Loading AI tools
grupa izomerów Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Kwas askorbinowy, witamina C, E300 (łac. acidum ascorbicum) – organiczny związek chemiczny z grupy nienasyconych alkoholi polihydroksylowych. Jest niezbędny do funkcjonowania organizmów żywych. Dla niektórych zwierząt oraz ludzi jest witaminą, czyli musi być dostarczany w pożywieniu. Jest także przeciwutleniaczem stosowanym jako dodatek do żywności[7].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
 | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wzór sumaryczny |
C6H8O6 | ||||||||||||||||||||||||||||||||
|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
| Masa molowa |
176,13 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Wygląd |
biały lub prawie biały, krystaliczny proszek lub bezbarwne kryształy, ciemniejące na świetle i powietrzu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||
| Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| DrugBank | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Pochodne sole | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| Klasyfikacja medyczna | |||||||||||||||||||||||||||||||||
| ATC | |||||||||||||||||||||||||||||||||
Występuje naturalnie jako związek o konfiguracji L w łańcuchu bocznym i konfiguracji D układu furanowego. Pod wpływem metanolowego roztworu NaOH ulega epimeryzacji do kwasu erytrobowego (kwasu D-izoaskorbinowego, E315), różniącego się konfiguracją łańcucha bocznego[8].
Kwas L-askorbinowy bywa niepoprawnie nazywany „lewoskrętną witaminą C” ze względu na mylenie konfiguracji względnej z aktywnością optyczną[9][10]. W rzeczywistości kwas L-askorbinowy skręca płaszczyznę światła spolaryzowanego w prawą stronę ([α]20D ≃ +20°). Natomiast kwas D-askorbinowy jest przeciwutleniaczem, ale oprócz tego nie ma znaczenia biologicznego – nie działa jako kofaktor, więc nie jest witaminą[11][10][12].
Charakter kwasowy mają grupy hydroksylowe w pozycjach 3 i 4, zwłaszcza grupa 4-OH, której pKa wynosi 4,17[8]. Anion powstały po dysocjacji protonu z grupy 4-OH jest stabilizowany przez rezonans chemiczny:
Jest bardzo nietrwała, łatwo ulega rozpadowi pod wpływem tlenu i wysokiej temperatury[13].
Kwas L-askorbinowy występuje naturalnie w wielu organizmach roślinnych i zwierzęcych[7]. W obu królestwach substratem do biosyntezy tego związku jest D-glukoza, jednak przebiega ona w różny sposób. U roślin glukoza jest utleniana w pozycji C-2, po czym następuje epimeryzacja atomu C-5 i kolejne utlenianie, w pozycji C-1. U zwierząt szlak metaboliczny przebiega przez kwas glukuronowy, po czym następuje inwersja szkieletu węglowego, w efekcie czego atomy C-1 i C-6 glukozy stają się odpowiednio atomami C-6 i C-1 kwasu askorbinowego[8].
U szeregu zwierząt, między innymi naczelnych, a także odległych gatunkowo świnek morskich[7][14][15] lub ryb doskonałokostnych (należą do nich pstrąg tęczowy i karp), kwas askorbinowy musi być dostarczany w pożywieniu, gdyż ich organizmy go nie wytwarzają. U naczelnych jest to efektem mutacji w genie odpowiedzialnym za wytwarzanie oksydazy L-gulono-γ-laktonowej (GLO), która w wątrobie katalizuje ostatni etap biosyntezy kwasu askorbinowego z D-glukozy, tj. utleniania L-gulonolaktonu[14][15]. Szacuje się, że unieczynnienie tego genu nastąpiło około 60–75 mln lat temu, wkrótce po rozdzieleniu się małp właściwych i małpiatek[15]. Natomiast u ryb doskonałokostnych oprócz mutacji w GLO obecne są też inne mutacje uniemożliwiające syntezę witaminy C; niezdolność do wytwarzania tego związku pojawiła się u nich ok. 200 mln lat temu[15][16][17].
Większość kwasu askorbinowego produkowanego przemysłowo jest wytwarzana metodą opracowaną w 1934 przez Reichsteina i Grüssnera[18], w której substratem jest także naturalna D-glukoza[8].
Witamina C zawarta w pożywieniu należy do najbardziej wrażliwych na działanie czynników zewnętrznych witamin, niszczy ją (utlenianie) wysoka temperatura, wystawienie na dostęp światła oraz na bezpośredni kontakt z powietrzem[19].
