Furan

Furan, furfuran – heterocykliczny związek chemiczny z endocyklicznym atomem tlenu, cykliczny eter^[6] o charakterze aromatycznym.

Furan

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) oksacyklopentadien Inne nazwy i oznaczenia oksol, furfuran, furan, tlenek diwinylenu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O
Masa molowa	68,07 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz o intensywnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-00-9
PubChem	8029
SMILES C1=COC=C1
InChI InChI=1S/C4H4O/c1-2-4-5-3-1/h1-4H InChIKey YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,936 g/cm³[2]; ciecz 0,9371 g/cm³ (20 °C)[1]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 10 g/l[3] Temperatura topnienia -86– -85,6 °C[3][1] Temperatura wrzenia 31,3–31,5 °C[4][3][1] Punkt krytyczny 214 °C[1]; 52,5 MPa[1] logP 1,34 Lepkość 0,39 cp[1] Napięcie powierzchniowe 24,57 g/s² (16 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H224, H350, H341, H332, H302, H373, H315, H412, EUH019 Zwroty P P201, P210, P261, P273, P281, P311 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Skrajnie łatwopalny (F+) Toksyczny (T) Zwroty R R45, R12, R19, R20/22, R38, R48/22, R68, R52/53, R68 Zwroty S S53, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[1] 4 2 1   Temperatura zapłonu −36 °C[1][2] Temperatura samozapłonu 390 °C[1] Numer RTECS LT8524000 Dawka śmiertelna LD50 5,2 mg/kg (szczur, dootrzewnowo)
Podobne związki
Podobne związki	tiofen, pirol, dioksyna
Pochodne	furfural, furfuramid, alkohol furfurylowy, tetrahydrofuran
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest znacznie bardziej reaktywny w substytucji elektrofilowej niż benzen. Podstawienie elektrofilowe zachodzi głównie w pozycji 2 w stosunku do atomu tlenu. W środowisku kwasowym polimeryzuje.

W warunkach normalnych jest bezbarwną cieczą o słodkawym zapachu chloroformu^[4]. Jest dobrze rozpuszczalny w etanolu i eterze dietylowym. Otrzymuje się go z furfuralu działaniem pary wodnej na katalizatorze tlenkowym. Stosowany jest do produkcji kwasu adypinowego i heksametylenodiaminy.