Uracyl

Uracyl
Nazewnictwo
	Nomenklatura systematyczna (IUPAC)
	1H-pirymidyn-2,4-dion
	Inne nazwy i oznaczenia
	2,4-dioksypirymidyna, 2,4-dwuhydroksypirymidyna, Ura, U
	Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2O2
Masa molowa	112,09 g/mol
Wygląd	bezbarwne ciało krystaliczne
	Identyfikacja
Numer CAS	66-22-8
PubChem	1174
DrugBank	DB03419
SMILES
	O=C1NC=CC(=O)N1
InChI
	InChI=1S/C4H4N2O2/c7-3-1-2-5-4(8)6-3/h1-2H,(H2,5,6)
	InChIKey
	ISAKRJDGNUQOIC-UHFFFAOYSA-N
Właściwości
	Rozpuszczalność w wodzie
	4,62 g/kg
	w innych rozpuszczalnikach
	rozpuszczalny w rozcieńczonym amoniaku, dobrze w etanolu i eterze dietylowym
Temperatura topnienia	339 °C
Kwasowość (pKa)	9,45
Niebezpieczeństwa
	Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2018-07-10]
	Globalnie zharmonizowany system; klasyfikacji i oznakowania chemikaliów
	Substancja nie jest klasyfikowana jako; niebezpieczna według kryteriów GHS; (na podstawie podanej karty charakterystyki).
	NFPA 704
Na podstawie; podanego źródła	0 0 0
Numer RTECS	YQ8650000
	Podobne związki
Podobne związki	kwas barbiturowy, kwas cyjanurowy
Pochodne	tymina
	Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą; stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
	Multimedia w Wikimedia Commons

Uracyl (łac. urina ‘mocz’, acetum ‘ocet’) – organiczny związek chemiczny z grupy pirymidyn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA)^[6]. W dwuniciowych kwasach nukleinowych tymina tworzy parę komplementarną z adeniną za pomocą dwóch wiązań wodorowych^[7].

Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...

Zamknij

Uracyl po połączeniu wiązaniem N-glikozydowym z rybozą tworzy nukleozyd pirymidynowy – urydynę. Odpowiednikiem uracylu w DNA jest tymina, a urydyny – tymidyna^[6].

Pochodne uracylu (na przykład 5-fluorouracyl) stosowane są jako leki w onkologii.

Może występować w kilku formach tautomerycznych, np.:

Obecność uracylu została wykryta w meteorycie Murchison. Badania wykluczyły ziemskie pochodzenie cząsteczek^[8].

[1]
Encyklopedia Audiowizualna Britannica: Biologia. Poznań: Wydawnictwo Kurpisz S.A., 2006, s. 141. ISBN 978-83-60563-11-3.
[2]
Haynes 2016 ↓, s. 5-166.
[3]
Haynes 2016 ↓, s. 3-546.
[4]
Haynes 2016 ↓, s. 5-97.
[5]
Uracil (nr U0750) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2018-07-10]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
[6]
Stryer 1986 ↓, s. 528–531.
[7]
Stryer 1986 ↓, s. 586–589.
[8]
Z.Z. Martins Z.Z. i inni, Extraterrestrial nucleobases in the Murchison meteorite, „Earth and Planetary Science Letters”, 270 (1–2), 2008, s. 130–136, DOI: 10.1016/j.epsl.2008.03.026 (ang.).

CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
LubertL. Stryer LubertL., Biochemia, wyd. 1, Warszawa: PWN, 1986, ISBN 83-01-00140-2.

Przypisy