Etyn

Etyn, acetylen, C
2H
2 – organiczny związek chemiczny, najprostszy węglowodór nienasycony z szeregu homologicznego alkinów.

Etyn

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN acetylen[1] inne etyn Inne nazwy i oznaczenia narcylen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C2H2
Inne wzory	HCCH, HC≡CH, H−C≡C−H
Masa molowa	26,04 g/mol
Wygląd	bezbarwny i bezwonny gaz, produkt techniczny ma nieprzyjemny zapach podobny do czosnku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	74-86-2
PubChem	6326
DrugBank	DB15906
SMILES C#C
InChI InChI=1S/C2H2/c1-2/h1-2H InChIKey HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,729 g/cm³ (w temperaturze sublimacji)[2]; ciało stałe 0,0011772 g/cm³ (0 °C, 1013 hPa)[2]; gaz 0,0010996 g/cm³ (15 °C, 1000 hPa)[2]; gaz Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalny: 1185 mg/l (20 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie, słabo w etanolu i disiarczku węgla[3] Temperatura sublimacji −83,8 °C[2] Punkt potrójny −80,6 °C[2]; 128,2 kPa[2] Punkt krytyczny 35,18 °C[2]; 6,19 MPa[2]; 0,231 g/cm³[2] logP 0,37[2] Lepkość 10,4 μPa·s (27 °C)[3] 13,5 μPa·s (127 °C)[3] 16,5 μPa·s (227 °C)[3] Prężność pary 42,473 bar (20 °C)[2] 55 bar (30 °C)[2]
Budowa Typ hybrydyzacji i VSEPR sp – liniowa Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Linde [dostęp: 2017-04-16] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Niebezpieczeństwo Zwroty H H220, H230, H280[5] Zwroty P P202, P210, P377, P381, P501[5] Temperatura samozapłonu 305 °C[2] Granice wybuchowości 2,3–100%[2] Numer RTECS AO9600000 Stężenie śmiertelne LCLo 50% (człowiek, najniższe opublikowane stężenie śmiertelne)[6]
Podobne związki
Podobne związki	etan, eten, cyjanowodór, azot
Pochodne	metyloacetylen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

Etyn odkryty został przez angielskiego chemika Edmunda Davy’ego (1785–1857) w roku 1836^[7]. Davy odkrycia dokonał przypadkowo, mieszając węglik potasu (K
2C
2) z wodą. Zauważył, że powstały gaz pali się jasnym płomieniem i stwierdził, że może on być wykorzystywany jako źródło światła. Z uwagi jednak na wysoką cenę węgliku potasu było to nieopłacalne do momentu, gdy niemiecki chemik Friedrich Wöhler odkrył węglik wapnia, co spowodowało wzrost popytu na etyn do lamp i innych zastosowań^[8].

Właściwości

• kąty pomiędzy wiązaniami: 180°
• gęstość względem powietrza: 0,906
• szerokie granice wybuchowości w powietrzu: 2,4–83% obj.
• czysty acetylen nie ma zapachu, jednak zwykle zawiera zanieczyszczenia związkami siarki i fosforu (głównie PH
  3 i H
  2S^[9]), które nadają mu nieprzyjemny zapach^[10]
• bardzo słabo rozpuszczalny w wodzie i innych rozpuszczalnikach polarnych – jednak bardzo dobrze w acetonie
• po osiągnięciu pewnego ciśnienia ulega wybuchowemu rozkładowi według reakcji:

C
2H
2 → 2C + H
2

• wobec węgla aktywnego (jako katalizatora) ulega reakcji polimeryzacji najpierw do winyloacetylenu a później benzenu
• na powietrzu (zawierającym 21% tlenu) spala się niecałkowicie, z powodu bardzo dużej procentowej zawartości węgla w cząsteczce (92,3%):

2C
2H
2 + O
2 → 4C + 2H
2O

Ze względu na to w spawalnictwie (w palnikach acetylenowo-tlenowych) stosuje się czysty tlen, aby reakcja spalania była całkowita.

