Feniramina

Feniramina (łac. Pheniraminum) – organiczny związek chemiczny z grupy amin, antagonista receptorów H₁, lek I generacji, czyli nieselektywny (hamuje receptory cholinergiczne, serotoninergiczne, adrenergiczne i dopaminergiczne).

Feniramina

enancjomer R enancjomer S
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) (3RS)-N,N-dimetylo-3-fenylo-3-(pirydyn-2-ylo)propano-1-amina Inne nazwy i oznaczenia farm. Pheniramini maleas
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C16H20N2
Masa molowa	240,34 g/mol
Identyfikacja
Numer CAS	86-21-5 (racemat) 56141-72-1 (R) 23201-92-5 (S) 132-20-7 (dimaleinian)
PubChem	4761
DrugBank	DB01620
SMILES CN(C)CCC(C1=CC=CC=C1)C2=CC=CC=N2
InChI InChI=1S/C16H20N2/c1-18(2)13-11-15(14-8-4-3-5-9-14)16-10-6-7-12-17-16/h3-10,12,15H,11,13H2,1-2H3 InChIKey IJHNSHDBIRRJRN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie 0,38 g/l[1] Temperatura topnienia <25 °C[2][3] Temperatura wrzenia 181 °C (13 mmHg)[2] Zasadowość (pKb) pKBH+ = 9,3[4]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanej karty charakterystyki maleinian Uwaga Zwroty H H302 Zwroty P brak zwrotów P Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanej karty charakterystyki maleinian Szkodliwy (Xn) Zwroty R R22 Zwroty S S36 Numer RTECS US9625000 Dawka śmiertelna LD50 48 mg/kg (mysz, dożylnie)
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Klasyfikacja medyczna
ATC	D04 AA 16 R06 AB 05
Farmakokinetyka Działanie przeciwświądowe, przeciwalergiczne Metabolizm wątrobowy
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania doustnie

Budowa

Zawiera trzeciorzędową grupę aminową, pierścień pirydylowy i fenylowy. Ze względu na obecność centrum stereogenicznego jest związkiem chiralnym; preparaty lecznicze są mieszaniną racemiczną^[5] w formie soli z kwasem maleinowym (maleinian feniraminy)^[6].

Otrzymywanie

Można ją otrzymać wychodząc z aldehydu 2-pirydylowego i związku Grignarda – bromku fenylomagnezowego. Powstały alkohol redukuje się i alkiluje za pomocą 3-chloro-N,N-dimetylopropylo-1-aminy w obecności amidku sodu^[7]:

Działanie

Zmniejsza przekrwienie i obrzęk błon śluzowych, przez co udrożnia przewody nosowe, hamuje odruch kichania i zmniejsza łzawienie oczu.

Zastosowanie

Jest to przeciwhistaminowy składnik doustnych preparatów złożonych (ma za zadanie udrożnić nos, zmniejszyć w nim ilość wydzieliny, hamować kichanie). Feniramina stosowana jest też w leczeniu objawowym kataru siennego, pyłkowicy i alergii.

Działania niepożądane

Senność, otępienie, brak koncentracji, suchość w jamie ustnej, zaburzenie ostrości widzenia, zatrzymanie moczu lub bolesne oddawanie moczu.

Preparaty

• Fervex – preparat złożony zawierający paracetamol, kwas askorbinowy i feniraminę
• Theraflu ExtraGrip – preparat złożony zawierający paracetamol, fenylefrynę i feniraminę.
• Disophrol – preparat zawierający pseudoefedrynę i deksbromfeniraminę
• Gripex Noc – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny, bromowodorek dekstrometorfanu i maleinian chlorfeniraminy
• Polopiryna Complex – preparat złożony zawierający kwas acetylosalicylowy, chlorowodorek fenylefryny i maleinian chlorfeniraminy
• Tabcin Trend – preparat złożony zawierający paracetamol, chlorowodorek pseudoefedryny i maleinian chlorfeniraminy