Kwas szczawiowy

Kwas szczawiowy, kwas etanodiowy, HOOC−COOH – organiczny związek chemiczny, najprostszy kwas dikarboksylowy. Występuje w wielu roślinach (m.in. w szczawiu i rabarbarze)^[6].

Kwas szczawiowy

kwas szczawiowy dihydrat
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas szczawiowy[1] inne kwas etanodiowy[1] Inne nazwy i oznaczenia kwas oksalowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	H 2C 2O 4
Inne wzory	H 2C 2O 4·2H 2O (dihydrat), HOOC−COOH, (COOH) 2
Masa molowa	90,03 g/mol
Wygląd	białe kryształy
Identyfikacja
Numer CAS	144-62-7 (bezwodny) 6153-56-6 (dihydrat)
PubChem	971
DrugBank	DB03902
SMILES OC(=O)C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,900 g/cm³ (17 °C, bezwodny)[2]; ciało stałe 1,653 g/cm³ (18 °C, dihydrat)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 95,2 g/kg (20 °C, bezwodny)[3] 840 g/kg (80 °C, bezwodny)[3] w innych rozpuszczalnikach dobrze rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, nierozpuszczalny w benzenie, chloroformie i eterze naftowym[2] Temperatura topnienia 101,5 °C (dihydrat)[2] Temperatura sublimacji 157 °C (bezwodny)[2] Temperatura rozkładu 189,5 °C (bezwodny)[2] Kwasowość (pKa) pKa1 1,25; pKa2 3,81[4]
Budowa Układ krystalograficzny rombowy (bezwodny)[2] jednoskośny (dihydrat)[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-12-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302, H312, H318 Zwroty P P280, P301+P312+P330, P305+P351+P338+P310 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 2 0   Numer RTECS RO2450000
Podobne związki
Pochodne	chlorek oksalilu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Otrzymuje się go poprzez ogrzewanie mrówczanu sodu do temperatury ok. 400 °C^[6], w wyniku czego powstaje szczawian sodu, który następnie przeprowadza się w kwas szczawiowy za pomocą rozcieńczonego kwasu siarkowego.

Inne metody to przepuszczenie dwutlenku węgla nad metalicznym sodem lub potasem w temperaturze 360 °C, a także utlenienie glikolu etylowego lub utlenianie wielu innych związków organicznych (np. cukrów) kwasem azotowym. Kwas szczawiowy można także otrzymać w reakcji acetylenu z nadmanganianem potasu.

Światowa produkcja kwasu szczawiowego i jego estrów wynosi ok. 140 tys. ton rocznie.

Właściwości

Rozpuszcza się zarówno w wodzie, jak i w rozpuszczalnikach organicznych (etanol, eter dietylowy). Z roztworu wodnego krystalizuje w postaci dihydratu (COOH)
2·2H
2O. Tworzy sole i wodorosole – szczawiany.

Kwas szczawiowy jest jednym z najmocniejszych kwasów karboksylowych – jego stała dysocjacji K_a1 wynosi 5,4×10⁻², a K_a2 5,2×10^−5[7]. Jest to spowodowane wzajemnym efektem indukcyjnym dwóch grup karboksylowych.

Podczas ogrzewania ulega dekarboksylacji do kwasu mrówkowego i dwutlenku węgla^[6]:

HOOC−COOH → H−COOH + CO
2

Wobec utleniaczy (np. nadmanganianu potasu) ma właściwości redukujące.

Zastosowanie

• Do usuwania rdzy.
• W elektrotechnice jest środkiem pomocniczym przy elektrolitycznym oksydowaniu glinu (Eloxal).
• W analizie miareczkowej jest substancją wzorcową do nastawiania miana roztworów utleniających.
• W pszczelarstwie jest stosowany do zwalczania roztocza Varroa destructor.
• Wywabianie plam atramentu.
• W farbiarstwie i proszkach do czyszczenia urządzeń sanitarnych.

Zagrożenia

W dużych stężeniach kwas szczawiowy działa drażniąco na skórę i błony śluzowe, ale nawet w ilościach spotykanych w żywności może być szkodliwy – z jonami wapnia tworzy trudno rozpuszczalny szczawian wapnia, który osadza się w postaci kamieni w nerkach. Dlatego częste spożywanie dużych ilości warzyw zawierających ten kwas może być przyczyną kamicy nerkowej, a także niedoboru wapnia w organizmie^{[potrzebny przypis]}.

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 1, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2016], s. 387.
2. Haynes 2016 ↓, s. 3-430.
3. Haynes 2016 ↓, s. 5-160.
4. Haynes 2016 ↓, s. 5-95.
5. Kwas szczawiowy (nr 75688) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2017-12-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
6. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 216, ISBN 83-7183-240-0.
7. Robert T.R.T. Morrison Robert T.R.T., Robert N.R.N. Boyd Robert N.R.N., Chemia organiczna, Warszawa: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1985, s. 697, ISBN 83-01-04166-8.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85096288
• GND: 4173006-9
• BnF: 12266424k
• BNCF: 32777
• J9U: 987007555737005171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/oxalic-acid
• Universalis: oxalique-acide-ethanedioique
• SNL: oksalsyre
• Catalana: 0128716
• DSDE: oxalsyre