У асноўным вуліца забудоўвалася ў сярэдзіне і канцы XIX ст., некаторыя яе будынкі ўзведзеныя ў пачатку XX ст.[2] Сёння вуліца пачынаецца са скрыжавання сучасных вуліц Інтэрнацыянальнай і Гарадскога Вала. Аднак да падаўжэння Гарадскога Вала да праспекта Незалежнасці пасля Другой сусветнай вайны, тут быў квартал забудовы, скрыжавання не было, быў «Т»-падобны раз’езд. Вуліца Праабражэнская (Інтэрнацыянальная) пачыналася ад сцен турмы «Пішчалаўскі замак». Цяпер кавалак ад турмы да скрыжавання з вуліцай Гарадскі Вал не мае дамоў, але раней тут стаяў будынак жаночай гімназіі[3].
У 1825 годзе вуліца атрымала назву Турэмная, з той прычыны, што тут быў пабудаваны турэмны Пішчалаўскі замак. Назву Серпухаўская вуліца атрымала ў 1870 годзе — у гонар размешчанага ў горадзе аднайменнага пяхотнага палка Расійскай імперыі. У канцы XIX ст. у паўночна-ўсходняй частцы вуліцы была ўзведзена Харальная сінагога (сёння Нацыянальны акадэмічны драматычны тэатр імя Максіма Горкага). У 1899 годзе непадалёк ад Пішчалаўскага замка адкрылася дзяржаўная жаночая гімназія, будынак якой зруйнаваны ў Другую сусветную вайну[2].
У 1922 годзе вуліца атрымала назву Валадарскага, у гонар В. Валадарскага (сапраўднае імя — Майсей Маркавіч Гальдштэйн) — наркама па справах друку, прапаганды і агітацыі ў Саюзе камун Паўночнай вобласціСавецкай Расіі[2].
У 1933 годзе на вуліцы пракладзеныя трамвайныя шляхі. Лінія праходзіла па цяперашніх вуліцах Валадарскага, Гарадскі Вал, Раманаўская Слабада, Кальварыйская, Караля да ДС «Кальварыя».
За нямецкай акупацыяй у Другую сусветную вайну вуліца насіла назву Ліпавая. У 1955 годзе трамвайная лінія была разабрана.
У забудове вуліцы захаваліся дамы XIX—пач. XX стст. Архітэктурны комплекс «Замак Пішчалы» — гісторыка-культурныя каштоўнасць Рэспублікі Беларусь 2-й катэгорыі. Дамы № 3, 4, 5, 7, 9, 10, 12, 12А, 15, 17, 19, 24 ёсць гісторыка-культурнай каштоўнасцю Рэспублікі Беларусь 3-й катэгорыі[5]. Вуліца Валадарскага — прыклад грамадзянскай архітэктуры з выкарыстаннем традыцый эклектыкі.
Па цотным баку
№ 2 — Пішчалаўскі замак. Пабудаваны ў 1825 годзе з цэглы як астрог. Комплекс з двух асобных будынкаў. Асноўны трохпавярховы прамавугольны ў плане будынак з 4 круглымі вежамі па вуглах накрыты чатырохсхільным вальмавым пакатым дахам. Будынак абнесены высокай мураванай сцяной, умацаваны контрфорсамі. Ёсць помнікам архітэктуры з выкарыстаннем элементаў неаготыкі. Вядомымі вязнямі Пішчалаўскага замка былі Вінцэнт Дунін-Марцінкевіч, Карусь Каганец (1905—1906 і 1910—1911), Іван Пуліхаў (у 1906 павешаны), Алесь Гарун (1907), Якуб Колас (1908—1911) — у турме пачаў пісаць «Новую зямлю». 20 красавіка 2008 года абвалілася адна з вежаў галоўнага будынку. Паводле афіцыйнай версіі прычынай стала састарэласць збудавання, паводле іншых — прычынай сталі будаўнічыя працы, якія прывялі да пашкоджання канструкцый. Пішчалаўскі замак — гісторыка-культурная каштоўнасць рэспубліканскага значэння[5].
№ 4 — пабудаваны ў канцы XIX ст. з цэглы, гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. Ранейшы адрас — Серпухаўская, 10, дом Старобінскай. У 1907—1910 гадах сюды паступала бальшавіцкая газета «Социал-демократ»[6].
