Gwajakol

Gwajakol (2-metoksyfenol) – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli. Z chlorkiem żelaza(III) daje niebieskie zabarwienie, zmieniające się następnie na zielone^[5] (reakcja charakterystyczna dla fenoli).

Gwajakol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-metoksyfenol Inne nazwy i oznaczenia farm. Guaiacolum inne o-hydroksyanizol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O2
Inne wzory	CH3-O-C6H4-OH C6H4(OH)(OCH3)
Masa molowa	124,14 g/mol
Wygląd	krystaliczna masa lub bezbarwna, lub żółtawa, higroskopijna ciecz[1]
Identyfikacja
Numer CAS	90-05-1
PubChem	460
DrugBank	DB11359
SMILES COC1=CC=CC=C1O
InChI InChI=1S/C7H8O2/c1-9-7-5-3-2-4-6(7)8/h2-5,8H,1H3 InChIKey LHGVFZTZFXWLCP-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,129 g/cm³[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 18,7 g/l (15 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach chlorek metylenu: bardzo łatwo[1] etanol: łatwo[1] Temperatura topnienia 26–32 °C[2][1][3] Temperatura wrzenia 205 °C[3][1][2] logP 1,32 Kwasowość (pKa) 9,98
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Uwaga Zwroty H H302, H319, H315 Zwroty P P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[4] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22, R36/38 Zwroty S S2, S26 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła 2 2 0   Temperatura zapłonu 82 °C[2] Numer RTECS SL7525000 Dawka śmiertelna LD50 170 mg/kg (mysz, dożylnie)
Podobne związki
Podobne związki	anizol, aldehyd salicylowy
Pochodne	wanilina, eugenol, sulfogwajakol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

W przemyśle gwajakol jest produkowany w procesie metylowania pirokatechiny, np. siarczanem dimetylu w obecności potażu^[6]:

C₆H₄(OH)₂ + (CH₃O)₂SO₂ → C₆H₄(OH)(OCH₃) + HO(CH₃O)SO₂

Zastosowanie

Stosowany w nieprzewlekłych nieżytach dróg oddechowych jako środek wykrztuśny i odkażający górne drogi oddechowe. Stosowany w postaci eteru glicerynowego (gwajafenezyna) i jako pochodna sulfonowa, sulfogwajakol.

W przemyśle jest półproduktem przy produkcji waniliny^[7]. W mykologii bywa używany do identyfikacji gatunków grzybów^[8].

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Gwajakol (nr W253200) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski.
3. Guaiacol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2012-09-23] (ang.).
4. Gwajakol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2015-04-10] (ang.).
5. StanisławS. Opolski StanisławS., Chemja organiczna, wyd. 2, t. 2, Warszawa: Ksiegarnia K. Wojnara i Społka, 1924, s. 84 [dostęp 2024-12-27].
6. HelmutH. Fiege HelmutH. i inni, Phenol Derivatives, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 2000, DOI: 10.1002/14356007.a19_313, ISBN 978-3-527-30673-2 (ang.). Brak numerów stron w książce
7. The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks, Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40 [zarchiwizowane z adresu 2011-05-24].
8. AlinaA. Skirgiełło AlinaA., Gołąbek (Russula). Grzyby (Mycota). Podstawczaki (Basidiomycetes), gołąbkowce (Russulales), gołąbkowate (Russulaceae), Warszawa-Kraków: Państwowe Wydawnictwo Naukowe, 1998, s. 22, ISBN 83-01-09137-1.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh99013827
• GND: 4158489-2
• J9U: 987007559017205171

Encyklopedie internetowe:

• БРЭ: 2346858
• SNL: guajakol
• Catalana: 0113125