Kwas adypinowy, E355 – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Otrzymuje się go poprzez utlenianie cykloheksanolu, cykloheksanonu lub ich mieszaniny (za pomocą kwasu azotowego lub N-hydroksyftalimidu jako katalizatora)[9]:
- (CH
2)
5CO → HOOC(CH
2)
4COOH
Szybkie fakty Nazewnictwo, PIN ...
Kwas adypinowy
|
|
 |
| Nazewnictwo |
|
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
| PIN |
kwas heksanodiowy[1] |
| inne |
kwas adypinowy[1] |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| farm. |
łac. acidum adipicum[2] |
| inne |
kwas heksano-1,6-diowy, kwas 1,6-heksanodiowy, kwas butano-1,4-dikarboksylowy |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C6H10O4 |
| Inne wzory |
HOOC−(CH
2)
4−COOH |
| Masa molowa |
146,14 g/mol |
| Wygląd |
białe[3] lub bezbarwne, bezwonne kryształy[4] |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
124-04-9 |
| PubChem |
196 |
|
|
| Właściwości |
|
|
| Gęstość |
1,360 g/cm³ (25 °C)[5]; ciało stałe
1,37 g/cm³ (20 °C)[4]; ciało stałe |
|
| Rozpuszczalność w wodzie |
| 15 g/l (20 °C)[4] |
| w innych rozpuszczalnikach |
| rozpuszczalny w acetonie[6] i eterze dietylowym, dobrze w etanolu[5] i metanolu[6], słabo w benzenie[3], nierozpuszczalny w eterze naftowym[6], kwasie octowym i ligroinie[5] |
|
| Temperatura topnienia |
151,5 °C[5] |
| Temperatura wrzenia |
337,5 °C (1013 hPa)[5]
265 °C (133 hPa)[3] |
| logP |
0,08[4]
0,093[3] |
| Kwasowość (pKa) |
pKa1 4,43 (20 °C)[3] |
| Prężność pary |
0,097 hPa (18,5 °C)[3]
1 hPa (159,5 °C)[3] |
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
kwas glutarowy |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Zamknij
Jest stosowany w syntezie poliamidów (np. nylonu)[10].
W wyniku termicznej dehydratacji i dekarboksylacji w obecności wodorotlenku baru powstaje z niego cyklopentanon[11][12]:
- HOOC(CH
2)
4COOH → (CH
2)
4CO + CO
2↑ + H
2O↑
