1426, 22 lipca – pierwsza wzmianka o książęcej wsi Grajwa, która otrzymała swą nazwę od jeziora przy sposobności nadania w niej wójtostwa Boguszowi z Lachowstoku (dzisiejszego Lachowa). Wzmianka ta znajduje się w metryce książąt mazowieckich
1434 – nadanie przez księcia Bolesława IV Włościborowi z Osieka 60 włók, zwanych Graywo
1472, 23 listopada – książęca wieś Grajwy została nadana dworzaninowi biskupa płockiego i zarazem księcia mazowieckiego, staroście biskupich dóbr pułtuskich i kuchmistrzowi Janowi z Białowieży (pod Pułtuskiem) herbu Gozdawa, który zaczął pisać się Grajw, a jego potomkowie pisali się Grajewscy
1478, 8 lutego – Jan z Białowieży Grajw wzniósł pierwszy drewniany kościół
1479, 14 lipca – biskup płocki, Kazimierz, utworzył parafię w Grajewie, wydzielając jej terytorium z parafii wąsoskiej
1494 – w Grajwach zaczął tworzyć się nieduży ośrodek handlu i produkcji rzemieślniczej. W tym roku mieszkał tu już zdun i szewc. Liczebność wioski – 24 rodziny
1545 – ustalenie granicy mazowieckiej, litewskiej i pruskiej, a w miejscu ich zetknięcia się pod Boguszami wzniesienie słupa granicznego, który stoi do dzisiaj i jest najstarszym zabytkiem w tej okolicy
XVII w. – w jego początkach ustaliła się spolszczona forma dawnej bałtyckiej nazwy Grajewo
1676 – po potopie szwedzkim w Grajewie mieszkało zaledwie 35 osób dorosłych mieszczańskich na czele z burmistrzem oraz 4 osoby żydowskie i 2 szlacheckie
1688 – zbudowano następny kościół, też drewniany
1692 – Grajewo przez małżeństwo córki Jakuba Grajewskiego, podkomorzego wiskiego, marszałka sejmiku wiskiego, ze Stanisławem von Tallem Wilczewskim z Wilczewa na Pomorzu Gdańskim, chorążym wiskim, przeszło w ręce rodu Wilczewskich
1723 – w miejsce spalonego, pobudowano kolejny kościół, również drewniany
I poł. XVIII w. – Grajewo i okolice nękają epidemie tyfusu i dżumy
1777 – Grajewo liczy zaledwie 43 domy i 258 mieszkańców
1810 – założono w Grajewie cmentarz grzebalny w południowej części miasta
I poł. XIX w. – zniesienie zależności miast, a więc i Grajewa, od szlachty i oddzielenie miasta od dóbr grajewskich, które obejmowały 4362 morgi, to jest 2442,3 ha w następujących miejscowościach: Grajewo, Konpol, Wilczewo, Sokoły, Tatary, Kosiorowo, Danówko, Uścianki, Aleksandrowo, Mirucie, Wiktorowo, Chmielnik i młyn Cuder
1812, 9 grudnia – Napoleon Bonaparte, po klęsce w Rosji, uciekając na Zachód, zatrzymał się w Grajewie na poczcie (dzisiaj w tym miejscu restauracja, ul. Piłsudskiego)
1837 – przy kościele parafialnym została zbudowana dzwonnica
Kaplica grobowa Wilczewskich z 1839 roku
1839 – Wilczewscy pobudowali kaplicę (grób rodzinny) w stylu klasycystycznym na cmentarzu grzebalnym w Grajewie
1862
w Grajewie było 1724 żydów, 554 katolików i 28 ewangelików, było 91 domów drewnianych i 7 murowanych, w tym poczta, synagoga ze szkółką, dzwonnica i kaplica na cmentarzu grzebalnym
uchylenie carskiego zakazu osiedlania się Żydów w miejscowościach przygranicznych[1]
1863 – w czasie powstania styczniowego w okolicy Grajewa stoczono kilka bitew, w tym jedną większą 12 marca 1864 roku pod Grajewem. W powstaniu tym brał udział mieszkaniec Mieruć Jan Pisowacki, którego grób znajduje się na cmentarzu w Grajewie
1864 – dobra Wilczewskich przez małżeństwo przeszły w ręce Woyczyńskich
1869 – w wyniku represji carskich po powstaniu styczniowym Grajewo utraciło prawa miejskie i liczyło się jako osada wchodząca w skład gminy Bogusze
