Octan etylu

Octan etylu, CH
3COOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy octanów, ester kwasu octowego i etanolu. Jest bezbarwną cieczą o charakterystycznym, przyjemnym^{[20][21][22][23]}, owocowym^[5][21][24] zapachu. Występuje powszechnie w owocach^[25]. Bardzo dobry rozpuszczalnik organiczny, słabo rozpuszczalny w wodzie. Obecnie wycofuje się go z użycia w przemyśle z powodu jego działania drażniącego i względnie dużej toksyczności^{[potrzebny przypis]}.

Octan etylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN octan etylu[1] inne etanian etylu Inne nazwy i oznaczenia farm. daw. eter octowy (łac. aether aceti)[2] lub nafta octowa (łac. naphta aceti)[3]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H8O2
Inne wzory	CH 3COOC 2H 5, CH 3CH 2OC(O)CH 3, AcOEt
Masa molowa	88,11 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna ciecz[4] o owocowym zapachu[5]
Identyfikacja
Numer CAS	141-78-6
PubChem	8857
SMILES CCOC(C)=O
InChI InChI=1S/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3 InChIKey XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9003 g/cm³ (20 °C)[6]; ciecz 0,9025 g/cm³ (25 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 87,9 g/kg (25 °C)[7] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie, mieszalny z etanolem i eterem dietylowym[6] Temperatura topnienia −83,8 °C[6] Temperatura wrzenia 77,1 °C[6] Punkt krytyczny 250,12 °C[8]; 3,88 MPa[8]; 288 cm³/mol ≈ 0,306 g/cm³[8] logP 0,73[9] Współczynnik załamania 1,3723 (589 nm, 20 °C)[6] Lepkość 0,578 mPa·s (0 °C, 1 atm)[10] 0,423 mPa·s (25 °C, 1 atm)[10] 0,325 mPa·s (50 °C, 1 atm)[10] 0,259 mPa·s (75 °C, 1 atm)[10] Napięcie powierzchniowe 25,13 mN/m (10 °C, 1 atm)[11] 23,39 mN/m (25 °C, 1 atm)[11] 20,49 mN/m (50 °C, 1 atm)[11] 17,58 mN/m (75 °C, 1 atm)[11] 14,68 mN/m (100 °C, przy ciśnieniu pary nasyconej w tej temperaturze)[11] Prężność pary 10 kPa (20,4 °C)[12] 12,6 kPa (25 °C)[13] 100 kPa (76,8 °C)[12]
Budowa Moment dipolowy 1,78 ± 0,09 D[14]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-19] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[15] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H319, H336, EUH066 Zwroty P P210, P261, P305+P351+P338[16] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[17] 3 2 0   Temperatura zapłonu −4 °C[18] Temperatura samozapłonu 426 °C[18] Granice wybuchowości 2,0–11,5%[18] Numer RTECS AH5425000 Dawka śmiertelna LD50 5620 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[19] Stężenie śmiertelne LC50 200 g/m³ (szczur, inhalacja)[19]
Podobne związki
Podobne związki	octan butylu, maślan etylu, mrówczan etylu, bezwodnik octowy, eter dietylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywany w wyniku estryfikacji etanolu kwasem octowym (konieczny dodatek kwaśnego katalizatora) lub bezwodnikiem octowym:

CH
3COOH + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + H
2O

CH
3COOCOCH
3 + C
2H
5OH → CH
3COOC
2H
5 + CH
3COOH

Stosowany jest jako rozpuszczalnik farb i lakierów, rozpuszczalnik w procesach przemysłowych oraz składnik mieszanin zapachowych, a także w entomologii do zatruwania owadów.