大徳寺の開祖である禅僧・宗峰妙超は、弘安5年（1282年）に播磨国（現・兵庫県）で赤松氏の家臣・浦上一国と赤松則村（円心）の姉との間に生まれた。11歳の時、地元の大寺院である圓教寺に入り、天台宗を学ぶが、後に禅宗に目覚め、鎌倉の高峰顕日、京の南浦紹明に参禅。南浦紹明が鎌倉の建長寺に移るに従って宗峰も鎌倉入りし、徳治2年（1307年）に師から印可を得た。
その後数年京都東山で修行を続けていた宗峰妙超は、正和4年（1315年）ないし元応元年（1319年）に叔父の赤松則村（円心）の帰依を受け、洛北紫野の地に小堂・大徳庵を建立した。これが大徳寺の起源という。花園上皇は宗峰に帰依し、正中2年（1325年）に大徳寺を祈願所とする院宣を発している。寺院としての形態が整うのはこの頃からと考えられる。
後醍醐天皇も当寺を保護し、建武元年（1334年）には大徳寺を京都五山のさらに上位に位置づけるとする綸旨を発している。また、花園天皇や光厳天皇ら歴代天皇、中御門経継、守良親王、新田義貞などの有力貴族からの寄進を受け、1333年ころには播磨、摂津、紀伊などの畿内各地に加え、信濃、下総、美濃のなど広範囲にわたって延7,600石の寺領を有していた。
しかし、建武の新政が瓦解して室町幕府が成立すると、後醍醐天皇と関係の深かった大徳寺は足利将軍家から軽んじられ、京都五山から除かれてしまった。至徳3年（1386年）には、十刹の最下位に近い第9位となっている。このため第二十六世養叟宗頤は、永享3年（1432年）足利政権の庇護と統制下にあって世俗化しつつあった五山十刹から離脱し、座禅修行に専心するという独自の道をとった。五山十刹の寺院を「叢林」（そうりん）と称するのに対し、同じ臨済宗寺院でも、大徳寺や妙心寺のような在野的立場にある寺院を「林下」（りんか）という。
その後の大徳寺は、貴族・大名・商人・文化人など幅広い層の保護や支持を受けて栄え、室町時代以降は一休宗純をはじめとする名僧を輩出した。侘び茶を創始した村田珠光などの東山文化を担う者たちが一休に参禅して以来、大徳寺は茶の湯の世界とも縁が深く、武野紹鴎・千利休・小堀遠州をはじめ多くの茶人が大徳寺と関係をもっている。また国宝の塔頭龍光院密庵（みったん）など文化財に指定された茶室も多く残る。このため京童からは「妙心寺の算盤面」「東福寺の伽藍面」「建仁寺の学問面」などと並んで「大徳寺の茶面（ちゃづら）」と皮肉られた。
享徳2年（1453年）の火災、そして応仁の乱による被害で当初の伽藍を焼失したが、一休宗純が堺の豪商・尾和宗臨らの協力を得て復興。また、各地の守護大名によって塔頭が建立されたりもしている。
天正10年（1582年）6月2日の本能寺の変で織田信長が自害した後の同年10月15日には、羽柴秀吉によって信長の葬儀が当寺で盛大に執り行われている。翌年には秀吉によって信長の菩提寺として塔頭・総見院が創建されている。
大徳寺山門供養之偈 春屋宗园
これ以後も秀吉や諸大名から篤い帰依を受け、天正17年（1589年）には千利休によって山門・金毛閣が完成している。利休は晩年にこの山門修築の事業を引き継いで門の上に閣を重ねて楼門を造り金毛閣を寄進した。利休は山門を修復した後、住職の春屋宗園に山門の供養を書かせたが、それにより豊臣秀吉を怒らせたとされる。
