Loading AI tools
Van Wikipedia, de vrije encyclopedie
Een carbonzuur is:
In molecuulformules wordt de carboxygroep genoteerd als zijnde R-COOH, R kan elke organische restgroep zijn.
Een carbonzuur is, zoals de naam al doet vermoeden, een zure groep, dat wil zeggen dat het waterstofatoom als H+ kation zich kan afscheiden, daarbij een negatief geladen carboxylaation achterlatend. Carbonzuren zijn vaak zwakke zuren (er zijn uitzonderingen). Zij zijn daarom opgelost in water meestal maar voor een klein deel geïoniseerd. De reden waarom carbonzuren een zuur karakter hebben is dat het dubbel gebonden zuurstofatoom (uit de carbonylgroep) elektronenzuigend werkt, waardoor de binding van het H-atoom aan het tweede zuurstofatoom zwakker is. Een tweede reden is dat de lading in het ontstane carboxylaation door resonantie over beide zuurstofatomen verdeeld wordt. Spreiding van lading levert energiewinst. Over het algemeen geldt: hoe langer de restketen des te zwakker is het zuur. De afnemende oplosbaarheid van het anion door een grotere verstoring van de waterstructuur (waterstofbruggen) is hier debet aan. Aromatische carbonzuren zoals benzoëzuur zijn ondanks de grootte van het molecuul relatief sterke zuren: de negatieve lading wordt gemakkelijk over de aromatische ring verdeeld.
De eenvoudigste carbonzuren zijn mierenzuur of methaanzuur (HCOOH) en azijnzuur of ethaanzuur (CH3COOH). Carbonzuren met een keten met vier tot 22 koolstoffen en een even aantal koolstoffen worden vetzuren genoemd
Er wordt een onderscheid gemaakt tussen verzadigde en onverzadigde vetzuren. Het onderscheid wordt gemaakt op basis van de n-keten aan het carbonzuur. Bestaat die koolwaterstofketen enkel uit enkelvoudige C-C-bindingen, dan spreekt men van een verzadigd vetzuur. Komen er dubbele (alkeen) of drievoudige (alkyn) bindingen voor, dan wordt het vetzuur onverzadigd genoemd.
Carbonzuren hebben altijd de uitgang -zuur. Hoewel er ook een voorvoegsel is voor carbonzuren (carboxy-), zal deze niet snel gebruikt worden, omdat carbonzuren de hoogste prioriteit hebben bij de naamgeving en er dan eerst naar het achtervoegsel gekeken wordt.
Carbonzuren kunnen door een reactie met alcoholen esters vormen, en met primaire aminen kunnen amiden worden gevormd.
Onder verhitting in een basisch milieu kunnen sommige carbonzuren ontleden. Hierbij komt meestal koolzuurgas vrij. Dit proces verloopt vooral vlot met alfaketocarbonzuren wegens de vorming van een gestabiliseerd carbanion. In andere gevallen zijn hier vrij extreme temperaturen voor nodig. Dit type ontleding wordt decarboxylering genoemd. Een bekende reactie is de decarboxylering van benzoëzuur in aanwezigheid van NaOH hierbij ontstaan benzeen en natriumwaterstofcarbonaat.
(Primaire) carbonzuren hebben meestal een onaangename, vieze of stekende geur. Heel bekend is de geur van boterzuur die vaak geassocieerd wordt met die van tenenkaas. Ook azijnzuur heeft een typische prikkelende en onaangename geur die de slijmvliezen irriteert.
"Carbonzuren zijn slechts zwakke zuren" is een uitspraak die in zijn algemeenheid waar is, maar een aantal vaak gebruikte zuren vormen bekende uitzonderingen. De zuursterkte van de carbonzuren wordt door een aantal factoren bepaald:
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