1871 – uruchomiono połączenie kolejowe z Ełkiem[2]
1873 – oddanie do użytku kolei żelaznej Brześć – Królewiec, co zadecydowało o dalszym rozwoju miasta. Nawet w obecnym Brześciu na Białorusi jest dzielnica, która nadal się nazywa Grajewka (ros.Граевка), bo stacja przy linii kolejowej Brześć – Grajewo powstała kiedyś w tym przedmieściu
1882–1890 – powstaje fabryka win Różańskiego, gorzelnia Pawłowskiego, huta szkła Pawłowskiego, fabryka pasów transmisyjnych Pokrojskiego zatrudniająca 52 robotników, przekształcona później w fabrykę taśm gumowych W.L. Hepnera, a po wojnie w pasmantę
1898 – konsekracja obecnego Kościoła Trójcy Przenajświętszej w Grajewie
1900 – powstaje Ochotnicza Straż Pożarna
Okupacja podczas I wojny światowej
1914, 15 września – wojska niemieckie po zwycięstwie pod Tanenbergiem i na jeziorach mazurskich zdobyły Grajewo i Szczuczyn i doszły do przedpolatwierdzy Osowiec. Odtąd okupują Grajewo do lutego 1919 roku
Pomnik upamiętniający 10-lecie odzyskania niepodległości
1927, 29 września – w rocznicę powstania listopadowego w Stowarzyszeniu Młodzieży Polskiej odbyła się akademia, podczas której wygłoszony został przez księdza odczyt pod tytułem „Powstanie listopadowe”
1928
23 sierpnia – wmurowanie kamienia węgielnego pod budowę Szkoły Podstawowej Nr 1
1929
26 września – w Grajewie przebywał prezydentIgnacy Mościcki. Nadał wtedy sztandar jednostce wojskowej i odwiedził swego kolegę ze studiów, właściciela majątku Bogusze, Stanisława Żelachowskiego
1937, wrzesień – na zaproszenie LOPiP przy szkole nr 1 przyleciał do Grajewa dr Eugeniusz Przysiecki awionetkąRWD-13. Podczas wielkiego zgromadzenia na poligonie wojskowym za miastem dr Przysiecki w 3 lotach powoził 6 wyróżniających się uczniów tej szkoły
1939 – miasto liczyło 10 570 mieszkańców, w tym 3846 Żydów
1939
1 września – Niemcy ostrzelali Grajewo, głównie z pociągu pancernego
6/7 września – miasto zostało zajęte przez Niemców
28 września – wojska niemieckie przekazały Grajewo wojskom sowieckim
1940
10 lutego – pierwsza wywózka daleko na północ Związku Radzieckiego, nad Morze Białe. Objęła wojskowych, policję, służbę leśną, inteligencję, osadników wojskowych
13 kwietnia – druga wywózka na Sybir w rejon pierwszej. Objęła rodziny wywiezionych w 1939, urzędników i bogatszych rolników
1941
20–21 czerwca – trzecia wywózka na Sybir w rejon Kazachstanu. Objęła masowo rodziny inteligencji, zamożniejszych rolników, urzędników, kupców, rzemieślników
22 czerwca – wojna niemiecko-rosyjska i wkroczenie do Grajewa wojsk niemieckich. Początek okupacji hitlerowskiej
1941–1944 – w Boguszach znajdował się hitlerowski obóz jeniecki oflag 56 i stalag 373, w których również przetrzymywano polską ludność cywilną. Zginęło w nim z głodu i zimna oraz zostało rozstrzelanych około 30 tysięcy żołnierzy rosyjskich i 460 żołnierzy włoskich oraz setki polskiej ludności cywilnej
7 sierpnia – na cmentarzu żydowskim hitlerowcy rozstrzelali 119 Polaków, Rosjan i Żydów
8 sierpnia – w Grajewie Niemcy utworzyli obóz przejściowy dla ludności cywilnej przy ulicy Powiatowej (dziś Nowickiego), w którym stale przebywało minimum 50 więźniów – Polaków
Zbiorowa mogiła żołnierzy radzieckich poległych w czasie II wojny światowej
1943, 15 lipca – w lesie Kosówka żandarmeria niemiecka przy współudziale funkcjonariuszy gestapo zamordowała około 180 osób, w większości mieszkańców Grajewa
