Formamid

Formamid – organiczny związek chemiczny z grupy amidów, pochodzący od kwasu mrówkowego i będący najprostszym przedstawicielem tej klasy związków. Stosowany jest w syntezie organicznej jako rozpuszczalnik oraz plastyfikator.

Formamid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN formamid[1] Inne nazwy i oznaczenia metanoamid, amid kwasu mrówkowego, wodorokarbonamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH3NO
Inne wzory	HCONH, H−(C=O)−NH 2
Masa molowa	45,04 g/mol
Wygląd	przezroczysta, bezbarwna, higroskopijna, oleista ciecz[2] o zapachu podobnym do amoniaku[3]
Identyfikacja
Numer CAS	75-12-7
PubChem	713
SMILES C(=O)N
InChI InChI=1S/CH3NO/c2-1-3/h1H,(H2,2,3) InChIKey ZHNUHDYFZUAESO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,1334 g/cm³ (20 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalny w każdym stosunku[2][4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem[2], rozpuszczalny w acetonie, słabo w eterze dietylowym, nierozpuszczalny w benzenie i chloroformie[4] Temperatura topnienia 2,57 °C[4] Temperatura wrzenia 217 °C[4] 103 °C (2 kPa)[5] Temperatura rozkładu 180 °C (powolny rozkład możliwy przy ogrzewaniu powyżej 90 °C)[3] logP −1,51[6] Kwasowość (pKa) −0,48[7] Współczynnik załamania 1,4472 (589 nm, 20 °C)[4] Lepkość 3,34 mPa·s[8] Napięcie powierzchniowe 57,03 mN/m[9] Prężność pary 0,01 kPa[10]
Budowa Moment dipolowy (3,73 ± 0,07) D[11]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] Niebezpieczeństwo Zwroty H H351, H360D, H373 Zwroty P P201, P314 Temperatura zapłonu 152 °C (zamknięty tygiel)[3] Granice wybuchowości 2,7–19,0%[3] Numer RTECS LQ0525000 Dawka śmiertelna LD50 5577 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[7]
Podobne związki
Podobne związki	formaldehyd, mocznik, kwas mrówkowy
Pochodne	acetamid
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

W przeszłości formamid otrzymywany był dwustopniowo: najpierw w wyniku reakcji kwasu mrówkowego z amoniakiem otrzymywano mrówczan amonu, który następnie ogrzewano:

HCOOH + NH
3 → HCOONH
4 → HCONH
2 + H
2O

Obecnie przemysłowa metoda otrzymywania formamidu oparta jest na amonolizie mrówczanu metylu:

HCOOCH
3 + NH
3 → HCONH
2 + CH
3OH