Uracyl

Uracyl (łac. urina „mocz”, acetum „ocet”) – organiczny związek chemiczny z grupy pirymidyn, jedna z pięciu zasad azotowych wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA)^[6]. W RNA tworzy parę komplementarną z adeniną za pomocą dwóch wiązań wodorowych, podobnie jak tymina w DNA^[7].

Uracyl

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 1H-pirymidyn-2,4-dion Inne nazwy i oznaczenia 2,4-dioksypirymidyna, 2,4-dwuhydroksypirymidyna, Ura, U
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2O2
Masa molowa	112,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało krystaliczne[1]
Identyfikacja
Numer CAS	66-22-8
PubChem	1174
DrugBank	DB03419
SMILES O=C1NC=CC(=O)N1
InChI InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6) InChIKey ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 4,62 g/kg[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w rozcieńczonym amoniaku, dobrze w etanolu i eterze dietylowym Temperatura topnienia 339 °C[3] Kwasowość (pKa) 9,45[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[5] 0 0 0   Numer RTECS YQ8650000
Podobne związki
Podobne związki	kwas barbiturowy, kwas cyjanurowy
Pochodne	tymina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Uracyl po połączeniu wiązaniem N-glikozydowym z rybozą tworzy nukleozyd pirymidynowy – urydynę. Odpowiednikiem uracylu w DNA jest tymina, a urydyny – tymidyna^[6].

Pochodne uracylu (na przykład 5-fluorouracyl) stosowane są jako leki w onkologii.

Może występować w kilku formach tautomerycznych, np.:

Obecność uracylu została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek^[8].