Bezwodnik maleinowy

Bezwodnik maleinowy – organiczny związek chemiczny, bezwodnik kwasu maleinowego. W stanie czystym jest to bezbarwne lub białe ciało stałe.

Bezwodnik maleinowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) furano-2,5-dion Inne nazwy i oznaczenia bezwodnik kwasu maleinowego, MA (z ang. maleic anhydride)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H2O3
Inne wzory	C2H2(CO)2O
Masa molowa	98,06 g/mol
Wygląd	białe kryształy o ostrym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	108-31-6
PubChem	7923
SMILES O=C1C=CC(=O)O1
InChI InChI=1S/C4H2O3/c5-3-1-2-4(6)7-3/h1-2H InChIKey FPYJFEHAWHCUMM-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,48 g/cm³ (20 °C)[1]; ciało stałe 1,314 g/cm³ (60 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie szybka hydroliza[1] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w eterze dietylowym[2] i etanolu, dobrze w acetonie, octanie etylu i toluenie, słabo w eterze naftowym[3] Temperatura topnienia 52,56 ± 0,04 °C[2] Temperatura wrzenia 202 °C[2] Temperatura rozkładu powyżej 200 °C[1] logP −2,61 (20 °C)[4] Lepkość 1,6 mPa·s (60 °C)[1] Prężność pary 0,2 hPa (22 °C)[4] 1,33 hPa (44 °C)[1] 1 kPa (73,7 °C)[5] 10 kPa (127,9 °C)[5] 100 kPa (201,7 °C)[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-02-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[6] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314, H317, H334, H372, EUH071 Zwroty P P260, P280, P284, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338[4] Temperatura zapłonu 102 °C (zamknięty tygiel)[7] możliwość zapłonu od iskry już powyżej 90 °C[1] Temperatura samozapłonu 380 °C[1] 477 °C[7] Granice wybuchowości 1,4–7,1%[7] Numer RTECS ON3675000 Dawka śmiertelna LD50 400 mg/kg (szczur, doustnie)[1]
Podobne związki
Podobne związki	kwas maleinowy, imid kwasu maleinowego, malonylomocznik, bezwodnik bursztynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Związek ten otrzymywany był pierwotnie poprzez utlenianie benzenu lub innych substancji aromatycznych. Obecnie używa się butanu:

2CH
3CH
2CH
2CH
3 + 7O
2 → 2C
2H
2(CO)
2O + 8H
2O

Właściwości

Rozpuszczony w wodzie przechodzi w kwas maleinowy:

C
2H
2(CO)
2O + H
2O → HOOCCH=CHCOOH

Jest dobrym dienofilem w reakcji Dielsa-Aldera, a także kompleksuje jony metali.

Bezwodniki kwasu butenodiowego

Kwas butenodiowy posiada dwa izomery geometryczne, cis (kwas maleinowy) i trans (kwas fumarowy). Z powodu kształtu tylko ten pierwszy może utworzyć cykliczny bezwodnik, tak więc bezwodnik maleinowy istnieje, a fumarowy nie istnieje.

• Kwasy butenodiowe
• 
  kwas maleinowy
• 
  kwas fumarowy

Przypisy

1. Maleic anhydride, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 017110 [dostęp 2020-02-23] (niem. • ang.).
2. Haynes 2016 ↓, s. 3-340.
3. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
4. Bezwodnik maleinowy (nr 63200) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-02-23]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
5. Haynes 2016 ↓, s. 6-114.
6. Bezwodnik maleinowy, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2020-02-23] (ang.).
7. Haynes 2016 ↓, s. 16-26.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85080133
• GND: 4168706-1
• J9U: 987007545954705171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/maleic-anhydride
• SNL: maleinsyreanhydrid