江戸時代初期に江戸幕府の統制を受け、元住持の高僧・沢庵宗彭が紫衣事件で流罪となる圧迫を受けたが、三代将軍徳川家光が沢庵に帰依したこともあって幕府との関係ものちに回復した。近世には「二十四塔頭、六十寮舎・子庵」あるいは「二十四塔頭、准塔頭五十九宇（「六十五宇」とも）」などと呼ばれ、末寺は25ヶ国280余寺、末寺の塔頭130余院を数えるほど栄え、朱印地は2,011石余を有した。この広大な寺領が大徳寺の経済的基盤であったが、明治維新後の上知令によって多くを失ってしまう。なんとか堂宇を維持するため1878年（明治11年）、塔頭13寺を合併（事実上廃絶）、4寺を切縮[1]、20寺を永続塔頭とする縮小を行う[2]ものの、寺運は栄え今日に至っている。
大徳寺本尊釈迦如来坐像
勅使門、山門、仏殿、法堂がほぼ一直線に並び、これら中心伽藍の北・南・西に20か寺以上の塔頭寺院が並ぶ。
- 仏殿（重要文化財） - 当寺の本堂。寛文5年（1665年）に京の豪商・那波常有（なわじょうゆう）による寄進で再建された。本尊の釈迦如来坐像を祀っている。なお本尊釈迦如来坐像は、寛文年間に再建された方広寺大仏（京の大仏）の1/10サイズの模像であるとされる。方広寺を管理下に置いていた妙法院側の史料である『洛東大仏殿修覆並釈迦大像造営記』および大徳寺側の史料である『竜宝塔頭位次』によると、本尊釈迦如来坐像は、大仏製作を手掛けた仏師玄信により、大仏の試作品として製作されたが、それが時の将軍徳川家綱の手を経て、大徳寺に寄進されたものであるという（方広寺大仏再建には江戸幕府が関与していた）[3]。障壁画は海北友松の筆。天井画は狩野元信による飛天図で、文明11年（1479年）に堺の豪商・尾和宗臨の寄進で再建された以前の仏殿からの再利用である。
- 法堂（重要文化財） - 寛永13年（1636年）に小田原藩主稲葉正勝の遺志により、子の正則によって再建された。天井に描かれている「雲龍図」は狩野探幽35歳の作である。
- 経蔵（重要文化財） - 寛永13年（1636年）に那波宗旦により再建。
- 鐘楼（重要文化財） - 天正11年（1583年）再建。
- 本坊（宗務本所）
- 庫裏（重要文化財） - 寛永13年（1636年）頃再建。旧方丈の古材を使用している。
- 寝堂（重要文化財） - 茶堂とも呼ばれる。寛永7年（1630年）に長州藩の家老・益田元祥により建立。
- 廊下（重要文化財）
- 方丈（国宝） - 寛永12年（1635年）の再建で、禅宗様建築である法堂や仏殿と異なる日本様式の建物である。方丈は正面29.8メートル、側面17.0メートル、入母屋造で桟瓦葺（本来は檜皮葺）、開祖・宗峰妙超（大燈国師）の300年遠忌を記念して建てられたもの。方丈は元来は住職の居室を指したが、後に住持の居間は別所に移転され、朝廷の勅使や幕府役人の接待や宗教行事などに用いられる空間となった。通常の方丈建築は、前後2列・左右3列の計6室を並べる平面形式が多いが、大徳寺方丈は前後2列・左右4列の計8室をもつ特異な形式で、向かって右から2列目の前後2室は、妙超の塔所（墓所）である雲門庵となっている。雲門庵の一部は方丈北面の広縁を越えて北側に突出している。妙超は自らの死後に墓所として別の寺院を建てるには及ばぬと遺言していたため、このような形式になっている。方丈の障壁画84面は狩野探幽の作。
- 玄関（国宝） - 寛永13年（1636年）に豪商・後藤益勝の寄進で建立された。桁行6間、梁間1間、一重、唐破風造で桟瓦葺。中心伽藍の北側に位置し、土塀に囲まれた一角にあたる。
