Kwas azelainowy (łac. acidum azelaicum), HOOC−(CH
2)
7−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych. Topi się w temperaturze 106–108 °C i wrze w temperaturze 225 °C (przy 10 mmHg).
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Kwas azelainowy
|
![](//upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/f/fc/Azelaic-acid-3D-balls.png/640px-Azelaic-acid-3D-balls.png) |
Nazewnictwo |
|
Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
kwas nonanodiowy |
|
Ogólne informacje |
Wzór sumaryczny |
C9H16O4 |
Masa molowa |
188,22 g/mol |
Wygląd |
białe, krystaliczne ciało stałe |
Identyfikacja |
Numer CAS |
123-99-9 |
PubChem |
2266 |
DrugBank |
DB00548 |
|
Właściwości |
|
Gęstość |
1,255 g/cm³[1]; ciało stałe |
|
Rozpuszczalność w wodzie |
słabo rozpuszczalny: 1,780 g/kg (25 °C)[2] 13,40 g/kg (65 °C)[2] |
w innych rozpuszczalnikach |
rozpuszczalny w etanolu, słabo w eterze dietylowym, benzenie i DMSO[1] |
|
Temperatura topnienia |
106,5 °C[1] |
Temperatura wrzenia |
357,1 °C[1] |
Punkt krytyczny |
571 °C[3]; 2,7 MPa[3]; 0,321 g/cm³[3] |
Kwasowość (pKa) |
pKa1 = 4,53[4] pKa2 = 5,33[4] |
Współczynnik załamania |
1,4303 (589 nm, 111 °C)[1] |
|
|
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Zamknij
Kwas azelainowy charakteryzuje się działaniem przeciwbakteryjnym i przeciwzapalnym oraz w mniejszym stopniu działaniem złuszczającym. Hamuje rozwój bakterii Propionibacterium acnes, odgrywających istotną rolę w patogenezie trądziku. Polecany jest pacjentom z atopowym zapaleniem skóry. Dodatkowym jego działaniem jest hamowanie syntezy melaniny (barwnika skóry), co wykorzystywane jest do leczenia trądziku pospolitego[5], różowatego[6] i przebarwień.
F. Iraji, A. Sadeghinia, Z. Shahmoradi, A.H. Siadat i inni. Efficacy of topical azelaic acid gel in the treatment of mild-moderate acne vulgaris. „Indian J Dermatol Venereol Leprol”. 73 (2), s. 94–96, 2007. PMID: 17456913.R.H. Liu, M.K. Smith, S.A. Basta, E.R. Farmer. Azelaic acid in the treatment of papulopustular rosacea: a systematic review of randomized controlled trials. „Arch Dermatol”. 142 (8), s. 1047–1052, sierpień 2006. DOI: 10.1001/archderm.142.8.1047. PMID: 16924055.