Carboxylaatgroep

De carboxylaatgroep is een functionele groep in de organische chemie die ontstaat na het deprotoneren van een carbonzuur en kan algemeen voorgesteld worden als R-COO⁻, waarbij R een alkyl- of arylgroep voorstelt. Carboxylaten zijn bijgevolg formele zouten van carbonzuren.

Synthese

Carboxylaten worden gevormd door deprotoneren van het carbonzuur. De deprotonering wordt uitgevoerd met een base (meestal een hydroxide):

${\displaystyle {\ce {R-COOH + OH- -> R-COO- + H2O}}}$

Dergelijke zuur-basereactie kan ook optreden in een waterige oplossing:

${\displaystyle {\ce {R-COOH + H2O -> R-COO- + H3O+}}}$

Een bekende carboxylaatgroep is de acetaatgroep, die ontstaat na behandeling van azijnzuur met een base.

Het carboxylaat-anion ontstaat ook bij de verzeping van een ester met natriumhydroxide.

Resonantiestructuren

Het carboxylaat-anion wordt gekenmerkt door 2 resonantiestructuren, waarbij de formele negatieve lading gelijkmatig kan worden gedelokaliseerd over het 3-center-pi-systeem:^[1]

Resonantiestructuren van het carboxylaat-anion.

Door deze mesomerie is een carboxylaat-anion goed gestabiliseerd, in tegenstelling tot bijvoorbeeld een alkoxide. Bovendien zijn beide C-O-bindingen even lang (127 pm), hetgeen deze voorstelling rechtvaardigt.^[1]