- 方丈南庭（国指定史跡・特別名勝） - 枯山水庭園。天祐和尚の作庭。
- 唐門（国宝） - 近世初頭の四脚門。切妻造、檜皮葺。前後軒唐破風付のいわゆる向唐門。西本願寺と豊国神社の唐門とともに「桃山の三唐門」と呼ばれる。仏殿や法堂などの中心伽藍の北に位置し、方丈南の土塀に接続する。かつて唐門の位置には明智門と呼ばれる本能寺の変直後に明智光秀が寄進した銀を元手に建築された門があったが、1886年（明治19年）に明智門を南禅寺の塔頭金地院に売却したことに伴い、聚楽第から移築されたと伝わる三門西側の大慈院に通じる通りに建っていた唐門を大徳寺方丈前に移築した。なお、金地院に移築された明智門の位置にもともとあった門が、現在の豊国神社の唐門である。当寺の唐門の特徴は各所にみられる自由闊達な彫刻で、随所に龍や鯉などの彫刻が施され、一部では組物の代わりにこうした彫刻が用いられている。別名「日暮門」というのはこの門を見ていると日の暮れるのも忘れてしまうということから来ており、聚楽第故地に「日暮通」の名が残るのもこの門を由来としていると伝える。2003年（平成14年）に京都府教育委員会により解体修理が行われその際、飾り金物から「天正」の刻銘が発見されたことから、伝承通り聚楽第の遺構であることが有力視されるようになった。ただし解体修理を担った府教委担当者が断定を控えるなど、異論もある。解体修理の際、慶長八年銘の棟札が発見されそこには「越後住人村上周防守頼勝」から寄付された「官門」である旨書かれていた。これを根拠に最近、聚楽第東大手門門前にあった村上周防屋敷の「御成門（豊臣秀吉を迎えるための専用の門）」ではなかったかとする説が提出された[4]。また、日光東照宮の陽明門（日暮門）のモデルになったともいう。
- 方丈東庭「七五三の庭」 - 十六羅漢の庭とも呼ばれる。小堀遠州の作という。
- 茶室「起龍軒」
- 侍真寮（重要文化財） - 室町時代後期の建立。
- 本坊表門
- 近衛家墓所
- 鐘楼 - 袴腰が漆喰で塗られている珍しい造り。
- 千体地蔵塚 - 約700体の石造地蔵尊が祀られている。
- 平康頼の墓
- 山門（三門、重要文化財） - 二層の山門で金毛閣と呼ばれる。連歌師・宗長の寄進で享禄2年（1529年）にまず下層のみが竣工し、天正17年（1589年）に千利休によって上層が完成すると、「金毛閣」と名付けられた。利休の恩に報いるために寺は上層に雪駄を履いた利休の木像を安置した。このため、門を通る者は利休の足下をくぐることになり、これが豊臣秀吉の怒りを買って利休切腹の一因となったと伝わる。このテキストは、千利休が住職の春屋宗園に書かせた山門の寄進の偈に関するもので、内容は「千門萬戶一時開、月斧雲斤功夫哉、據地金毛高閣上、舉揭臨濟話頭來」である。天井画の龍図は長谷川等伯の作。額「金毛閣」は雲英宗偉の筆。
- 勅使門（重要文化財） - 慶長年間（1596年 - 1614年）建築の御所の門を後水尾上皇より下賜され、寛永17年（1640年）に現在地に移築した。
- 浴室（重要文化財） - 元和8年（1622年）に京の町人・灰屋紹益（はいやじょうゆ）の寄進により再建。
- 南門
- 梶井門 - 開けずの門とも呼ばれる。もとは大徳寺の南にあった梶井門跡（現・三千院）の門。
- 総門
観音猿鶴図 南宋時代 牧谿筆
国宝
- 唐門 - 1952年（昭和27年）3月指定。
