Kwas barbiturowy

Kwas barbiturowy (malonylomocznik) – organiczny związek chemiczny, heterocykliczny amid występujący w kilku formach tautomerycznych^[1].

Kwas barbiturowy

tautomeria kwasu barbiturowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) pirymidyn-2,4,6-trion Inne nazwy i oznaczenia N,N’-malonylomocznik, ureid kwasu malonowego
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2O3
Inne wzory	H2C(CO)2(NH)2CO
Masa molowa	128,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne kryształy[1]
Identyfikacja
Numer CAS	67-52-7
PubChem	6211
SMILES C1C(=O)NC(=O)NC1=O
InChI InChI=1S/C4H4N2O3/c7-2-1-3(8)6-4(9)5-2/h1H2,(H2,5,6,7,8,9) InChIKey HNYOPLTXPVRDBG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie trudno[2] Temperatura topnienia 245–253 °C[1][2] Temperatura wrzenia 260 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Zwroty R R36/38, R43 Zwroty S S22, S26, S28 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 1 2 0   Numer RTECS CP8000000
Podobne związki
Podobne związki	uracyl
Pochodne	kwas cyjanurowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Został odkryty w roku 1863 przez Adolfa von Baeyera^{[potrzebny przypis]}.

Jest otrzymywany w reakcji mocznika z kwasem malonowym^[1]:

Synteza kwasu barbiturowego

C-alkilopochodne kwasu barbiturowego nazywane są barbituranami. Stosuje się je jako środki nasenne.