Furfuramid

Furfuramid, furamid – związek chemiczny z grupy amidów. Zawiera pięcioczłonowy pierścień heterocykliczny (pochodna furanu). Możliwe są dwa izomery furamidu, 2-furamid i 3-furamid, z grupą amidową w pozycji 2 lub 3 pierścienia furanowego.

2-Furfuramid

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) furano-2-karboksyamid Inne nazwy i oznaczenia 2-furfuramid, 2-furamid, 2-furfuryloamid
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C5H5NO2
Inne wzory	C 4H 3O−CONH 2
Masa molowa	111,10 g/mol
Wygląd	biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	609-38-1
PubChem	69108
SMILES C1=COC(=C1)C(=O)N
InChI InChI=1S/C5H5NO2/c6-5(7)4-2-1-3-8-4/h1-3H,(H2,6,7) InChIKey TVFIYRKPCACCNL-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 139–142 °C[1] logP −0,11[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Alfa Aesar [dostęp 2017-04-23] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki).
Podobne związki
Podobne związki	alkohol furfurylowy, furan, tetrahydrofuran, kwas furanokarboksylowy, furfural
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

2-Furamid może być otrzymany z furfuralu w reakcji Willgerodta-Kindlera:

C
4H
3O−CHO + S + 3NH
3 + H
2O → C
4H
3O−CONH
2 + (NH
4)
2S

Różne pochodne 3-furamidu można otrzymać w reakcji mieszaniny aminy, diketenu i dibenzoiloacetylenu w obecności trifenylofosfiny^[3]:

Synteza pochodnych 3-furamidu, Ph oznacza grupę fenylową

Przypisy

1. 2-Furamide, karta charakterystyki wydana na obszar Polski, Alfa Aesar (Thermo Fisher Scientific), numer katalogowy B25075 [dostęp 2017-04-23].
2. 2-Furamide, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2017-04-23] (ang.).
3. AbdolaliA. Alizadeh AbdolaliA., NasrinN. Zohreh NasrinN., SadeghS. Rostamnia SadeghS., One-pot synthesis of functionalized furamide derivatives via a three-component reaction between an amine, diketene and dibenzoylacetylene in the presence of triphenylphosphine, „Tetrahedron”, 63, 2007, s. 8083–8087, DOI: 10.1016/j.tet.2007.06.021.