- 方丈及び玄関 2棟（附 玄関棟札2枚） - 1956年（昭和31年）6月指定。
- 絹本墨画淡彩観音図・猿鶴図 - 中国南宋時代（13世紀）の絵画。牧谿筆。「観音図」の左右に「猿図」「鶴図」を配する三幅対で、寸法は「観音図」が縦171.9センチメートル、横98.4センチメートル、「猿図」は縦173.3センチメートル、横99.4センチメートル、「鶴図」は173.1センチメートル、横99.3センチメートル。足利将軍家の美術コレクションである東山御物に含まれ、駿河国今川氏の太原雪斎により大徳寺に寄進されたという。足利義満の旧蔵を示す「道有」印（観音図）、「天山」印（猿図・鶴図）が捺されている。1951年（昭和26年）6月指定。
- 絹本著色大燈国師像 - 開祖宗峰妙超の頂相。建武元年（1334年）の作。寸法は縦115.5センチメートル、横56.7センチメートル。宗峰妙超の頂相は数多く存在し多くは像容は共通するが、当像は中でも根本像として評価されている。1953年（昭和28年）3月指定。
- 虚堂智愚墨蹟（きどうちぐ ぼくせき）- 中国南宋時代（13世紀）の墨跡。寸法は縦41.7センチメートル、横120センチメートル。虚堂智愚が達磨忌に際して記した香語で、虚堂智愚は大徳寺開山宗峰妙超の師である南浦紹明のさらに師である中国僧。年代は虚堂の晩年にあたる径山興聖万寿禅寺住職時代の咸淳3年（1267年）から死去する咸淳5年までの間と推定されている。千利休高弟の山上宗二から豊臣秀長家臣桑山重晴に伝授され、大徳寺に寄進されたという。1952年（昭和27年）3月指定。
- 後醍醐天皇宸翰御置文 元弘三年八月廿四日 - 後醍醐天皇の宸翰。寸法は縦48.8センチメートル、横87.9センチメートル。元弘3年（1333年）8月24日の筆。内容は後醍醐天皇が大徳寺には開山宗峰妙超の門流のみを止住させる「一流相承」を認めた置文である。元弘3年5月には後醍醐天皇の倒幕運動により鎌倉幕府が滅亡し、天皇が京都に入り論功行賞を行っていた時期にあたる。大徳寺に対してはこれに前後して荘園の寄進が行われており、後醍醐天皇の宗教政策の一環であると考えられている。1951年（昭和26年）6月指定。
重要文化財
四季松図 狩野探幽筆
楊柳観音像 高麗時代
後醍醐天皇像
芙蓉図 伝牧谿筆
千利休筆 芙蓉図添文[6]
（建造物）
- 勅使門
- 仏殿（附：明月橋、棟札8枚）
- 法堂（附：廊下、棟札7枚、旧裏板2枚、旧土居葺板3枚）
- 山門（附：棟札2枚、旧土居葺板4枚、鬼瓦4箇）
- 浴室（附：銘札1枚）
- 経蔵
- 廊下（方丈玄関 - 寝堂間）
- 寝堂（附：棟札2枚）
- 庫裏（附：廊下、棟札1枚）
- 侍真寮
- 鐘楼（附：棟札2枚）
（絵画）
- 絹本著色運庵和尚像 - 嘉定十一年の自賛あり。
- 絹本著色虚堂和尚像 - 咸淳改元の自賛あり。
- 絹本著色大応国師像 - 正応改元の自賛あり。
- 絹本著色大燈国師像
- 絹本著色長生比丘尼像 - 文安六年七月十日養叟賛。
- 紙本淡彩楊岐和尚像 - 文清筆、養叟の賛あり。
- 紙本淡彩養叟和尚像 - 文清筆、享徳元年養叟自賛。
- 絹本著色五百羅漢像 - 林庭珪・周季常等筆 82幅
