit de petrochemie, namelijk propeen, een gas dat als bijproduct bij olieraffinage vrijkomt. Propeen wordt met lucht geoxideerd tot acroleïne en verder tot acrylzuur. Dit is het meest gebruikte industriële proces voor acrylzuurproductie:

${\displaystyle {\ce {2CH2=CHCH3 + O2 -> 2CH2=CHCHO}}}$

${\displaystyle {\ce {2CH2=CHCHO + O2 -> 2CH2=CHCOOH}}}$

• in de plaats van propeen kan ook uitgegaan worden van glycerol, dat door dehydratie wordt omgezet in acroleïne, wat vervolgens geoxideerd wordt tot acrylzuur. Dit proces heeft als voordeel dat glycerol uit hernieuwbare grondstoffen afkomstig is (dierlijke of plantaardige vetten en oliën); het is ook een bijproduct van de biodieselproductie.^[1]
• een andere mogelijkheid is de hydrolyse van acrylonitril:

${\displaystyle {\ce {CH2=CHCN + 2H2O + H+ -> CH2=CHCOOH + NH4+}}}$

Toepassingen

Acrylzuur en zijn esters, de acrylaten, worden gebruikt bij de productie van verscheidene plastics en harsen, (vloer)lakken, verven, inkt en lijm. Tevens is het ook de grondstof voor superabsorbers. Het polymeer van acrylzuur is polyacrylzuur.

Externe link

•  acrylzuur - International Chemical Safety Card
• (en) Gegevens van acrylzuur in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA

Bronnen, noten en/of referenties

1. U.S. Patent 8,178,719, "Method for producing acrylic acid" van 15 mei 2012 aan Nippon Shokubai Co.

Carbonzuren

Lineaire verzadigde carbonzuren:	mierenzuur · azijnzuur · propionzuur · boterzuur · valeriaanzuur · capronzuur · heptaanzuur · caprylzuur · nonaanzuur · caprinezuur · undecaanzuur · laurinezuur · tridecaanzuur · myristinezuur · pentadecaanzuur · palmitinezuur · heptadecaanzuur · stearinezuur · arachidinezuur · beheenzuur
Niet-lineaire verzadigde monocarbonzuren:	isoboterzuur · isovaleriaanzuur
Alkeencarbonzuren:	acrylzuur · methacrylzuur · erucazuur · alfalinoleenzuur · gammalinoleenzuur · linolzuur · oliezuur · palmitoleïnezuur · arachidonzuur · eicoseenzuur
Aromatische carbonzuren:	acetylsalicylzuur · benzoëzuur · galluszuur · salicylzuur
Hydroxycarbonzuren:	amandelzuur · glycolzuur · melkzuur · tropinezuur
Dicarbonzuren:	oxaalzuur · malonzuur · barnsteenzuur · appelzuur · wijnsteenzuur · glutaarzuur · adipinezuur · pimelinezuur · kurkzuur · ftaalzuur · isoftaalzuur · tereftaalzuur · azelaïnezuur · sebacinezuur · brassylzuur
Tricarbonzuren:	citroenzuur · trimellietzuur
Tetracarbonzuren:	pyromellietzuur

WikiWoordenboek