Gwajafenezyna

Gwajafenezyna (łac. Guaifenesinum) – organiczny związek chemiczny, pochodna gwajakolu, w której fenolowa grupa hydroksylowa gwajakolu połączona jest wiązaniem eterowym z pierwszorzędową grupą hydroksylową gliceryny. Stosowana jako lek ułatwiający odkrztuszanie

Gwajafenezyna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 3-(2-metoksyfenoksy)propan-1,2-diol Inne nazwy i oznaczenia farm. Guaifenesinum inne eter glicerynowy gwajakolu
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O4
Masa molowa	198,22 g/mol
Wygląd	biały lub prawie biały, krystaliczny proszek[1]
Identyfikacja
Numer CAS	93-14-1
PubChem	3516
DrugBank	DB00874
SMILES COC1=CC=CC=C1OCC(CO)O
InChI InChI=1S/C10H14O4/c1-13-9-4-2-3-5-10(9)14-7-8(12)6-11/h2-5,8,11-12H,6-7H2,1H3 InChIKey HSRJKNPTNIJEKV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 20 °C Rozpuszczalność w wodzie 50 g/l[2][3] w innych rozpuszczalnikach etanol: rozpuszczalna[1] Temperatura topnienia 78,5–83 °C[1][3][4][2] Temperatura wrzenia 215 °C (19 mmHg)[3][4] logP 1,39[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2023-12-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P P264, P270, P301+P312, P501 Numer RTECS TY8400000 Dawka śmiertelna LD50 335 mg/kg (pies, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R05 CA03
Stosowanie w ciąży	kategoria C
Farmakokinetyka Działanie wykrztuśne[3] Okres półtrwania 1 h[3] Metabolizm wątrobowy[3] Wydalanie z moczem[3]
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie[3]

Działanie

Gwajafenezyna po podaniu doustnym wchłania się z przewodu pokarmowego i wydziela przez drogi oddechowe. Drażni błony śluzowe oskrzeli i działa odruchowo sekretolitycznie. Zmniejsza lepkość wydzieliny i łagodzi kaszel. Forma eteru glicerynowego gwajakolu została zastosowana aby zmniejszyć działanie drażniące gwajakolu na błonę śluzową żołądka. Gwajafenezyna wywiera depresyjny wpływ na OUN, działając uspokajająco i ułatwia zasypianie. W większych dawkach zmniejsza wzmożone napięcie mięśni szkieletowych, porażając interneurony w rdzeniu kręgowym - działanie to trwa do 30 minut^[5].

Dawkowanie

Zalecana dzienna dawka syropu o stężeniu 125 mg/ml^[6]:

• Dorośli i młodzież powyżej 12 lat: 3–4 × 15 ml
• Dzieci w wieku 6–12 lat: 3–4 × 5 ml
• Dzieci do 6 lat: nie stosować

Wskazania

• kaszel mokry występujący w:
  • astmie
  • grypie
  • zapaleniu oskrzeli

Przeciwwskazania

Przeciwwskazaniem do stosowania leku jest nadwrażliwość na jego składniki. Ponadto, w przypadku syropu zawierającego etanol, nie należy go podawać osobom, które nie powinny spożywać nawet małych ilości alkoholu^[6].

Działania niepożądane

• bóle brzucha
• nudności
• wymioty
• biegunka
• bóle i zawroty głowy
• skórne reakcje alergiczne

Preparaty dostępne w Polsce

Preparaty proste^[7]:

• Guajazyl – syrop

Preparaty złożone:

• Baladex – syrop (gwajafenezyna + teofilina)^[8]
• Grypolek – tabletki (dekstrometorfan + gwajafenezyna + paracetamol + pseudoefedryna)^[9]
• Coldrex Muco Grip, Theraflu Total Grip, Vicks AntiGrip Complex – proszki do sporządzania roztworu doustnego; Theraflu Total Grip – kapsułki (gwajafenezyna + paracetamol + fenylefryna)^[10]