• ulega reakcji addycji (przyłączenia)
• ulega reakcjom spalania

Otrzymywanie

• hydroliza węgliku wapnia:

CaC
2 + 2H
2O → C
2H
2 + Ca(OH)
2

Niewielkie ilości tego gazu powstają również w łuku elektrycznym wytworzonym w atmosferze wodoru pomiędzy elektrodami grafitowymi:

2C + H
2 → C
2H
2

• piroliza metanu CH
  4 (w temperaturze 2000 °C)

2CH
4 → C
2H
2 + 3H
2

• eliminacja fluorowca

C
2H
2Cl
2 + Zn → C
2H
2 + ZnCl
2

Zastosowanie

• w palnikach acetylenowo-tlenowych do spawania i cięcia metali (acetylen w dużej ilości tlenu spala się w temperaturze 3100 °C)
• w lampie acetylenowej do oświetlania
• w przemyśle chemicznym, między innymi, do produkcji tworzyw sztucznych
• acetylen o wysokiej czystości stosowany może być do narkozy, jako tzw. narcylen^[9][11]

Przechowywanie

Acetylen przechowuje się w butlach stalowych, pod ciśnieniem 1,2 MPa, w postaci roztworu w acetonie. Butle są wypełnione porowatą masą, która absorbuje aceton i acetylen.

Toksykologia

Acetylen zaliczany jest do gazów „duszących fizycznie”. Wykazuje działanie narkotyczne. Nie jest bezpośrednio toksyczny dla błon śluzowych układu oddechowego, jednakże poprzez zmniejszenie ilości tlenu w powietrzu powoduje hipoksję, której objawami mogą być zaburzenia ruchowe, przyśpieszenie akcji serca, przyśpieszenie oddechu i trudności w koncentracji. W przypadku stężeń powyżej 50% mogą pojawiać się nudności, wymioty, skrajne wyczerpanie, zaburzenia świadomości oraz zapaść prowadząca do zgonu w wyniku asfiksji. Najczęściej jednak acetylen powoduje wybuch, zanim osiągnie stężenie działające dusząco^[12][13].

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 31, 375, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4, Cytat: The name acetylene is retained for the compound HC=CH. It is the preferred IUPAC name, but substitution of any kind is not allowed; however, in general nomenclature, substitution is allowed, for example fluoroacetylene [fluoroethyne (PIN)], but not by alkyl groups or any other group that extends the carbon chain, nor by characteristic groups expressed by suffixes (ang.).
2. Acetylene, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 13570 [dostęp 2017-04-16] (niem. • ang.).
3. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-6, 6-241, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
4. acetylene, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-04-16] (ang.).
5. Etyn (Acetylen) rozpuszczony, karta charakterystyki, Linde Gaz Polska, 10 lipca 2013 [dostęp 2017-04-16] [zarchiwizowane z adresu 2017-04-17]. Brak numerów stron w książce
6. Acetylene, [w:] PubChem [online], United States National Library of Medicine, CID: 6326 [dostęp 2023-01-18] (ang.).
7. StefanS. Chudzyński StefanS., JanJ. Puternicki JanJ., WiktorW. Surowiak WiktorW., 1000 słów o tworzywach sztucznych, Wydawnictwo Ministerstwa Obrony Narodowej, 1981, s. 10, ISBN 83-11-06641-8.
8. Chemical Compounds, NeilN. Schlager (red.), JayneJ. Weisblatt (red.), David E.D.E. Newton (red.), Thomson Gale, 2006, s. 27–30, ISBN 978-1-4144-0150-8.
9. W.W. Rimarski W.W., Die Betäubung mittels „Narcylen” bei operativen Eingriffen in sicherheits-technischer Hinsicht, „Angewandte Chemie”, 38 (19), 1925, s. 409–412, DOI: 10.1002/ange.19250381905 (niem.).
10. Mały słownik chemiczny, JerzyJ. Chodkowski (red.), wyd. 5, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976. Brak numerów stron w książce
11. narcylen, [w:] Słownik wyrazów obcych [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2013-09-16] [zarchiwizowane z adresu 2006-10-09].
12. OSHA Regulated Hazardous Substances. Health, Toxicity, Economic and Technological Data, 1990, s. 28–29, ISBN 0-8155-1240-6 (ang.).
13. T.S.S.T.S.S. Dikshith T.S.S.T.S.S., Safe Use of Chemicals. A Practical Guide, CRC Press, 2009, s. 45–46, ISBN 978-1-4200-8051-3 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85000470
• GND: 4000345-0
• NDL: 00560381
• BnF: 11982014p
• BNCF: 21721
• NKC: ph499492
• J9U: 987007293982305171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/acetylene
• Universalis: acetylene
• SNL: acetylen
• Catalana: 0106953, 0220860
• DSDE: acetylen