Pseudoefedryna

Pseudoefedryna – organiczny związek chemiczny, pochodna fenyloetyloaminy, syntetyczny analog występującej naturalnie efedryny. Jest substancją sympatykomimetyczną, powszechnie stosowaną w zapaleniach górnych dróg oddechowych w lekach bez recepty w postaci chlorowodorku lub siarczanu. Może być wyłącznym składnikiem terapeutycznym leku albo połączona z lekami przeciwhistaminowymi i przeciwbólowymi.

Pseudoefedryna

(+)-pseudoefedryna (–)-pseudoefedryna
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (1S,2S)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (+)] (1R,2R)-2-(metyloamino)-1-fenylopropan-1-ol [izomer (–)]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H15NO
Masa molowa	165,23 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	90-82-4
PubChem	7028
DrugBank	APRD00634
SMILES CC(C(C1=CC=CC=C1)O)NC
InChI InChI=1S/C10H15NO/c1-8(11-2)10(12)9-6-4-3-5-7-9/h3-8,10-12H,1-2H3/t8-,10+/m0/s1 InChIKey KWGRBVOPPLSCSI-WCBMZHEXSA-N
Właściwości Temperatura topnienia 118–120 °C[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2008-08-30] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[1] Uwaga Zwroty H H302, H312, H315, H319, H332, H335 Zwroty P P261, P280, P305+P351+P338 Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła[1] Szkodliwy (Xn) Zwroty R R20/21/22, R36/37/38 Zwroty S S26, S37/39 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[2] 0 2 0   Numer RTECS UL5800000 Dawka śmiertelna LD50 660 mg/kg (doustnie, szczur)[1]
Podobne związki
Podobne związki	efedryna, amfetamina i inne pochodne fenyloetyloaminy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	R01BA02
Legalność w Polsce	prekursor narkotykowy kategorii 1
Farmakokinetyka Okres półtrwania 9–16 godzin Metabolizm wątrobowy (10–30%) Wydalanie nerkowe 70–90%
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Struktura chemiczna

Strukturalnie jest to drugorzędowa amina alifatyczna. Cząsteczka pseudoefedryny zawiera trzy grupy funkcyjne: aminową, hydroksylową oraz fenylową. Pseudoefedryna występuje w postaci dwóch enancjomerów o konfiguracji 1S,2S i 1R,2R, pozostałe dwa diastereoizomery (1R,2S i 1S,2R) znane są jako efedryna – alkaloid roślinny. Podobną strukturę do pseudoefedryny ma adrenalina, która zawiera o jedną grupę metylową mniej, ma natomiast dwie grupy hydroksylowe w pierścieniu aromatycznym.

Gdy jest stosowana jako substancja farmaceutyczna, czyli w dostępnych na rynku lekach, pseudoefedryna ma międzynarodową nazwę niezastrzeżoną INN i oznacza enancjomer o konfiguracji 1S,2S^[3]

Działanie i zastosowanie

Pseudoefedryna jest sympatykomimetykiem, obwodowo działa podobnie do adrenaliny, ośrodkowo o wiele słabiej stymulująco od efedryny i amfetaminy. Wypiera noradrenalinę do synapsy, a następnie oddziałuje na receptory adrenergiczne. Jest stosowana w leczeniu zapaleń górnych dróg oddechowych (zapalenie błony śluzowej nosa, zapalenie zatok) oraz w zapaleniu oskrzeli. Pseudoefedryna jest dobrym i skutecznym lekiem stosowanym w przeziębieniach^[4] (przeciwbólowy i łagodzący objawy). W preparatach występuje pojedynczo lub w połączeniu z innymi lekami, na przykład przeciwbólowymi (paracetamol, ibuprofen), przeciwhistaminowymi (cetyryzyna) i przeciwkaszlowymi (dekstrometorfan). Wchodzi w interakcje z innymi sympatykomimetykami, nasilając ich działanie oraz z trójpierścieniowymi lekami antydepresyjnymi i inhibitorami MAO, potęgującymi jej działanie.

Do działań niepożądanych zalicza się pobudzenie, bóle głowy, nudności, drgawki, tachykardię, podwyższone ciśnienie tętnicze, udar mózgu.

Preparaty w Polsce

W Polsce preparaty zawierające pseudoefedrynę są dostępne w większości bez recepty. Przeznaczone są do przyjmowania doustnego. Mają formę tabletek, kapsułek, syropów oraz proszków lub granulatów do sporządzania zawiesiny^[5].

• Preparaty proste^[5]: Apselan, Sudafed, Pseudoephedrine Espefa.
• Preparaty złożone^[5]:
  • pseudoefedryna + ibuprofen: Acatar, Ibum Zatoki, Ibuprom Zatoki, Infex Zatoki, Laboratoria PolfaŁódź Zatoki, Metafen Zatoki, Modafen Extra Grip, Nurofen Zatoki, Sudafed Extra
  • pseudoefedryna + cetyryzyna: Cirrus^[i], Cirrus Duo
  • pseudoefedryna + kwas acetylosalicylowy: Aspirin Complex Hot, Aspirin Complex Zatoki
  • pseudoefedryna + loratadyna: Claritine Active, Claritine Duo^[i]
  • pseudoefedryna + paracetamol: Gripblocker Zatoki, Theraflu Przeziębienie, Theraflu Zatoki Max
  • pseudoefedryna + triprolidyna: Acatar Acti-Tabs
  • pseudoefedryna + chlorfenamina + paracetamol: Tabcin Trend
  • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol: Cerugrip, Gripblocker Express, Gripex, Gripex Max, Grypostop
  • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + chlorfenamina: Gripex Hot Zatoki, Gripex Noc
  • pseudoefedryna + dekstrometorfan + paracetamol + gwajafenezyna: Grypolek
  • pseudoefedryna + dekstrometorfan + triprolidyna: Actifed, Acti-trin

1. Na receptę.

Wykorzystanie pozamedyczne

Pseudoefedryna jest prekursorem do produkcji metamfetaminy^[6]. Jest też stosowana do wyrobu metylokatynonu (efedronu) – aminoketonu o silnym działaniu stymulującym na ośrodkowy układ nerwowy, powodującemu uwalnianie katecholamin: dopaminy i noradrenaliny^[4][7]. Ze względu na łatwą dostępność w Polsce i możliwość przewozu przez granicę, preparaty zakupione w Polsce są wykorzystywane w tym celu w innych krajach^[6]. Od 2015 r. znowelizowana Ustawa o przeciwdziałaniu narkomanii pozwalała na sprzedaż leków zawierających pseudoefedrynę tylko osobom pełnoletnim i w ilości nie większej niż jedno opakowanie^[8]. Natomiast z dniem 1.01.2017 r. poprzez Rozporządzenie Ministra Zdrowia wprowadzono limit 720 mg sprzedawanej pseudoefedryny w ramach jednej transakcji.^[9][10]