1944, 8 września – bitwa 9 Pułku Strzelców Konnych Armii Krajowej na Czerwonym Bagnie. Była to największa bitwa partyzancka na Białostocczyźnie. Zginęło w niej około 110 partyzantów i około 1500 Niemców
Tablica na cmentarzu parafialnym upamiętniająca pomordowanych w 1945 r. mieszkańców Grajewa
1945
20 stycznia – w lesie koło Kosówki Niemcy zamordowali około 300 osób. Przeważnie byli to przedstawiciele miejscowej inteligencji wraz z ich rodzinami
została zorganizowana Komenda Powiatowa Milicji Obywatelskiej. Funkcję komendanta objął starszy sierżant Aleksy Sidorczuk
wybrano Miejską Radę Narodową i Zarząd Miejski. Przewodniczącym został lekarz weterynarii Jan Niczyporowicz, a burmistrzem Antoni Stanisław Rudziński
z materiałów Biura Odszkodowań Wojennych wynika, że powiat grajewski w czasie wojny poniósł straty osobowe wyrażające się liczbą 5366 osób; wskutek bezpośrednich działań wojennych zginęły 163 osoby, władze okupacyjne pozbawiły życia 5009 osób, w więzieniach i obozach zginęło 100 osób, na robotach przymusowych 77, w innych okolicznościach 47 osób (włączając obywateli polskich narodowości żydowskiej). Miasto uległo zniszczeniu w ponad 28%
2 sierpnia – wybuch masowego pożaru. Spłonęło 14 budynków na ulicy Białostockiej
1949, 30 kwietnia – otwarto Dom Kultury
1950
marzec – podjęto decyzję o dobudowie dworca kolejowego
15 maja – uruchomiono Stację Pogotowia Ratunkowego. Stacja zatrudniała początkowo tylko jednego felczera, lekarz przyjeżdżał tylko w wyjątkowych wypadkach
10 czerwca – realizując uchwałę o jednolitych organach władzy państwowej sesja PRN wybrała prezydium w składzie: Władysław Wasilewicz – przewodniczący, Józef Tomaszewski – zastępca, Kazimierz Niegowski – sekretarz
1970, 23 stycznia – odbyła się jubileuszowa sesja popularnonaukowa zorganizowana przez Towarzystwo Przyjaciół Ziemi Grajewskiej poświęcona 25 rocznicy wyzwolenia Grajewa
1974
1 września – powstała Państwowa Szkoła Muzyczna
1974
30 października – uroczyście wmurowano akt erekcyjny pod szpital w Grajewie, który oddano do użytku w latach 1980–1981
16 listopada – przekazano do użytku salę gimnastyczną przy Zespole Szkół nr 2
2002 – na burmistrza Grajewa został wybrany Krzysztof Waszkiewicz
2003, 30 listopada – erygowano nową parafię pod wezwaniem św. Ojca Pio. Parafia powstała z terytorium parafii Trójcy Przenajświętszej i parafii [[Obraz Matki Boskiej Nieustającej Pomocy. Proboszczem został ks. Tomasz Wilga
2005
wydana została monografia historyczna „Grajewo w XX wieku” autorstwa Tomasza Dudzińskiego i Krzysztofa Sychowicza
19 marca – w hali Miejskiego Ośrodka Sportu i Rekreacji odbyły się Mistrzostwa Polski Wschodniej Karate Kyokushin
10 czerwca – Publicznemu Gimnazjum nr 2 nadano imię Sybiraków. Na budynku Starostwa Powiatowego odsłonięto tablicę upamiętniającą kaźnie NKWD w latach 1939–1941
29 września – stadionowi miejskiemu nadano imię Witolda Terleckiego
12 listopada – na burmistrza Grajewa został ponownie wybrany Krzysztof Waszkiewicz
2007
16 lutego – po gruntownym remoncie obiektu oficjalnie otwarto salę kinową Miejskiego Domu Kultury
11 kwietnia – ruszyła budowa kościoła nowo powstałej parafii pw. Miłosierdzia Bożego
19 września – w obecności m.in. ministra gospodarki, władz wojewódzkich i miejskich dokonano uroczystego otwarcia nowego zakładu Pfleiderer MDF sp. z o.o.
