Kwas maleinowy

Kwas maleinowy (kwas cis-butenodiowy, łac. acidum maleicum) – organiczny związek chemiczny, nienasycony alifatyczny kwas dikarboksylowy.

Nie mylić z: Kwas malonowy.

Kwas maleinowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas cis-butenodiowy Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum maleicum[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4O4
Inne wzory	HOOC−CH=CH−COOH, C 2H 2(COOH) 2
Masa molowa	116,1 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	110-16-7
PubChem	444266
DrugBank	DB04299
SMILES OC(=O)/C=C\C(O)(=O)
InChI InChI=1S/C4H4O4/c5-3(6)1-2-4(7)8/h1-2H,(H,5,6)(H,7,8)/b2-1- InChIKey VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N
Właściwości Gęstość 1,59 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 478,8 g/l (20 °C)[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: łatwo[1] Temperatura rozkładu powyżej 135 °C[2] logP −0,34[2] Kwasowość (pKa) pKa1 = 1,97, pKa2 = 6,07
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H317, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338, P304+P340, P405, P501[4] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[3] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/37/38, R43 Zwroty S S2, S24, S26, S28, S37, S46 Temperatura zapłonu 127 °C[2] Numer RTECS OM9625000
Podobne związki
Podobne związki	kwas fumarowy, kwas bursztynowy, kwas ftalowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Nie występuje w przyrodzie, w przeciwieństwie do swojego izomeru trans, kwasu fumarowego.

Właściwości

Kwas ten jest nietopliwy. Rozkłada się w temperaturze powyżej 130 °C. W temperaturze pokojowej tworzy bezbarwne kryształy rozpuszczalne w wodzie i w etanolu.

Jest inhibitorem enzymów dehydrogenazy bursztynianowej i hydratazy fumaranowej. W organizmie powoduje aminoacidurię i inne objawy zatrucia.

Otrzymywanie

Otrzymywany jest przez utlenianie benzenu powietrzem i hydrolizę powstałego bezwodnika maleinowego. Powstaje też podczas ogrzewania kwasu jabłkowego.

Zastosowanie

Związek ten jest stosowany w syntezach organicznych, do produkcji żywic syntetycznych oraz jako środek konserwujący tłuszczów ciekłych.

Przypisy

1. Farmakopea Polska IX, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2011, s. 4574, ISBN 978-83-88157-77-6.
2. Maleic acid, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 14640 [dostęp 2017-01-28] (niem. • ang.).
3. Kwas maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2017-01-30] (ang.).
4. Maleic acid, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy A14596 [dostęp 2017-01-30].

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4168704-8

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/maleic-acid
• Catalana: 0192487
• DSDE: maleinsyre