Fenylefryna

Fenylefryna – organiczny związek chemiczny, syntetyczna amina sympatykomimetyczna o budowie zbliżonej do epinefryny i efedryny, ale wykazująca dłuższe od nich działanie. Agonista receptora adrenergicznego α, lek obkurczający śluzówkę nosa używany zamiennie z pseudoefedryną.

Fenylefryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (R)-3-(1-hydroksy-2-metyloaminoetylo)-fenol Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. phenylephrinum, phenylephrini hydrochloridum (chlorowodorek fenylefryny)
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C9H13NO2
Masa molowa	167,21 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	59-42-7 61-76-7 (chlorowodorek)
PubChem	6041
DrugBank	DB00388
SMILES O[C@H](c1cc(O)ccc1)CNC
InChI InChI=1S/C9H13NO2/c1-10-6-9(12)7-3-2-4-8(11)5-7/h2-5,9-12H,6H2,1H3/t9-/m0/s1 InChIKey SONNWYBIRXJNDC-VIFPVBQESA-N
Właściwości Temperatura topnienia 143–145 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2011-06-22] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H302, H315, H319, H335 Zwroty P P261, P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0   Numer RTECS DO7525000 Dawka śmiertelna LD50 350 mg/kg (szczur, doustnie)
Podobne związki
Podobne związki	epinefryna, efedryna
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	C01CA06 C05AX06 R01AA04 R01AB01 R01BA03 S01FB01 S01GA05 R01BA53 S01GA55
Stosowanie w ciąży	kategoria B
Farmakokinetyka Biodostępność 38% Okres półtrwania 2–3,5 h Wiązanie z białkami osocza i tkanek 95%

Jest składnikiem preparatów złożonych działających na objawy grypy i przeziębienia, a także preparatów do badań okulistycznych^[3].

Skuteczność działania fenylefryny w obkurczaniu śluzówki nosa została wielokrotnie podważona^[4]. Wyniki kontrolowanych badań klinicznych potwierdziły, że fenylefryna nie działa zauważalnie lepiej od placebo (w przeciwieństwie do pseudoefedryny)^[5].

Preparaty dostępne w Polsce

W Polsce dostępne są następujące preparaty zawierające fenylefrynę^[6]:

Preparaty proste

• Neosynephrin-POS 10% – krople do oczu (na receptę)
• Anosin – kapsułki twarde

Preparaty złożone

• kwas askorbinowy + kofeina + paracetamol + fenylefryna + wodzian terpinu – Coldrex MaxGrip C (tabl.)
• kwas askorbinowy + paracetamol + fenylefryna – Apap Przeziębienie, Apap przeziębienie junior, Coldrex MaxGrip, Coldrex Junior C, Febrisan, Gripex Hot, Gripex Hot Max, Theraflu MaxGRIP (proszki zwykłe i musujące do sporządzania roztworu doustnego)
• dimetynden + fenylefryna – Otrivin Allergy (aerozol do nosa)
• paracetamol + feniramina + fenylefryna – Theraflu ExtraGRIP (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
• paracetamol + fenylefryna – Tantum Flu, Theraflu Zatoki (proszki do sporządzania roztworu doustnego)
• chlorfenamina + paracetamol + fenylefryna – Flucontrol Hot, Flucontrol Max, Vicks Antigrip Zatoki i Katar, Vicks Antigrip Max (tabletki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
• gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna – Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex (kapsułki i proszki do sporządzania roztworu doustnego)
• mepiramina + fenylefryna – Envil katar, Sinumedin (aerozol do nosa)
• kwas acetylosalicylowy + chlorfenamina + fenylefryna – Polopiryna Complex (proszek do sporządzania roztworu doustnego)
• ibuprofen + fenylefryna – Ibuprom Zatoki Tabs, Modafen Grip (tabletki)
• lidokaina + tropikamid + fenylefryna – Mydrane (roztwór do wstrzykiwań do oczu, Rpz – wydawany z przepisu lekarza do zastrzeżonego stosowania)

Poza wskazanymi przypadkami wszystkie ww. preparaty są dostępne bez recepty^[6].

Przypisy

1. (R)-(–)-Fenylefryna, chlorowodorek (nr P8155) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. Fenylefryna (nr P8155) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2011-06-22]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
3. Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, opis substancji, Medycyna Praktyczna [dostęp 2020-11-01].
4. Randy C.R.C. Hatton Randy C.R.C., LeslieL. Hendeles LeslieL., Why Is Oral Phenylephrine on the Market After Compelling Evidence of Its Ineffectiveness as a Decongestant?, „Annals of Pharmacotherapy”, 56 (11), 2022, s. 1275–1278, DOI: 10.1177/10600280221081526, PMID: 35337187 (ang.).
5. FriedrichF. Horak FriedrichF. i inni, A placebo-controlled study of the nasal decongestant effect of phenylephrine and pseudoephedrine in the Vienna Challenge Chamber, „Annals of Allergy, Asthma & Immunology”, 102 (2), 2009, s. 116–120, DOI: 10.1016/S1081-1206(10)60240-2, PMID: 19230461 (ang.).
6. Fenylefryna, [w:] Indeks Leków MP, lista preparatów, Medycyna Praktyczna [dostęp 2022-07-06].

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.