Mrówczan etylu

Mrówczan etylu, HCOOC
2H
5 – organiczny związek chemiczny z grupy mrówczanów, ester kwasu mrówkowego i etanolu. Występuje naturalnie w wielu owocach^[16].

Mrówczan etylu

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN mrówczan etylu[1] Inne nazwy i oznaczenia metanian etylu, ester etylowy kwasu mrówkowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H6O2
Inne wzory	HCOOC 2H 5
Masa molowa	74,08 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, łatwopalna ciecz[2]
Identyfikacja
Numer CAS	109-94-4
PubChem	8025
SMILES CCOC=O
InChI InChI=1S/C3H6O2/c1-2-5-3-4/h3H,2H2,1H3 InChIKey WBJINCZRORDGAQ-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,9208 g/cm³ (20 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie rozpuszczalny: 134 g/kg (25 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z etanolem[2] i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie, słabo w CCl 4[3] Temperatura topnienia −79,6 °C[3][5] Temperatura wrzenia 54,09 °C[3] 54,4 °C[5] Punkt krytyczny 235,4 °C[6]; 4,78 MPa[6]; 223 cm³/mol ≈ 0,332 g/cm³[6] logP 0,23[5] Współczynnik załamania 1,3609 (589 nm, 20 °C)[3] Lepkość 0,506 mPa·s (0 °C, 1 atm)[7] 0,380 mPa·s (25 °C, 1 atm)[7] 0,300 mPa·s (50 °C, 1 atm)[7] Napięcie powierzchniowe 25,16 mN/m (10 °C, 1 atm)[8] 23,18 mN/m (25 °C, 1 atm)[8] Prężność pary 32,3 kPa (25 °C)[9] 100 kPa (54,0 °C)[10]
Budowa Moment dipolowy 1,93 D[a][11]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[12] Niebezpieczeństwo Zwroty H H225, H302, H319, H332, H335 Zwroty P P210, P305+P351+P338[13] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[14] 3 2 0   Temperatura zapłonu −18,99 °C[13] Temperatura samozapłonu 455 °C[15] Granice wybuchowości 2,8–16,0%[13][15] Numer RTECS LQ8400000 Dawka śmiertelna LD501850 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[5]
Podobne związki
Podobne związki	mrówczan metylu, mrówczan propylu, octan etylu
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Może być otrzymany w reakcji estryfikacji kwasu mrówkowego i etanolu:

HCOOH + C
2H
5OH → HCOOC
2H
5 + H
2O

bądź poprzez karbonylowanie etanolu tlenkiem węgla^[17].

Właściwości

Jest cieczą o lekko gryzącym, owocowym zapachu^[16] bądź podobnym do zapachu rumu^[17]. Rozpuszcza się w wodzie i acetonie, jest mieszalny z etanolem i eterem dietylowym^[3]. Jest substancją łatwopalną, jego temperatura zapłonu wynosi około 20 °C^[15].

Zastosowanie

Wykorzystywany jest przy otrzymywaniu witaminy B₁^[18], a także w syntezie innych związków, np. formamidu. Stosowany jest także jako rozpuszczalnik octanu celulozy i azotanu celulozy^[17], do fumigacji pakowanej żywności^[19] oraz jako składnik owocowych aromatów (jabłkowych, ananasowych, bananowych bądź brzoskwiniowych) m.in. w napojach bezalkoholowych, lodach i gumie do żucia^[17].

Uwagi

1. Średni moment dipolowy. Wartości momentu dipolowego dla różnych konformacji cząsteczki – synklinalna: 1,81 ± 0,02 D, antyperiplanarna: 1,98 ± 0,02 D (Haynes 2014 ↓, s. 9-56).