Jest przeciwutleniaczem[29][30]. Aktywuje wiele enzymów[7], wpływa na syntezę kortykosteroidów[29][30] oraz niektórych neuroprzekaźników[30]. Utrzymuje prawidłowy stan tkanki łącznej[29][31] (jest niezbędny w biosyntezie kolagenu[13][30][32][31]), wzmacnia dziąsła i zęby, zabija bakterie wywołujące próchnicę zębów[32]. Wzmacnia odporność organizmu na infekcje[13][30][32][31]. Ułatwia gojenie się ran[31]. Stabilizuje psychikę[32]. Bierze udział w rozkładzie tyrozyny, w syntezie kwasów żółciowych z cholesterolu, oraz w syntezie karnityny[33]. W komórkach wątroby nasila syntezę cytochromu P450 niezbędnego do unieszkodliwiania toksyn[33]. Ma również wpływ na zachowanie prawidłowego potencjału oksydacyjnego w komórce[potrzebny przypis]. Od dawna znane jest zwiększenie wchłaniania żelaza[13][29][32] i hamowanie tworzenia nitrozoamin z azotanów i amin w żołądku[33].
Badania wskazują brak wpływu zażywania witaminy C na ryzyko pojawienia się przeziębienia oraz mały wpływ na czas jego trwania (skrócenie czasu o 14% dla dzieci i 8% dla dorosłych). Wyjątkiem była grupa uczestników maratonów, narciarzy i żołnierzy przebywających w bardzo niskich temperaturach lub poddanych intensywnemu wysiłkowi fizycznemu, u których zaobserwowano 50% zmniejszenie występowania przeziębienia przy zażywaniu 2 g witaminy C dziennie[34].
W celu utrzymania jej maksymalnego stężenia w osoczu i tkankach wymagane jest przyjęcie od 100 do 200 mg na dobę[33], żeby uniknąć objawów wystarczy także 75 mg/dzień[35][36]. Zwiększone zapotrzebowanie na witaminę C jest w ciąży i laktacji, w czasie antybiotykoterapii, hemodializy[33]. Obserwuje się zbyt małą podaż witaminy C u seniorów[33]. Organizmy większości zwierząt i roślin wytwarzają ten związek. Wyjątkiem są małpy człekokształtne (w tym człowiek), świnki morskie i niektórych gatunków nietoperzy (ze względu na mutację i utratę enzymu: oksydazy L-gulonolaktonowej), którym musi być ona dostarczona z zewnątrz[37].
| Zalecane dzienne spożycie wit. C mg/dzień[33] | |
|---|---|
| 150 | kobiety karmiące |
| 150 | palacze |
| 100 | >13 lat |
| 90 | 10-12 lat |
| 80 | 7-9 lat |
| 70 | 4-6 lat |
| 60 | 1-3 lat |
Szkorbut[7][13][29][30][32][31] (krwawienie i owrzodzenie dziąseł, wypadanie zębów)[29][31], kruchość i pękanie naczyń krwionośnych[29][30][32], osłabienie odporności organizmu[29][32][31], obrzmiałe i bolesne stawy[29], nieprawidłowe zrastanie się kości, powolne gojenie się ran[30][31].
Zachodnie społeczeństwa przeważnie spożywają więcej witaminy C w diecie, niż jest niezbędne do wystapienia klinicznych objawów szkorbutu[38].
Na jej niedobór cierpią palacze tytoniu, dlatego w wielu krajch normy spożycia dla osób palących zostały podwyższone[33].
Dla witaminy C nie są znane objawy hiperwitaminozy: nie obserwowano skutków ubocznych przyjmowania dawek sięgających 10g/dzień[33]. Nadmiar wydalany jest z organizmu przez nerki, jednak w przypadku przyjęcia jednorazowo megadawki (>3 g) większe ilości wydalane są z kałem[33].
Badania naukowe nad potencjalnymi pozytywnymi skutkami zdrowotnymi suplementacji witaminą C dostarczają sprzecznych wyników. Badanie przeprowadzone przez U.S. Preventive Disease Task Force nie wykazało dowodów na ochronny wpływ suplementacji witaminą C przeciwko rozwojowi chorób układu krążenia i nowotworów[39]. Nie udało się także klinicznie udowodnić wpływu witaminy C na długość życia[40].
W 2 badaniach z 2009 roku nie stwierdzono wpływu spożywania witaminy C na ryzyko rozwoju raka płuc i na śmiertelność w tej chorobie[41]. Metaanaliza z roku 2014 wykazała słabą zależność pomiędzy suplementacją witaminą C a zmniejszoną zachorowalnością na raka płuc[42]. Kolejna metaanaliza nie wykazała związku witaminy C z ryzykiem zachorowania na raka prostaty[39].
W celu oszacowania wpływu suplementacji witaminą C na zapadalność na nowotwór jelita grubego przeprowadzono dwie metaanalizy. Jedno z badań wykazało słabą zależność pomiędzy konsumpcją witaminy C a zmniejszoną zapadalnością na tę chorobę. Drugie nie wykazało takich zależności[43][44].
