Octan etylu

Octan etylu, CH
3COOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester kwasu octowego i etanolu. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym, przyjemnym^{[20][21][22][23]}, owocowym^[5][21][24] zapachu. Występuje powszechnie w owocach^[25]. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny, słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i względnie dużej toksyczności^{[potrzebny przypis]}.

Octan etylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN octan etylu[1] inne etanian etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. daw. eter octowy (łac. aether aceti)[2] lub nafta octowa (łac. naphta aceti)[3]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	CH 3COOC 2H 5, CH 3CH 2OC(O)CH 3, AcOEt
Masa molowa	88,11 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz[4] o owocowym zapachu[5]
Identyfikacja
Numer CAS	141-78-6
PubChem	8857
SMILES CCOC(C)=O
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 InChIKey XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9003 g/cm³ (20 °C)[6]; ciecz 0,9025 g/cm³ (25 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 87,9 g/kg (25 °C)[7] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[6] Temperatura topnienia −83,8 °C[6] Temperatura wrzenia 77,1 °C[6] Punkt krytyczny 250,12 °C[8]; 3,88 MPa[8]; 288 cm³/mol ≈ 0,306 g/cm³[8] logP 0,73[9] Współczynnik załamania 1,3723 (589 nm, 20 °C)[6] Lepkość 0,578 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10] 0,423 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10] 0,325 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10] 0,259 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10] Napięcie powierzchniowe 25,13 mN/m (10 °C, 1 atm)[11] 23,39 mN/m (25 °C, 1 atm)[11] 20,49 mN/m (50 °C, 1 atm)[11] 17,58 mN/m (75 °C, 1 atm)[11] 14,68 mN/m (100 °C, przy ciśnieniu pary nasyconej w tej temperaturze)[11] Prężność pary 10 kPa (20,4 °C)[12] 12,6 kPa (25 °C)[13] 100 kPa (76,8 °C)[12]
Budowa Moment dipolowy 1,78 ± 0,09 D[14]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[15] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P261, P305+P351+P338[16] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[17] 3 2 0   Temperatura zapłonu −4 °C[18] Temperatura samozapłonu 426 °C[18] Granice wybuchowości 2,0–11,5%[18] Numer RTECS AH5425000 Dawka śmiertelna LD50 5620 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[19] Stężenie śmiertelne LC50 200 g/m³ (szczur, inhalacja)[19]
Podobne związki
Podobne związki	octan butylu, maślan etylu, mrówczan etylu, bezwodnik octowy, eter dietylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywany w wyniku estryfikacji etanolu kwasem octowym (konieczny dodatek kwaśnego katalizatora) lub bezwodnikiem octowym:

CH
3COOH + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + H
2O

CH
3COOCOCH
3 + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + CH
3COOH

Stosowany jest jako rozpuszczalnik farb i lakierów, rozpuszczalnik w procesach przemysłowych oraz składnik mieszanin zapachowych, a także w entomologii do zatruwania owadów.

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 804, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
2. C.C. Harrington C.C., Lectures on Materia Medica and Therapeutics, Cambridge 1897, s. 22 [dostęp 2019-09-24].
3. Essigäther [online], Samuel Hahnemanns Apothekerlexikon [dostęp 2019-09-24].
4. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
5. octan etylu, [w:] Encyklopedia techniki. Chemia, WładysławW. Gajewski (red.), Warszawa: Wydawnictwa Naukowo-Techniczne, 1965, s. 474, OCLC 33835352.
6. Haynes 2014 ↓, s. 3-250.
7. Haynes 2014 ↓, s. 5-170.
8. Haynes 2014 ↓, s. 6-65.
9. Haynes 2014 ↓, s. 5-197.
10. Haynes 2014 ↓, s. 6-232.
11. Haynes 2014 ↓, s. 6-183.
12. Haynes 2014 ↓, s. 6-99.
13. Haynes 2014 ↓, s. 15-17.
14. Haynes 2014 ↓, s. 9-56.
15. ethyl acetate, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-19] (ang.).
16. Octan etylu (nr 270989) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
17. Ethyl acetate (nr 270989) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-19]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
18. Haynes 2014 ↓, s. 16-22.
19. Ethyl acetate, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-19] (ang.).
20. octan etylu, [w:] JerzyJ. Chodkowski JerzyJ. (red.), Mały słownik chemiczny, wyd. V, Warszawa: Wiedza Powszechna, 1976, s. 362.
21. DieterD. Stoye DieterD., Solvents, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 58, DOI: 10.1002/14356007.a24_437 (ang.).
22. HoseaH. Cheung HoseaH., Robin S.R.S. Tanke Robin S.R.S., G. PaulG.P. Torrence G. PaulG.P., Acetic Acid, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 22, DOI: 10.1002/14356007.a01_045 (ang.).
23. Stanley E.S.E. Manahan Stanley E.S.E., Toxicological chemistry and biochemistry, wyd. 3, Boca Raton: Lewis Pub, 2003, s. 321, ISBN 1-56670-618-1, OCLC 49936160.
24. etylu octan, [w:] Encyklopedia PWN [online], Wydawnictwo Naukowe PWN [dostęp 2023-01-31].
25. Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 10, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• PWN: 3898992
• SNL: etylacetat
• DSDE: ethylacetat