Mocznik

Mocznik (karbamid, E927b), CO(NH
2)
2 – organiczny związek chemiczny, diamid kwasu węglowego^[7].

Mocznik

Próbka mocznika krystalicznego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN mocznik[1] inne diamid karbonowy[1] Inne nazwy i oznaczenia diaminometanal, karbamid, diamid kwasu węglowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	CH4N2O
Inne wzory	CO(NH 2) 2, H 2NCONH 2
Masa molowa	60,06 g/mol
Wygląd	biały krystaliczny proszek o zapachu podobnym do amoniaku[2]
Identyfikacja
Numer CAS	57-13-6
PubChem	1176
DrugBank	DB03904
SMILES NC(=O)N
InChI InChI=1S/CH4N2O/c2-1(3)4/h(H4,2,3,4) InChIKey XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,3230 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe 1,34 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie bardzo dobrze rozpuszczalny[a][3] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze w etanolu; dobrze w kwasie octowym i pirydynie; nierozpuszczalny w eterze i benzenie[3] Temperatura topnienia 132,4 °C[3] Temperatura rozkładu powyżej 132 °C[2] logP −2,11[2] Kwasowość (pKa) 0,10[4] Współczynnik załamania 1,484 (589 nm)[3] Prężność pary 0,009 hPa (20 °C)[5]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-09-04] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[6] 0 0 0   Numer RTECS YR6250000 Dawka śmiertelna LD50 8470 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	fosgen, tiomocznik, acetamid, aceton, biuret, guanidyna
Pochodne	alantoina, dimetylomocznik, dulcyna, hydroksykarbamid, kwas barbiturowy, kwas kargluminowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Jest to końcowy produkt przemiany białek i innych związków azotowych w organizmach zwierząt ureotelicznych, powstaje w cyklu ornitynowym. Jest wydalany z moczem (90%), a w niewielkich ilościach z potem (10%)^[8][9]. Jego stężenie w osoczu wynosi 2,5–6,4 mmol/dm³^[10]. Stanowi około ¾ azotu powstałego w procesie metabolizowania białek. ^[9]

Fizjologicznie wydalany z moczem w ilości 25-35 g/24 h.^[9]

Otrzymywanie

Znaczek pocztowy wydany w 100. rocznicę śmierci Friedricha Wöhlera, upamiętniający syntezę mocznika

Związek ten został po raz pierwszy otrzymany syntetycznie przez Friedricha Wöhlera w 1828 roku. Był to pierwszy związek organiczny otrzymany z całkowicie nieorganicznych substratów w wyniku ogrzewania cyjanianu amonu^[8]:

czym dowiedziono niesłuszność teorii „siły życiowej”, rzekomo niezbędnej do syntezy związków produkowanych przez żywe organizmy.

W przemyśle mocznik jest otrzymywany w bezpośredniej reakcji dwutlenku węgla z amoniakiem, przebiegającej w autoklawach pod ciśnieniem 100–200 atm, w temperaturze 160–200 °C^[8]:

CO
2 + 2NH
3 → CO(NH
2)
2 + H
2O

Produkcja

Światowa produkcja mocznika w 2009 wynosiła ok. 152 mln ton^[11].

Największymi producentami mocznika w Polsce są:

• Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. – 1,2 mln t/r^[12]
• Grupa Azoty Zakłady Chemiczne „Police” S.A.
• Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Kędzierzyn” S.A.

Najwięksi producenci mocznika na świecie to:

• QAFCO – 5,6 mln t/r^[13]
• Yara – 5,1 mln t/r^[14]
• SAFCO – 2,6 mln t/r^[15]
• Grupa Azoty Zakłady Azotowe „Puławy” S.A. – 1,2 mln t/r^[16]
• Acron – 800 tys. t/r^[17].

Właściwości

Tworzy bezbarwne kryształy w formie długich i bezbarwnych igieł bez zapachu o temperaturze topnienia ok. 133 °C, przy dalszym ogrzewaniu ulega rozkładowi przed osiągnięciem temperatury wrzenia. Jest higroskopijny, łatwo rozpuszczalny w wodzie. W wyniku kondensacji podczas ogrzewania tworzy biuret^[8].

Zastosowanie

Mocznik występuje w postaci białych granulek. Jako nawóz stosuje się go na wszystkich glebach, z wyjątkiem gleb o bardzo wysokim odczynie kwaśnym, zasadowym lub gleb świeżo zwapnowanych; pod wszystkie rośliny uprawy polowej, użytki zielone, rośliny warzywnicze, kwiatowe, drzewa i krzewy owocowe oraz trawniki. Można stosować w formie oprysku drobnokroplistego. Znajduje również szerokie zastosowanie jako reduktor w procesie selektywnej redukcji katalitycznej, służącej oczyszczaniu spalin. Produkowany jest przeważnie w stężeniach 45%, 40%, 35%^[18]. Mocznik jest też stosowany do produkcji preparatów AdBlue. Stosowany również na lotniskach do odladzania powierzchni manewrowej statków powietrznych (pasów startowych, dróg kołowania)^[19].

