Furan

Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter^[6] o charakterze aromatycznym.

Furan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksacyklopentadien Inne nazwy i oznaczenia oksol, furfuran, furan, tlenek diwinylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O
Masa molowa	68,07 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-00-9
PubChem	8029
SMILES C1=COC=C1
InChI InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,936 g/cm³[2]; ciecz 0,9371 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l[3] Temperatura topnienia -86– -85,6 °C[3][1] Temperatura wrzenia 31,3–31,5 °C[4][3][1] Punkt krytyczny 214 °C[1]; 52,5 MPa[1] logP 1,34 Lepkość 0,39 cp[1] Napięcie powierzchniowe 24,57 g/s² (16 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H350, H341, H332, H302, H373, H315, H412, EUH019 Zwroty P P201, P210, P261, P273, P281, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R45, R12, R19, R20/22, R38, R48/22, R68, R52/53, R68 Zwroty S S53, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 4 2 1   Temperatura zapłonu −36 °C[1][2] Temperatura samozapłonu 390 °C[1] Numer RTECS LT8524000 Dawka śmiertelna LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	tiofen, pirol, dioksyna
Pochodne	furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu^[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.

Przypisy

1. Furan. ^{[martwy link]} The Chemical Database. Wydział Chemii Uniwersytetu w Akronie. [dostęp 2012-08-28]. (ang.).^{[niewiarygodne źródło?]}
2. Furan (nr 185922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
3. Furan, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-08-28] (ang.).
4. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 141, ISBN 83-7183-240-0.
5. Furan, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
6. Mallikharjuna, Rao L., Yousuf, Syed Khalid, Mukherjee, Debaraj, Taneja, Subhash Chandra. Regioselective azidotrimethylsilylation of carbohydrates and applications thereof. „Organic & Biomolecular Chemistry”. 10 (45), s. 9090–9098, 2012. DOI: 10.1039/C2OB26324F.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85052502
• GND: 4539288-2
• NDL: 00563686
• BnF: 13185611x
• BNCF: 34009
• NKC: ph205427
• J9U: 987007555562005171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/furan
• Universalis: furanne
• SNL: furan
• Catalana: 0110725