2008
6 czerwca – w Miejskim Domu Kultury odbyła się konferencja „Region grajewski w XIX wieku”
23 sierpnia – w obecności biskupa łomżyńskiego Stanisława Stefanka wmurowano kamień węgielny pod budowę nowej świątyni pw. Miłosierdzia Bożego
16 września – ulicą Ełcką i Wojska Polskiego w kierunku Białegostoku biegła trasa trzeciego etapu 65 Tour de Polonge
16 października – w 30. rocznicę wyboru Karola Wojtyły na papieża, Zespół Szkół Specjalnych w Grajewie otrzymał imię Jana Pawła II
17 października – wmurowano kamień węgielny pod nową siedzibę Komendy Powiatowej Policji przy ulicy Wojska Polskiego
24 października – na placu przy ZS nr 2 oddano do użytku nowy kompleks boisk w ramach programu Orlik 2012
Kompleks boisk przy ZS nr 2 wybudowany w ramach programu Orlik 2012Grajewska Izba Historyczna
2009
12 lutego – uroczyście oddano do eksploatacji nową nastawnię Polskich Kolei Państwowych
13 listopada – w obecności przedstawicieli Sejmu, samorządowców oraz mieszkańców miasta oddano do użytku boisko sportowe przy SP nr 2 i PG nr 2 oraz budynek po byłej strażnicy, w którym siedzibę znalazła m.in. Grajewska Izba Historyczna
21 listopada – w Szpitalu Ogólnym w obecności m.in. wiceministra zdrowia dokonano uroczystego otwarcia nowej pracowni rentgenowskiej oraz pracowni tomografii komputerowej
18 grudnia – w obecności przedstawicieli administracji rządowej i samorządowej województwa podlaskiego oraz kierownictwa podlaskiej Policji została otwarta nowa siedziba komendy powiatowej Policji przy ulicy Wojska Polskiego
2010
13 sierpnia – przez miasto przetoczyła się największa od lat nawałnica
30 listopada – oddano do użytku boiska wielofunkcyjne przy SP nr 1 i SP nr 4
5 grudnia – na burmistrza Grajewa został wybrany Adam Kiełczewski
1 października – w Hali Sportowej MOSiR odbyła się pierwsza w historii miasta Grajewska Gala Boksu i MMA
2012, 7 sierpnia – w 71. rocznicę odsłonięto nową tablicę na budynku bloku Os. Broniewskiego nr 2 upamiętniającą mord ponad 120 Polaków, Rosjan i Żydów na byłym kirkucie
Korona Królestwa Polskiego, 
Księstwo Mazowieckie (lenno)
Rzeczpospolita, .svg){kind=small}
Królestwo Prus
Księstwo Warszawskie (de facto protektorat Cesarstwa Francuskiego)
Imperium Rosyjskie, .svg){kind=small}
Królestwo Polskie
Królestwo Polskie (w latach 1915–1917 okupacja 
Rzeszy Niemieckiej).svg){kind=small}
ZSRR, .svg){kind=small}
Białoruska SRR (okupacja wojenna)
Rzesza Wielkoniemiecka (okupacja wojenna)
