Bezwodnik octowy, (CH
3CO)
2O – organiczny związek chemiczny z grupy bezwodników kwasowych, bezwodnik kwasu octowego.
Szybkie fakty Nazewnictwo, PIN ...
Bezwodnik octowy
|
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
PIN |
bezwodnik octowy[1] |
inne |
octan acetylu |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C4H6O3 |
Inne wzory |
Ac 2O, (CH 3CO) 2O, H 3C−OC−O−CO−CH 3 |
Masa molowa |
102,09 g/mol |
Wygląd |
ciecz o kłującym zapachu[2] |
Identyfikacja |
Numer CAS |
108-24-7 |
PubChem |
7918 |
|
InChI |
InChI=1S/C4H6O3/c1-3(5)7-4(2)6/h1-2H3 |
InChIKey |
WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N |
|
Właściwości |
|
Gęstość |
1,082 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
bardzo dobrze rozpuszczalny: 120 g/l[4] |
w innych rozpuszczalnikach |
mieszalny z eterem dietylowym, rozpuszczalny w etanolu i benzenie, słabo w CCl 4[3] |
|
Temperatura topnienia |
−73,4 °C[3] |
Temperatura wrzenia |
139,5 °C[3][4] |
Punkt krytyczny |
333 °C[5]; 4,00 MPa[5]; 0,347 g/cm³[5] |
logP |
−0,27[6] |
Współczynnik załamania |
1,3901 (589 nm, 20 °C)[3] |
Lepkość |
1,241 (0 °C)[7] 0,843 (25 °C)[7] 0,614 (50 °C)[7] 0,472 (75 °C)[7] 0,377 (100 °C)[7] |
Napięcie powierzchniowe |
34,08 (10 °C)[8] 31,93 (25 °C)[8] 28,34 (50 °C)[8] 24,75 (75 °C)[8] 21,16 (100 °C)[8] |
Prężność pary |
10 kPa (75,1 °C)[9] 100 kPa (139,7 °C)[9] |
|
|
Niebezpieczeństwa |
Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów |
Na podstawie podanego źródła[2] |
|
|
Zwroty H |
H226, H302, H314, H332, EUH071 |
Zwroty P |
P210, P280, P301+P330+P331, P304+P340, P305+P351+P338, P310 |
|
NFPA 704 |
Na podstawie podanego źródła[6] |
|
|
|
Temperatura zapłonu |
49 °C (zamknięty tygiel)[6] |
Temperatura samozapłonu |
316 °C[6] |
Granice wybuchowości |
2,7–10,3%[6] |
Numer RTECS |
AK1925000 |
Dawka śmiertelna |
LD50 1780 mg/kg (szczur, doustnie)[4] |
|
Podobne związki |
Podobne związki |
kwas malonowy, biuret, acetyloaceton |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
Klasyfikacja medyczna |
Legalność w Polsce |
prekursor narkotykowy kategorii 2 |
|
|
Zamknij
W temperaturze pokojowej jest to bezbarwna ciecz o ostrym zapachu octu (produkt reakcji bezwodnika z parą wodną z powietrza). Zapach bezwodnika octowego różni się nieznacznie od kwasu octowego – jest bardziej drażniący.
Otrzymywany jest w wyniku utleniania aldehydu octowego, można go także uzyskać poprzez kondensację kwasu octowego:
- 2CH
3COOH → (CH
3CO)
2O + H
2O
lub przez ogrzewanie octanu sodu z chlorkiem acetylu:
- CH
3COCl + CH
3COONa → (CH
3CO)
2O + NaCl
Bezwodnik octowy rozpuszcza się w wodzie do stężenia około 2,6% (wagowo)[11]. Jego wodne roztwory mają niską stabilność, gdyż bezwodnik reaguje z wodą (hydrolizuje), wskutek czego powstaje kwas octowy[12], podczas reakcji:
- (CH
3CO)
2O + H
2O → 2CH
3COOH
Stosowany jako środek acetylujący, np. do otrzymywania kwasu acetylosalicylowego, octanu celulozy, włókien sztucznych (poli(octan winylu), błony filmowe, taśmy magnetofonowe), barwników, materiałów wybuchowych, ale także heroiny. Z uwagi na te dwa ostatnie zastosowania bezwodnik octowy znajduje się na liście substancji objętych obrotem kontrolowanym[13].
Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.
P-65.7.1 Symmetric anhydrides, [w:] Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 827, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.). Acetic anhydride, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy L04295 [dostęp 2016-07-29]. Rozporządzenie (WE) Nr 273/2004 Parlamentu Europejskiego i Rady z dnia 11 lutego 2004 r. w sprawie prekursorów narkotykowych, CELEX: 02004R0273-20210113. Brak numerów stron w książce