Kwas korkowy

Kwas korkowy (kwas suberynowy), HOOC−(CH
2)
6−COOH – organiczny związek chemiczny z grupy kwasów dikarboksylowych.

Kwas korkowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas oktanodiowy[1] Inne nazwy i oznaczenia kwas oktano-1,2-dikarboksylowy, kwas suberynowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H14O4
Inne wzory	HOOC−(CH 2) 6−COOH
Masa molowa	174,20 g/mol
Wygląd	kryształy w kształcie długich igieł lub płatków (po krystalizacji z wody)[2] bądź krystaliczny, biały, bezwonny proszek[3]
Identyfikacja
Numer CAS	505-48-6
PubChem	10457
SMILES OC(=O)CCCCCCC(=O)O
InChI InChI=1S/C8H14O4/c9-7(10)5-3-1-2-4-6-8(11)12/h1-6H2,(H,9,10)(H,11,12) InChIKey TYFQFVWCELRYAO-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 2,43 g/kg (25 °C)[4] 5,570 g/kg (50 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach mieszalny z eterem dietylowym i benzenem, słabo rozpuszczalny w DMSO[2] Temperatura topnienia 142,3 °C[2] Temperatura wrzenia 279 °C (13,3 kPa)[5] 229–231 °C (20 hPa)[3] Temperatura rozkładu 340–360 °C (dekarboksylacja)[5] Punkt krytyczny 570 °C[6]; 3,0 MPa[6]; 520 cm³/mol ≈ 0,335 g/cm³[6] Kwasowość (pKa) pKa1: 4,52[7]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-04-02] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 210 °C (zamknięty tygiel)[3] Temperatura samozapłonu 430 °C[3]
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Kwas korkowy jest produktem utleniania korka za pomocą kwasu azotowego. Jednakże produkuje się go poprzez utlenianie cyklooktenu z układzie ozon–tlen lub ozon–nadtlenek wodoru bądź mieszaniny cyklooktanolu i cyklooktanonu z wykorzystaniem tetratlenku diazotu lub kwasu azotowego oraz poprzez karbonylowanie 1,6-heksanodiolu. Wraz z innymi kwasami dikarboksylowymi powstaje m.in. wskutek ozonolizy kwasu palmitynowego^[5].

Wykorzystywany jest w syntezie organicznej do produkcji mono- i diestrów (stosowanymi m.in. jako substancje zmniejszające tarcie) oraz poliamidów (np. nylonu 6,8, czy nylonu 8,8)^[5].