Kwasy dikarboksylowe

Kwasy dikarboksylowe, daw. kwasy dwukarboksylowe – grupa organicznych związków chemicznych, kwasów karboksylowych zawierających dwie grupy karboksylowe (−COOH).

Zobacz multimedia związane z tematem: Kwasy dikarboksylowe

Nazwy systematyczne najprostszych kwasów tworzy się przez dodanie końcówki „-odiowy” do nazwy alkanu zawierającego tyle atomów węgla, co dany kwas.

Ważniejsze kwasy dikarboksylowe

Wszystkie niżej wymienione kwasy, z wyjątkiem aromatycznych, mają łańcuchy węglowe nierozgałęzione.

• Nasycone

Wybrane nasycone kwasy dikarboksylowe

Nazwa zwyczajowa	Nazwa systematyczna	Wzór półstrukturalny	Temp. topn. (°C)[1]
kwas szczawiowy	kwas etanodiowy	HOOC−COOH	189,5 (rozkład)
kwas malonowy	kwas propanodiowy	HOOC−CH 2−COOH	134–136
kwas bursztynowy	kwas butanodiowy	HOOC−(CH 2) 2−COOH	182–188
kwas glutarowy	kwas pentanodiowy	HOOC−(CH 2) 3−COOH	97,5–98,2
kwas adypinowy	kwas heksanodiowy	HOOC−(CH 2) 4−COOH	150–152
kwas pimelinowy	kwas heptanodiowy	HOOC−(CH 2) 5−COOH	104–105
kwas korkowy (kwas suberynowy)	kwas oktanodiowy	HOOC−(CH 2) 6−COOH	142–143
kwas azelainowy	kwas nonanodiowy	HOOC−(CH 2) 7−COOH	106,5
kwas sebacynowy	kwas dekanodiowy	HOOC−(CH 2) 8−COOH	130–132
–	kwas undekanodiowy	HOOC−(CH 2) 9−COOH	108–110[2]
–	kwas dodekanodiowy	HOOC−(CH 2) 10−COOH	125–127,5
kwas brazylijski	kwas tridekanodiowy	HOOC−(CH 2) 11−COOH	113,8–114,8
–	kwas tetradekanodiowy	HOOC−(CH 2) 12−COOH	123,7–124,7
–	kwas pentadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 13−COOH	113–114[3]
kwas tapsjowy	kwas heksadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 14−COOH	121–123
–	kwas heptadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 15−COOH	117–121[4]
–	kwas oktadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 16−COOH	124–127[4]
–	kwas nonadekanodiowy	HOOC−(CH 2) 17−COOH	119–123[4]
–	kwas eikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 18−COOH	125,5
kwas japoński	kwas heneikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 19−COOH	120[4]
kwas felogenowy (kwas fellogenowy)	kwas dokozanodiowy	HOOC−(CH 2) 20−COOH	127[4]
–	kwas trikozanodiowy	HOOC−(CH 2) 21−COOH	127,5[4]
–	kwas tetrakozanodiowy	HOOC−(CH 2) 22−COOH	124–126[4]

• Nienasycone
  • kwas maleinowy, HOOC−CH=CH−COOH (cis)
  • kwas fumarowy, HOOC−CH=CH−COOH (trans)
• Aromatyczne
  • kwas ftalowy (kwas o-benzenodikarboksylowy), HOOC−C
    6H
    4−COOH
  • kwas tereftalowy (kwas p-benzenodikarboksylowy)
  • kwas izoftalowy (kwas m-benzenodikarboksylowy)
• Hydroksykwasy dikarboksylowe
  • kwas tartronowy, HOOC−CH(OH)−COOH
  • kwas jabłkowy, HOOC−CH
    2−(CH−OH)−COOH
  • kwas winowy, HOOC−(CH−OH)
    2−COOH
  • kwas glukarowy, HOOC−(CH−OH)
    4−COOH
• Ketokwasy dikarboksylowe
  • kwas mezoksalowy, HOOC−C(O)−COOH
  • kwas szczawiooctowy, HOOC−C(O)−CH
    2−COOH
  • kwas α-ketoglutarowy, HOOC−C(O)−CH
    2−CH
    2−COOH

Przypisy

1. Handbook of Chemistry and Physics, W.M.W.M. Haynes (red.), D.R.D.R. Lide (red.), wyd. 92, Boca Raton: CRC Press, 2011, s. od 3-1 do 3-552, ISBN 978-1-4398-5512-6 (ang.).
2. Undecanedioic acid, [w:] Human Metabolome Database [online], Genome Canada, HMDB0000888 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
3. Pentadecanedioic acid, [w:] ChemSpider [online], Royal Society of Chemistry, CSID: 141102 [dostęp 2019-06-14] (ang.).
4. J.J. Oldham J.J., Dicarboxylic Acids and Related Compounds, [w:] S.S. Coffey, Rodd’s Chemistry of Carbon Compounds, wyd. 2, t. 1 Alifatic Compounds, Amsterdam: Elsevier, 1965, s. 277, ISBN 978-1-4832-2131-1, LCCN 51-14658 (ang.).

Kontrola autorytatywna (strukturalna klasa indywiduów chemicznych):

• GND: 4308538-6

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/dicarboxylic-acid