№ 10 — мураваны трохпавярховы з мансардамі прамавугольны ў плане будынак. З левага боку на галоўным фасадзе праезд у двор. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
№ 12А — Дом Воліна. Пабудаваны ў 1900 годзе з рысамі эклектыкі і неабарока як даходны дом. Г-падобны ў плане будынак са зрэзанай вуглавой часткай. Галоўны фасад дома быў арыентаваны на былую вул. Захар’еўскую (сучасны праспект Незалежнасці). У наш час на першы паверсе месцяцца гандлёвыя памяшканні, на другім і трэцім — Цэнтральнае праўленне таварыства глухіх[7]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
№ 24 — пабудаваны ў пачатку XX ст. з цэглы, перабудоўваўся ў 1950-я гады, гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. Ранейшы адрас — Серпухаўская, 26, дом Шапіры. У пачатку XX ст. тут месцілася Прыватная сямікласная з правамі ўрадавай жаночая гімназія В. І. Лявіцкай. Гімназія была адкрытая ў 1906 годзе, правы ўрадавай атрымала ў 1911 годзе. Напярэдадні Першай сусветнай вайны ў ёй займалася 356 вучаніц, гадавая плата складала 70—100 рублёў. З красавіка 1912 года тут пачалі працаваць курсы сёстраў міласэрнасці, куды было прынята 50 чалавек. Лявіцкая адвяла курсам 2-класныя пакоі, залю і гардэроб на вечаровы час[6].
№ 26/11 — Дом Кастравіцкай. Месціцца на рагу вуліц Валадарскага і Кірава. Пабудаваны ў 1911 годзе як жылы даходны дом (архітэктар Антон Краснапольскі) у стылі мадэрн. Першапачаткова на 1-м паверсе месцілася ўпраўленне Лібава-Роменскай чыгункі, аптэка, таварыства ўзаемадапамогі чыгуначнікаў, на астатніх — жыллё. Дом Ядвігі Адамаўны Кастравіцкай (1867—1935), сястры старшыні (1907—1921) Мінскага таварыства сельскай гаспадаркіЭдварда Вайніловіча (1847—1928), трохпавярховы мураваны П-падобны ў плане будынак, пастаўлены на высокі цокаль. Аб’ёмна-планіровачная кампазіцыя складаецца з трох частак: вуглавой і дзвюх франтальных (па вул. Кірава і Валадарскага)[7]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
Па няцотным баку
У 2012 годзе турэцкі інвестар планаваў пабудаваць на месцы паркоўкі на рагу з вуліцай Гарадскі Вал 16-павярховы гатэль Aras Palace на 260 нумароў з падземным паркінгам (праект «Творчай майстэрні-7»). Але гэты праект не атрымаў падтрымкі ў грамадскасці, таксама супраць дысананснай ў дачыненні да гістарычнага цэнтра пабудовы выступіла Міністэрства культуры Беларусі. У 2014 годзе быў прадстаўлены новы варыянт, у якім вышыннасць паменшана да дзевяці паверхаў, а колькасць нумароў — да 169[8]. У 2017 годзе з’явіўся новы інвестар — беларуская кампанія «ВільнюсБудІнвест», якая збіраецца пабудаваць 7-павярховы шматфункцыянальны грамадскі комплекс з заглыбленымі верхнімі паверхамі з суцэльным зашкленнем (праект архітэктурнага бюро ПТМ «АТРЫ»). На двух цокальных паверхах мае размясціцца паркоўка на 100 месцаў, 60 з якіх аддадуць супрацоўнікам МУС, на астатніх — кафэ, салон прыгажосці, трэнажорная зала і зала нарадаў. Меркавалася, што будынак будзе ўзведзены ў 2018—2020 гадах, але работы пачаліся толькі ў маі 2020[9].
№ 3 — пабудаваны ў пачатку XX ст. з цэглы, гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. Ранейшы адрас — Серпухаўская, 5. У пачатку XX ст. тут месцілася Рамеснае чатырохкласнае яўрэйскае вучылішча. Вучэльня была адкрытая ў 1879 годзе мінскім асветнікам і мецэнатам І. Нейфахам. Існавала на дабрачынныя сродкі і за кошт фінансавай дапамогі Яўрэйскага каланізацыйнага таварыства. Складалася з 2 аддзяленняў: слясарна-механічнага і электратэхнічнага. У 1911 годзе ў вучылішча было 89 яўрэйскіх хлапчукоў, вытворчыя майстэрні выраблялі прадукцыі на 4 тысячы рублёў. У 1907—1912 гадах тут часова месцілася Прыватнае рэальнае вучылішча Э. М. Хайкіна. Цяпер будынак займае Мінская друкарская фабрыка Дзяржзнака Беларусі[6].