Analiza metadanych z 2011 nie potwierdziła, że witamina C zapobiega rozwojowi nowotworów piersi[45], ale kolejne badanie wykazało, że witamina C może mieć związek ze zwiększoną przeżywalnością u pacjentek już chorych[46].
Witamina C, podawana dożylnie w formie askorbinianu sodu, wykazuje działanie cytotoksyczne wobec nowotworów i jest wskazywana jako potencjalny lek przeciwnowotworowy. Autorzy uznali wyniki za obiecujące i uzasadniające kontynuowanie badań klinicznych[47][48][49].
Metaanaliza z 2013 roku nie wykazała wpływu suplementacji witaminą C na zmniejszenie ryzyka zawału, wylewu, śmierci w wyniku choroby układu krążenia ani śmierci ogółem[50]. Kolejna analiza wykazała jednak odwrotną zależność pomiędzy witaminą C a ryzykiem wylewu[51].
Metaanaliza 44 badań klinicznych wykazała istotny pozytywny wpływ suplementacji dobowymi dawkami witaminy C powyżej 500 mg na funkcje śródbłonka. Wykazano, że efekt ten był silniejszy u osób o zwiększonym ryzyku zapadania na choroby układu krążenia[52].
Nie wykazano wpływu suplementacji witaminą C na leczenie reumatoidalnego zapalenia stawów[53].
Badania badające wpływ witaminy C na rozwój choroby Alzheimera osiągnęły sprzeczne wyniki[54][55]. Utrzymywanie zdrowego spożycia witaminy C w diecie jest prawdopodobnie istotniejsze niż suplementacja[56].
Badanie efektu spożywania dawek witaminy C przekraczających RDA nie wykazało jej istotnego wpływu na zapobieganie i hamowanie rozwoju zaćmy starczej[57].
Wpływ witaminy C na leczenie przeziębienia był obiektem wielu badań naukowych. Wykazano, że nie jest ona skuteczna w zapobieganiu, czy leczeniu przeziębienia poza szczególnymi przypadkami (zwłaszcza u osób uprawiających intensywnie sport w zimnym otoczeniu)[58][59]. Rutynowa suplementacja witaminą C nie redukuje prawdopodobieństwa zachorowania ani nasilenia przeziębienia w ogólnej populacji, ale może zredukować długość trwania choroby[58][60].
Podanie dużych dawek askrobinianu sodu dożylnie wpływa pozytywnie na przebieg COVID-19 u osób zakażonych SARS-CoV-2. Zauważono lżejszy przebieg choroby i poprawę saturacji, kwestia wpływu na śmiertelność nie jest jasna i wymaga dalszych analiz[61][62][63].
Kwas askorbinowy jest przeciwutleniaczem i jako taki jest szeroko stosowany w przemyśle spożywczym, podobnie jak jego sole i estry. Symbole stosowane do oznaczenia tych związków:
Symptomy szkorbutu opisane zostały po raz pierwszy w relacjach z wypraw krzyżowych. W czasach wielkich odkryć geograficznych (XV–XVI w.) stał się on główną przyczyną śmierci i kalectwa żeglarzy w długich rejsach. Dopiero w roku 1753 szkocki lekarz James Lind odkrył, że chorobie zapobiega i leczy spożywanie soku z owoców cytrusowych[64]. Na początku XX w. odkryto, że świnka morska jest także podatna na tę chorobę i może stanowić model zwierzęcy do jej badań. Umożliwiło to udowodnienie, że rzeczywiście podłożem szkorbutu jest niewłaściwa dieta[65].
Witaminę C wyizolował w 1928 roku węgierski biochemik Albert Szent-Györgyi z bydlęcej kory nadnerczy oraz z soku pomarańczowego i z soku z kapusty, a następnie z papryki. Wykazał, że wyodrębniony związek ma właściwości przeciwszkorbutowe i nadał mu nazwę „kwas heksauronowy” (hexuronic acid). W roku 1933 W.N. Haworth i E.L. Hirst ustalili jego strukturę, a ponadto Haworth oraz niezależnie T. Reichstein i współpracownicy opisali syntezę obu jego enancjomerów. W tym samym roku Szent-Györgyi i Haworth zaproponowali zmianę nazwy związku na „kwas askorbinowy”, aby zobrazować jego właściwości przeciwszkorbutowe[65]. W 1937 obu naukowcom za badania nad witaminą C przyznano Nagrody Nobla[65] – Szent-Györgyi otrzymał ją w dziedzinie fizjologii lub medycyny, a Haworth w dziedzinie chemii.
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.
