Acetylowanie

Acetylowanie, acetylacja – reakcja chemiczna typu acylowania, polegająca na podstawieniu atomu wodoru w cząsteczce związku organicznego przez grupę acetylową. Zwykle acetylowaniu ulegają związki chemiczne zawierające ugrupowanie z labilnym atomem wodoru (np. –O–H, >N–H, –S–H).

Acetylowanie kwasu salicylowego do kwasu acetylosalicylowego (aspiryny) za pomocą bezwodnika octowego

Nie mylić z: Acylowanie.

Przebieg acetylowania

Czynnikami acetylującymi są zazwyczaj kwas octowy (CH₃COOH), bezwodnik octowy (CH₃CO)₂O lub chlorek acetylu (CH₃COCl).

Przykłady

• w wyniku acetylowania alkoholi i fenoli powstają estry, np.:

C₆H₅OH + (CH₃CO)₂O → C₆H₅OCOCH₃ + CH₃COOH

• w wyniku acetylowania amin powstają amidy, np.:

C₆H₅CH₂NH₂ + CH₃COCl → C₆H₅CH₂NHCOCH₃ + HCl

Znaczenie i zastosowania

W syntezie organicznej acetylowanie służyć może do zabezpieczania grup funkcyjnych (np. OH lub NH₂) przed niepożądanymi reakcjami podczas wykonywania kolejnych etapów danego procesu. Usunięcie grup acetylowych (odblokowanie) następuje w stosunkowo łagodnych warunkach, w reakcji hydrolizy (kwasowej lub zasadowej) lub amonoliza (reakcja z amoniakiem).

Acetylacja białek

Acetylacja jest jedną z najważniejszych i najczęściej występujących modyfikacji potranslacyjnych białek (tj. histony, tubulina czy białko p53). Acetylacji ulegają głównie białka chromatyny oraz enzymy metaboliczne przez co modyfikacja ta reguluje ekspresję genów oraz metabolizm komórki (np. u Salmonella enterica 90% białek odpowiedzialnych za metabolizm jest acetylowanych)^[1][2][3].

Przykładowe pochodne acetylowe

• kwas acetylosalicylowy (aspiryna)
• acetylomorfina (heroina)
• acetyloceluloza (octan celulozy)