Adipoyldichloride

Adipoyldichloride is een organische verbinding met als brutoformule C₆H₈Cl₂O₂. De stof komt voor als een heldere roodbruine vloeistof met een zeer indringende geur, die hydrolyseert in water tot waterstofchloride. Adipoyldichloride is het dizuurchloride van adipinezuur.

Adipoyldichloride
Structuurformule en molecuulmodel
Structuurformule van adipoyldichloride
Algemeen
Molecuul­formule	C6H8Cl2O2
IUPAC-naam	hexaandioyldichloride
Molmassa	183,03252 g/mol
SMILES	C(CCC(=O)Cl)CC(=O)Cl
InChI	1S/C6H8Cl2O2/c7-5(9)3-1-2-4-6(8)10/h1-4H2
CAS-nummer	111-50-2
EG-nummer	203-876-4
PubChem	61034
Wikidata	Q504119
Waarschuwingen en veiligheids­maatregelen
Gevaar
H-zinnen	H314
EUH-zinnen	geen
P-zinnen	P280 - P305+P351+P338 - P310
VN-nummer	2922
Fysische eigenschappen
Aggregatie­toestand	vloeibaar
Kleur	bruin
Dichtheid	1,259 g/cm³
Kookpunt	(bij 2 mmHg) 105-107 °C
Vlampunt	(gesloten vat) 160 °C
Brekingsindex	1,471
Tenzij anders vermeld zijn standaardomstandigheden gebruikt (298,15 K of 25 °C, 1 bar).
Portaal    Scheikunde

Adipoyldichloride wordt gebruikt bij de grensvlakpolymerisatie van nylon 6,6, een klassieke laboratoriumsynthese. De nylonfilm ontstaat op het grensvlak van een waterige oplossing van 1,6-hexaandiamine en een organische oplossing van adipoyldichloride. Het ontstane polymeer kan met een haakje zacht uit de oplossing getrokken worden, terwijl steeds verdere polymerisatie optreedt. Omdat tijdens de reactie (een condensatiereactie) waterstofchloride vrijkomt, moet een base (doorgaans natriumhydroxide) worden toegevoegd.

Synthese

Adipoyldichloride kan bereid worden door reactie van adipinezuur met thionylchloride, waarbij ook zwaveldioxide (SO₂) en waterstofchloride ontstaan.

${\displaystyle \mathrm {C_{6}H_{10}O_{4}\ +\ 2\ SOCl_{2}\longrightarrow \ C_{6}H_{8}Cl_{2}O_{2}\ +\ 2\ SO_{2}\ +\ 2\ HCl} }$

Externe links

• (en) MSDS van adipoyldichloride
• (en) Gegevens van adipoyldichloride in de GESTIS-stoffendatabank van het IFA