Wanilina

Wanilina (4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd) – organiczny związek chemiczny zbudowany z pierścienia benzenowego podstawionego trzema grupami funkcyjnymi: aldehydową −CHO, hydroksylową −OH i metoksylową −OCH
3. Stanowi jeden ze składników zapachowych wanilii.

Wanilina

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 4-hydroksy-3-metoksybenzaldehyd
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C8H8O3
Masa molowa	152,15 g/mol
Wygląd	jasnożółte ciało stałe[1]
Identyfikacja
Numer CAS	121-33-5
PubChem	1183
SMILES O=CC1=CC(OC)=C(O)C=C1
InChI InChI=1S/C8H8O3/c1-11-8-4-6(5-9)2-3-7(8)10/h2-5,10H,1H3 InChIKey MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,056 g/cm³ (25 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie słabo rozpuszczalna: 2,47 g/kg (25 °C)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalna w benzenie i ligroinie, dobrze w etanolu, acetonie i eterze dietylowym[2] Temperatura topnienia 81 °C[2] Temperatura wrzenia 285 °C[2] logP 1,23 (20 °C)[1]
Budowa Układ krystalograficzny tetragonalny[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-09-01] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki Uwaga Zwroty H H319 Zwroty P P305+P351+P338 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[3] 1 2 0   Temperatura zapłonu 153 °C (zamknięty tygiel)[1] Numer RTECS YW5775000
Podobne związki
Podobne związki	fenol, benzaldehyd, kapsaicyna
Pochodne	kwas weratrowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Przemysłowo wanilina otrzymywana jest syntetycznie z gwajakolu oraz wyodrębniana z ługów powstających podczas produkcji papieru^[4][5].

W metodzie ligninowej wanilinę otrzymuje się w procesie eliminacji ligniny podczas produkcji papieru. Proces ten składa się z kilku etapów. Najpierw przeprowadza się alkalizację i zagęszczenie ługów posulfitowych, a następnie hydrolizat neutralizuje się za pomocą kwasu siarkowego. Powstały produkt filtruje się, w wyniku czego uzyskuje się ligninę. Kolejnym etapem jest ekstrakcja filtratu za pomocą toluenu, w efekcie uzyskuje się surową wanilinę. Oczyszcza się ją przeprowadzając w addukt bisulfitowy, który izoluje się, a następnie odtwarza się z niego wolną wanilinę przez działanie kwasem siarkowym. Produkt oddziela się, osusza toluenem i krystalizuje^[6].

Ze względu na problemy z utylizacją ścieków posulfitowych proces ten stanowi zagrożenie dla środowiska naturalnego i zastępowany jest syntezą z gwajakolu^[4][5][7]:

Zastosowanie

Wanilina znajduje zastosowanie przede wszystkim jako aromat spożywczy. Ponadto jest stosowana jako składnik perfum i kosmetyków oraz półprodukt w przemyśle farmaceutycznym. Roczne zapotrzebowanie światowe na ten związek w roku 2004 wynosiło 10,5 tys. ton^[5].

Jest także wykorzystywana jako odczynnik laboratoryjny, m.in. do sporządzania sulfowaniliny – odczynnika używanego przy mikroskopowym badaniu grzybów^[8].

Zagrożenia

U osób wrażliwych może wywołać podrażnienia skóry, egzemę, zmiany pigmentacji i kontaktowe zapalenie skóry.

Przypisy

1. Wanilina (nr V2375) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, s. 3-310, 5-175, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).
3. Wanilina (nr V2375) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-09-01]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Effluent from the Paper and Pulp Industry. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 18–21.{{Cytuj książkę}} Linki zewnętrzne: "tytuł tomu".
5. The Fund for Research into Industrial Development, Growth and Equity (FRIDGE). T. Aroma Chemicals Derived from Petrochemical Feedstocks. Department of Trade and Industry, RPA, 2004, s. 31–40.{{Cytuj książkę}} Linki zewnętrzne: "tytuł tomu".
6. Technologia żywności 4, Podręcznik dla technikum. Mieczysław Dłużewski (koordynator). Wyd. 4. Warszawa: Wydawnictwa Szkolne i Pedagogiczne, 2008, s. 351. ISBN 978-83-02-07978-8. strony 251-252.
7. Jean-Paul Vidal: Vanillin. W: Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. Wiley-VCH. DOI: 10.1002/0471238961.2201140905191615.a01.pub2. ISBN 978-0-471-23896-6. Brak numerów stron w książce
8. Stanisław Domański: Grzyby (Mycota). Tom XXI. Podstawczaki (Basidiomycota). Bezblaszkowce (Aphyllophorales). Skórnikowate (Stereaceae). Pucharkowate (Podoscyphaceae). Kraków: PWN, 1991. ISBN 83-01-09471-0. Brak numerów stron w książce

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• GND: 4572822-7

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/vanillin
• SNL: vanillin
• DSDE: vanillin