Znaczenie kliniczne

Oznaczenie stężenia mocznika w surowicy krwi przydatne jest w diagnostyce funkcji nerek i chorób metabolicznych. Mocznik jest końcowym produktem rozpadu białek, wytwarzanym głównie w wątrobie. Stężenie mocznika w surowicy zależy od, często przeciwstawnych, mechanizmów oraz nawyków żywieniowych. Najważniejsze czynniki wpływające na poziom mocznika w krwi, to: wydalanie i reasorbcja nerkowa mocznika, rozpad własnych (endogennych) białek organizmu i wątrobowa synteza białek oraz podaż białka w diecie (dieta wysoko lub nisko białkowa). U dzieci, ze względu na przeważające procesy anaboliczne, stężenie mocznika jest niższe niż u dorosłych. Zwiększenie stężenia mocznika jest prawie zawsze związane z obniżeniem perfuzji nerkowej, skąpomoczem i bezmoczem, rzadziej z nasileniem katabolizmu białek np.: w przypadku glikokortykoterapii, nadczynności tarczycy, chemioterapii nowotworów i w chorobach o ciężkim przebiegu. W ciężkich uszkodzeniach nerek z ograniczeniem filtracji dochodzi do znacznego zmniejszenia wydalania mocznika i w konsekwencji znacznego wzrostu stężenia w surowicy. Ze względu na rozmaitość czynników decydujących o poziomie mocznika w krwi, stężenie mocznika nie jest jednak precyzyjnym parametrem oceny przesączania kłębuszkowego. Wskazaniem do oznaczenia stężenia mocznika w krwi jest: różnicowanie przyczyn nadmiaru związków azotowych w krwi (azotemia przednerkowa i pozanerkowa), ocena toksemii mocznicowej u chorych z terminalną niewydolnością nerek oraz ocena nasilenia katabolizmu białkowego u chorych dializowanych. W diagnostyce różnicowania przyczyn azotemii znalazł zastosowanie wskaźnik mocznik/kreatynina^[20].

Mocznik w przypadkowej próbce moczu jest oznaczeniem przydatnym głównie w kontroli funkcjonowania nerek. Mocznik powstaje w wątrobie jako uboczny produkt metabolizmu białek. Jest najważniejszą formą wydalania białka u ludzi i ssaków. W nerkach podlega procesowi filtracji kłębuszkowej oraz sekrecji i reabsorpcji w kanalikach nerkowych. Jego stężenie zależy w większym stopniu od metabolizmu, poziomu nawodnienia i równowagi jonowej niż stężenie kreatyniny. Badanie mocznika w moczu jest jednym z oznaczeń wykonywanych w ramach ogólnego badania moczu. Mocznik w moczu stanowi zasadniczą część azotu pozabiałkowego i jest uwzględniany w wyliczaniu bilansu azotowego. Oznaczenie mocznika w moczu wykonuje się w celu kontroli pracy nerek i określenia równowagi białkowej organizmu. W tych sytuacjach należy uwzględniać podaż białka w diecie. Znacznie częściej badaniu i interpretacji poddaje się jednak oznaczenie mocznika w surowicy krwi. Oznaczenie w moczu jest bardziej miarodajne w przypadku zbiórki dobowej, lecz może być wykonywane również w próbce przypadkowej. Podniesione stężenie mocznika może być skutkiem ostrej lub przewlekłej niewydolności nerek, wysokobiałkowej diety, utrudnionego odpływu moczu i spadku przepływu nerkowego, a także ciężkich urazów tkanek i oparzeń. Obniżony poziom mocznika może wiązać się z niskobiałkową dietą, niedożywieniem, zespołem złego wchłaniania, ciążą, chorobami wątroby lub poliurią (wydzielanie powyżej 2 litrów moczu na dobę)^[21].

Biotechnologiczne wytwarzanie kalcytu

Mocznik jest metabolizowany przez bakterie glebowe Sporosarcina pasteurii (podobny metabolizm wykazuje Sporosarcina ureae^[22]) zawierające wysoce aktywny enzym ureazę, katalizujący reakcję:

CO(NH
2)
2 + H
2O → CO
2 + 2NH
3

W obecności jonów wapnia Ca2+
prowadzi to do wytrącania się kalcytu (tzw. wytrącanie kalcytu indukowane bakteryjnie):

Ca2+
+ H
2O + CO
2 → CaCO
3↓ + 2H+

Proces ten wykorzystać można do poprawienia właściwości gleby^[23], a także do produkcji cegieł niewymagających wypalania. W technologii opracowanej przez Ginger Krieg Dosier z American University of Sharjah (Zjednoczone Emiraty Arabskie), cegły wytwarzane są przez nanoszenie cienkich warstw piasku, mocznika, chlorku wapnia i bakterii, a po zakończeniu wiązania mogą uzyskać twardość porównywalną ze zwykłymi cegłami^[24][25][7].

Zobacz też

• azot mocznika (BUN)
• hydroksykarbamid
• karbaminian amonu
• roztwór saletrzano-mocznikowy
• żywice mocznikowo-formaldehydowe
• pochodne sulfonylomocznika

Uwagi

1. Rozpuszczalność mocznika w wodzie jest dobra, jednak dokładne wartości w literaturze są rozbieżne, nawet dla tej samej temperatury. W CRC Handbook of Chemistry and Physics podane są 790 g/kg (5 °C) i 1200 g/kg (25 °C), jednak baza GESTIS podaje 624 g/l (20 °C) i 545 g/l (25 °C). Jednocześnie baza ta wskazuje na dużą rozbieżność wartości rozpuszczalności mocznika w wodzie w kartach charakterystyki różnych producentów (480–1080 g/l, 20 °C).