Gliceryna

Gliceryna, glicerol, propano-1,2,3-triol (łac. glycerolum) – organiczny związek chemiczny z grupy cukroli; najprostszy trwały alkohol trójwodorotlenowy (triol).

Gliceryna

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) propano-1,2,3-triol Inne nazwy i oznaczenia farm. Glycerolum, Glycerinum inne glicerol, propanotriol, E422
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C3H8O3
Inne wzory	C 3H 5(OH) 3; CH 2(OH)−CH(OH)−CH 2(OH)
Masa molowa	92,09 g/mol
Wygląd	syropowata ciecz, tłusta w dotyku, bezbarwna lub prawie bezbarwna, przezroczysta, bardzo higroskopijna
Identyfikacja
Numer CAS	56-81-5
PubChem	753
DrugBank	DB04077
SMILES C(C(CO)O)O
InChI InChI=1S/C3H8O3/c4-1-3(6)2-5/h3-6H,1-2H2 InChIKey PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,2589 g/cm³[1]; ciecz 1,261 g/cm³ (20 °C)[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie mieszalna[2][3] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[3] aceton: trudno[3] oleje tłuste: praktycznie nierozpuszczalna[3] olejki eteryczne: praktycznie nierozpuszczalna[3] Temperatura topnienia 18–20 °C[4][5][2][6] Temperatura wrzenia 290 °C[4][7][5][2] 182 °C (27 hPa)[6] Punkt krytyczny 577 °C[2]; 74,02 MPa[2] logP -1,76 Kwasowość (pKa) 14,4 Lepkość 954 cP[2] Napięcie powierzchniowe 64,8 g/s² (20)[2]
Budowa Moment dipolowy 2,617 D[2]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS (na podstawie podanej karty charakterystyki). Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według europejskich kryteriów (na podstawie podanej karty charakterystyki). NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 1 1 0   Temperatura zapłonu 195–199 °C[4][2] Temperatura samozapłonu 370 °C[2] Numer RTECS MA8050000 Dawka śmiertelna LD50 12,6 g/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	glikol, aldehyd glicerynowy, dihydroksyaceton
Pochodne	aldehyd glicerynowy, kwas glicerynowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	A06 AX01 A06 AG04
Farmakokinetyka Działanie krioprotekcyjne

Właściwości

W warunkach normalnych jest syropowatą cieczą, tłustą w dotyku, bezbarwną lub prawie bezbarwną, przezroczystą, bardzo higroskopijną. Z wodą miesza się bez ograniczeń^[2][3]. Jest silnie hydrofilowa – w skali mieszalności rozpuszczalników organicznych (1–31) stanowi wzorzec najwyższej hydrofilowości o wartości 1 (wzorcem najwyższej lipofilowości o wartości 31 jest wazelina)^[8].

Głównym źródłem gliceryny w przemyśle są tłuszcze roślinne i tłuszcze zwierzęce, które w reakcji z roztworami zasad ulegają hydrolizie do gliceryny i mydeł. Także reakcja transestryfikacji, wykorzystywana do produkcji biodiesla, dostarcza dużych jej ilości jako produktu ubocznego. Gliceryna znajduje się też w niektórych owocach i warzywach.

Glicerol odgrywa ważną rolę w fizjologii zwierząt np. u owadów ze względu na obniżanie punktu zamarzania i przechłodzenia ich płynów ustrojowych. Pozwala więc zwiększyć tolerancję na zamarzanie, czyli odporność na powstawanie lodu w organizmie i przebywanie w zimnym klimacie. Dzięki niemu galasówka wierzbowa może przetrwać na Alasce w temperaturze –60 °C. Chroni też plemniki ssaków przed zamrożeniem, dlatego stosuje się go w przechowywaniu ludzkiej lub byczej spermy^[9].

Zastosowanie

Gliceryna jest stosowana przy produkcji kremów, pomadek i innych produktów kosmetycznych. Stanowi ważny surowiec do syntezy wielu związków chemicznych, m.in. niektórych gatunków mydeł. Oprócz zdolności do homogenizowania składników produktów kosmetycznych ma też własności nawilżające skórę. Prócz tego gliceryny używa się do produkcji materiałów wybuchowych (w procesie estryfikacji powstaje triazotan glicerolu^[a]), a także w garbarstwie (wysusza skórę dzięki silnym właściwościom higroskopijnym).

Inne zastosowania:

• w przemyśle farmaceutycznym, spożywczym i skórzanym
• wykorzystywana jest do produkcji: barwników, płynów hamulcowych i chłodniczych
• gliceryna znalazła zastosowanie jako dodatek do melasy przy paleniu shishy (fajki wodnej) oraz do słodzenia likierów^{[potrzebny przypis]}, a także jako składnik płynów do napełniania e-papierosów.

Uwagi

1. Do produkcji nitrogliceryny stosuje się glicerynę pochodzenia syntetycznego o wysokiej jakości, tzw. glicerynę dynamitową^[10][11].