Dinukleotyd flawinoadeninowy

Dinukleotyd flawinoadeninowy (FAD – forma utleniona, FADH₂ – forma zredukowana) – organiczny związek chemiczny złożony z mononukleotydu flawinowego (FMN – pochodna ryboflawiny) i adenozynomonofosforanu (AMP). Stanowi grupę prostetyczną oksydoreduktaz, gdzie pełni funkcję przenośnika elektronów i protonów (kationów wodorowych), m.in. w cyklu Krebsa oraz β-oksydacji^[2]. Przenosi dwa protony i dwa elektrony, w efekcie czego utleniona forma FAD przechodzi odwracalnie w formę zredukowaną FADH₂.

Dinukleotyd flawinoadeninowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) kwas [({[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-amino-9H-puryn-9-ylo)-3,4-dihydroksyoksolan-2-ylo]metoksy}(hydroksy)fosforylo)oksy]({[(2R,3S,4S)-5-{7,8-dimetylo-2,4-diokso-2H,3H,4H,10H-benzo[g]pterydyn-10-ylo}-2,3,4-trihydroksypentylo]oksy})fosfinowy Inne nazwy i oznaczenia FAD
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C27H33N9O15P2
Masa molowa	785,55 g/mol
Wygląd	żółty do pomarańczowo-brązowego proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	146-14-5
PubChem	643975
DrugBank	DB03147
SMILES CC1=CC2=C(C=C1C)N(C3=NC(=O)NC(=O)C3=N2)CC(C(C(COP(=O)(O)OP(=O)(O)OCC4C(C(C(O4)N5C=NC6=C5N=CN=C6N)O)O)O)O)O
InChI InChI=1S/C27H33N9O15P2/c1-10-3-12-13(4-11(10)2)35(24-18(32-12)25(42)34-27(43)33-24)5-14(37)19(39)15(38)6-48-52(44,45)51-53(46,47)49-7-16-20(40)21(41)26(50-16)36-9-31-17-22(28)29-8-30-23(17)36/h3-4,8-9,14-16,19-21,26,37-41H,5-7H2,1-2H3,(H,44,45)(H,46,47)(H2,28,29,30)(H,34,42,43)/t14-,15+,16+,19-,20+,21+,26+/m0/s1 InChIKey VWWQXMAJTJZDQX-UYBVJOGSSA-N
Właściwości logP -2,99 Kwasowość (pKa) 1,12
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów hydrat soli disodowej Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne hydrat soli disodowej Substancja w tej postaci nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). Numer RTECS AU7470000 Dawka śmiertelna LD50 589 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zobacz też

• dinukleotyd nikotynoamidoadeninowy (NAD)

Przypisy

1. Flavin adenine dinucleotide disodium salt (nr F6625) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
2. GrzegorzG. Góralski GrzegorzG., dinukleotyd flawinoadeninowy, [w:] MarzenaM. Popielarska, RobertR. Konieczny, GrzegorzG. Góralski, Słownik szkolny. Biologia, Kraków: Wydawnictwo Zielona Sowa, 2008, s. 75, ISBN 978-83-7435-692-3.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/flavin-adenine-dinucleotide, science/hydrogenated-FAD
• DSDE: FAD