Adenina

Adenina, 6-aminopuryna – organiczny związek chemiczny z grupy puryn, jedna z pięciu zasad azotowych, wchodzących w skład podstawowych nukleotydów kwasów nukleinowych (DNA i RNA). W dwuniciowych kwasach nukleinowych adenina tworzy parę komplementarną z tyminą lub uracylem za pomocą dwóch wiązań wodorowych.

Adenina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7H-puryno-6-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. adeninum inne 6-aminopuryna, Ade, witamina B4
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5N5
Masa molowa	135,13 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	73-24-5
PubChem	190
DrugBank	DB00173
SMILES C1=NC2=C(N1)C(=NC=N2)N
InChI InChI=1S/C5H5N5/c6-4-3-5(9-1-7-3)10-2-8-4/h1-2H,(H3,6,7,8,9,10) InChIKey GFFGJBXGBJISGV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 1,04 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach bardzo słabo w etanolu, rozpuszczalna w roztworach kwasów nieorganicznych i wodorotlenków litowców[1], nierozpuszczalny w eterze dietylowym i chloroformie[3] Temperatura sublimacji 220 °C[3] Temperatura rozkładu 360 °C[3] Kwasowość (pKa) 1: 4,3[4] 2: 9,83[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-01-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Niebezpieczeństwo Zwroty H H301 Zwroty P P301+P310+P330 Numer RTECS AU6125000 Dawka śmiertelna LD50 227 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	cytozyna, guanina, tymina, uracyl
Pochodne	adenozyna, deoksyadenozyna, SAM, AMP, ADP, ATP, cAMP, NAD, FAD
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Adenina połączona z rybozą wiązaniem N-glikozydowym tworzy nukleozyd adenozynę, która fosforylowana jest w pozycji 5' do nukleotydów: adenozynomonofosforanu (AMP), adenozynodifosforanu (ADP) i adenozynotrifosforanu (ATP). Znany jest także 3′,5′-cykliczny adenozynomonofosforan (cAMP). Połączenie adeniny z deoksyrybozą to deoksyadenozyna. Do innych związków adeniny pełniących istotne funkcje biologiczne należą S-adenozylometionina (SAM) oraz dinukleotydy: nikotynoamidoadeninowy (NAD) i flawinoadeninowy (FAD).

Nazwa związku pochodzi od greckiego słowa ἀδήν aden oznaczającego „gruczoł”^[5] i została nadana w 1885 roku przez Albrechta Kossela, który wyizolował adeninę z trzustki^[6]. Dawniej była również nazywa witaminą B₄, jednak nie jest obecnie uznawana za witaminę^[7].