- 南宋仏画を代表する名品の一つ。元は100幅のセットで、10幅がボストン美術館に、2幅がフリーア美術館に分蔵され、計94幅が現存する。48幅に銘文があり、元は寧波鄞県の恵安院の什物で、淳熙5年（1177年）から同15年（1188年）の間に東銭湖周辺の住人が、先祖の追善供養や亡魂の極楽浄土への往生、さらに一族の安寧を祈って制作されたことがわかる。日本へは、寛元4年（1246年）頃招来され、同年来日した蘭渓道隆がもたらしたとも考えられる。その後の伝来には2説あり、元は鎌倉の寿福寺の什宝だったが、のちに後北条氏に渡って瑞渓寺に安置され、後北条氏滅亡後は豊臣秀吉が古渓宗陳を開山として創建した方広寺大仏殿の寺宝として移され、その後同じく秀吉創建・古渓開山の大徳寺総見院の什物となり、さらに借券をもって大徳寺方丈に移されたという（『龍宝山大徳禅寺志』宝永年間成立）。もう1説は、もともと建長寺の什物だったのが早雲寺のものとなり、これを秀吉が京都へ持って行き大徳寺内寺院の天瑞寺に寄進し、その後大徳寺方丈に寄進されたともいわれる（『早雲寺記録』元禄14年（1701年）成立）。どちらの説を取るにせよ、元は鎌倉の大寺院にあったが、後北条氏の手に渡り、後北条氏滅亡後は秀吉から大徳寺周辺寺院に施入されたのは確かであろう。秀吉が寄進した時点ですでに94幅しかなかったため、寛永15年（1638年）に絵仏師の木村徳応が6幅を補作している。明治27年（1894年）アーネスト・フェノロサが、ボストン美術館などアメリカ東海岸を巡回した展覧会で大徳寺本44幅を展示し、この時デンマン・ウォルド・ロスが10幅を購入し後にボストン美術館へ売却および寄贈、別ルートで海外流出した2幅は20世紀初頭フリーア美術館の所有となった。この少し前の明治21年（1888年）に、日本画家で京都及び奈良帝室博物館長となる森本後凋が100幅を全て模写しており、この海外流出を憂いた森本は手元にあった模写本から12幅を複写して大徳寺に寄進し、現在も大徳寺には当時のものではないにせよ100幅全て揃っている[7]。この五百羅漢図は室町時代に東福寺の画僧明兆（兆殿司）が模写をし、それを10人ずつ50幅（現存は45幅）の「五百羅漢図」（重要文化財）にアレンジしている。
- 絹本著色後醍醐天皇像
- 絹本著色十王像 10幅
- 絹本著色楊柳観音像 - 1900年重要文化財指定。
- 絹本著色楊柳観音像 - 1907年重要文化財指定。
- 絹本著色楊柳観音像 - 1908年重要文化財指定。
- 紙本著色仏涅槃図（狩野松栄筆）・紙本墨書仏説教誡経（近衞家熙筆）
- 紙本墨画柏鷹芦鷺図 - 曽我二直庵筆 六曲屏。
- 絹本墨画竜虎図 2幅 - 牧谿筆。
- 絹本墨画竜虎図 2幅 - 伝牧谿筆。
- 紙本墨画芙蓉図 - 伝牧谿筆（附：千利休添文）。
- 絹本著色釈迦三尊像 3幅 狩野正信筆[8][9]
- 紙本金地著色四季松図 六曲一双 狩野探幽筆[10]
- 方丈障壁画 - 狩野探幽筆、83面。もと84面だったが、1966年に火災で壁貼付1面（猿曳図）を焼失した。
- 紙本墨画山水図 48面（雲門庵前室襖貼付8、室中襖貼付16、上間二之間襖貼付12、下間二之間襖貼付12）
- 紙本墨画禅会図 6面（雲門庵塔所壁貼付）
- 紙本墨画竜虎図 2面（雲門庵内陣壁貼付）
- 紙本墨画竹林禽鳥図 10面（雲門庵内陣壁貼付1 仏壇之間襖貼付8、下間一之間壁貼付1）
- 紙本墨画梅柳禽鳥図 8面（雲門庵内陣壁貼付2、下間一之間襖貼付2、仏壇間襖貼付4）
- 紙本墨画隠士図 4面（上間一之間襖貼付）
- 紙本墨画猿曳図 1面（上間一之間壁貼付）
- 紙本墨画芦雁図 4面（下間一之間襖貼付）
