Pirymidyna

Pirymidyna, 1,3-diazyna, C
4H
4N
2 – organiczny związek chemiczny z grupy heterocyklicznych związków aromatycznych, strukturalnie zbliżony do pirydyny.

Pirymidyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN pirymidyna[1] inne 1,3-diazyna
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C4H4N2
Masa molowa	80,09 g/mol
Wygląd	białe kryształy[2]
Identyfikacja
Numer CAS	289-95-2
PubChem	9260
SMILES C1=CN=CN=C1
InChI InChI=1S/C4H4N2/c1-2-5-4-6-3-1/h1-4H InChIKey CZPWVGJYEJSRLH-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0792 g/cm³ (25 °C)[3]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna w każdym stosunku[3] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w etanolu[3] Temperatura topnienia 22 °C[3] Temperatura wrzenia 123,8 °C[3] Kwasowość (pKa) 1,23 (20 °C)[4] Współczynnik załamania 1,4998 (589 nm, 20 °C)[3] Napięcie powierzchniowe 30,33 mN/m (25 °C)[5]
Budowa Moment dipolowy 2,334 ± 0,010 D[6]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[7] Uwaga Zwroty H H226 Zwroty P P210, P233, P240, P241, P242, P243
Podobne związki
Podobne związki	pirydyna, pirazyna, triazyny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Trzy podstawowe części kwasów nukleinowych (DNA i RNA) – cytozyna, tymina i uracyl są pochodnymi pirymidyny^[2].

Pochodne pirymidyny

Wybrane pochodne pirymidyny

Wzór	Nazwa	Szkielet	C2	C4	C5	C6
C 4H 5N 3O	cytozyna		=O	− NH 2	−H	−H
C 4H 4N 2O 2	uracyl		=O	=O	−H	−H
C 4H 3FN 2O 2	fluorouracyl		=O	=O	−F	−H
C 5H 6N 2O 2	tymina		=O	=O	−CH 3	−H
C 4H 4N 2O 3	kwas barbiturowy		=O	=O	−H	=O
C 5H 4N 2O 4	kwas orotowy		=O	−COOH	−H	=O

U niektórych organizmów (np. Prymnesium parvum) pirymidyna jest składnikiem pokarmowym niezbędnym do syntezy witaminy B1^[8].

Pirymidyna ma charakter zasadowy i w reakcjach z kwasami tworzy sole (np. chlorowodorki)^[2].

Wrodzone zaburzenia metabolizmu pirymidyn

Istnieją wrodzone zaburzenia metabolizmu pirydyn^[9]:

• acyduria orotowa typu I
• acyduria orotowa typu II
• acyduria β-aminoizomaślanowa
• niedobór karbamoilotransferazy ornitynowej