- 附：紙本墨画山水図 8面（知客寮襖貼付4、副司寮襖貼付4）
- 附：紙本墨画鳳凰図衝立 1基（所在塔所）
（彫刻・工芸品）
（書跡典籍・古文書）
- 花園天皇大燈国師御問答書 2幅
- 紺紙墨書法華経 8巻 - 近衞家熈筆。
- 大蔵経 2018冊うち版本6冊
- 法華経 8巻 - 常子内親王筆。
- 徹翁義亨墨蹟 言外号
- 虚堂智愚墨蹟 尺牘
- 花園天皇宸翰置文 建武四年八月廿六日 - 興禅大燈国師宛。
- 宗峰妙超（大燈国師）墨蹟 遺偈 建武丁丑臘月日
- 宗峰妙超（大燈国師）墨蹟 投機偈 南浦紹明加印証語
- 大燈国師自筆法語（解夏小参語）
- 景徳伝燈録 15冊 - 宗峰妙超（大燈国師）筆。
- 大燈国師自筆書状（其後何条云々 二月廿四日 ）
- 大燈国師自筆書状（路次無殊事云々 十月三日 ）
- 大燈国師自筆書状（綸旨無相違云々 八月八日 ）
- 大燈国師自筆置文（法衣所伝語 建武四年臘月日 ）
- 大燈国師自筆置文（元亨四年五月六日）
- 大燈国師自筆置文（元徳三年八月四日）
- 大徳寺諸庄園文書目録（貞和五年十一月廿七日）
- 中納言奉書並高家庄絵図
- 徹翁和尚筆七ヶ条制法（建武四年五月十五日）
- 大徳寺文書（4267通）97巻、2帖、100冊、54幅、3246通、9鋪、172枚、1箇（附：文書袋及び文書箱17口、2合）[11]
典拠：2000年（平成12年）までの指定物件については、『国宝・重要文化財大全 別巻』（所有者別総合目録・名称総索引・統計資料）（毎日新聞社、2000）による。
国指定史跡・特別名勝
- 大徳寺方丈庭園 - 大正13年12月9日、国の史跡及び名勝に指定[13]。昭和27年3月29日に国の特別名勝に指定[13]。
- 大徳寺本坊は非公開（例年10月第二日曜に方丈にて書画等を公開する曝涼展が行われる）。
- 塔頭のうち常時拝観可能なのは龍源院・瑞峰院・大仙院・高桐院の4か院。黄梅院・真珠庵・聚光院・総見院・芳春院・興臨院・孤篷庵などは秋などに期日を限って特別公開される場合がある。
- 龍光院は常時非公開。
切縮は龍源院、興臨院、聚光院、大仙院の4寺で、法類・檀家協議の上で建物の一部を売却して、建物の営繕資金に当てるとともに、維持費を圧縮した（『官路諸雑記』、（竹貫（2010））p.254）。
1878年（明治11年）3月11日に京都府知事槇村正直宛に提出した「合併切縮之儀ニ付御伺」（竹貫（2010）pp.252-255）。 張洋一『東京国立博物館保管「京都大仏雛形」について 寛文期方広寺大仏の再興に関連して』(『Museum』1998年6月 収録) p.28
加藤繁生「聚楽第余聞（1） 国宝大徳寺唐門の素性－尼崎本洛中洛外図を読み解く－」2020『史迹と美術』（史迹美術同攷会）905号所収
書下しは以下のとおり。昨日被仰出候 / 牧渓〔ママ〕ふよう〔芙蓉〕御絵 / 被進之候一段見事 / 様子別而御秘蔵 / 尤奉存候猶致 / 祗候可申上候此等之 / 趣宜預御被露候 / 恐々謹言 / 抛筌斎 宗易（花押） / 七月十日 / 球首座
- 辞典類
- 『日本歴史地名大系 京都市の地名』 平凡社、1979年9月
- 『角川日本地名大辞典 京都府』 角川書店、1982年7月
- 『国史大辞典』 吉川弘文館
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