№ 5 — Нацыянальны акадэмічны драматычны тэатр імя Максіма Горкага, колішняя Мінская харальная сінагога. У 1906 годзе была пабудавана і адкрыта галоўная (харальная) сінагога Мінску. Будынак быў узведзены ў маўрытанскім стылі. Сродкі на ўзвядзенне сінагогі дала шматлікая яўрэйская абшчына горада. Пасля рэвалюцыі будынак сінагогі прыватызавалі і ў 1923 годзе сінагогу пераабсталявалі ў Нацыянальны яўрэйскі тэатр БССР, дзе праводзіліся лекцыі, з’езды, дэманстраваліся фільмы. Пазней тут размясціўся Дом культуры сакратарыята ЦВК імя М. В. Фрунзэ. У лістападзе 1926 года будынак быў перададзены ў карыстанне створанай арганізацыі Белдзяржкіно. Неўзабаве тут адкрыўся кінатэатр «Культура» — адзін з самых буйных на той час у Беларусі. Глядзельная зала «Культуры», а першапачаткова харальная зала, славілася выдатнай акустыкай. Тут выступалі Уладзімір Маякоўскі, Леанід Уцёсаў, Сяргей Лемешаў. Пасля Другой сусветнай вайны будынак кінатэатра быў перабудаваны для Расійскага драматычнага тэатра імя Максіма Горкага[10]. Цяпер гэта Нацыянальны акадэмічны драматычны тэатр імя Максіма Горкага. Гэта вялікая трохпавярховая пабудова, амаль прамавугольная ў плане, сіметрычнай аб’ёмна-прасторавай кампазіцыі. Нутраная прастора таксама вырашаная сіметрычна. Былы цэнтральны неф пераабсталяваны ў глядзельную залю, бакавыя — у фае. На будынку ўсталяваныя мемарыяльныя дошкі Уладзіміру Маякоўскаму і ў гонар VI Усебеларускага з’езда Саветаў. Будынак — помнік архітэктуры эклектыкі з пазнейшымі зменамі[1]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
№ 7 — два даходныя дамы (Дом Рубіна і Дом Габрыловіча), пабудаваны ў канцы XIX ст. з цэглы[5]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
№ 9 — Дом Маліна. Пабудаваны ў 1912 годзе з цэглы. Трохпавярховы прамавугольны ў плане будынак накрыты двухсхільным дахам. Галоўны фасад мае асіметрычную кампазіцыю[1]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. Ранейшы адрас — 43/13 на рагу вуліц Захар’еўскай і Серпухаўскай. У 1912 годзе ў гэты будынак пераехала мінскае аддзяленне Пазямельна-сялянскага банка. У гады Першай сусветнай вайны трэці паверх займаў будаўніча-тэхнічны аддзел Заходняга фронту. У 1918 годзе частка памяшканняў у гэтым доме была адведзена для прэзідыума Рады БНР, які 25 сакавіка 1918 года прыняў тут Трэцюю Устаўную грамату аб незалежнасці Беларусі. З чэрвеня 1918 года будынак стаў сядзібай Народнага Сакратарыята БНР. Пры ўваходзе вісела шыльда «Народны Сакратарыят Беларускай Народнай Рэспублікі»[6].
№ 15 — пабудаваны ў 1920-я гады, перабудоўваўся ў 1940-я, гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. У 1912 годзе тут месцілася Прыватная лячэбніца па гінекалагічных хваробах М. І. Абязерскага. Цяпер гэта шматкватэрны жылы дом[6].
№ 17 — пабудаваны ў пачатку XX ст., перабудоўваўся ў 1950-я гады. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5]. Ранейшы адрас — Серпухаўская, 12, дом двараніна Восіпа Жэброўскага. У пачатку XX ст. тут быў склад сельскагаспадарчых машын і сядзіба таварыства «Серп», якое ўваходзіла ў мінскі сельскагаспадарчы сіндыкат і займалася рэалізацыяй тавараў для земляробчай вытворчасці. Тут жа было праўленне земляробчага страхавога таварыства[6].
№ 19 — пабудаваны ў канцы XIX ст. з цэглы. Трохпавярховы прамавугольны ў плане будынак накрыты двухсхільным дахам. Вулічныя фасады асіметрычнай кампазіцыі[1]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
№ 13/23 — на рагу з вуліцай Кірава. Будынак гатэля Crowne Plaza (да 1987 г. — Беларусь, да 2008 г. — Свіслач). Будынак узведзены ў 1934—1938 гадах (архітэктар Аляксандр Воінаў). Будынак вызначаўся простымі фасадамі і выразнай планіроўкай. Фасады гасцініцы былі тыповыя для архітэктуры грамадскіх і жылых будынкаў 1930-х гадоў. У Другую сусветную вайну гасцініца згарэла. У пачатку 1945 года пачаліся праектныя работы па аднаўленні будынка. Аўтарам праекта аднаўлення быў таксама Аляксандр Воінаў[5]. У праектных работах (унутраная планіроўка і афармленне інтэр’ераў) прымалі ўдзел архітэктары М. І. Бакланаў, Г. У. Заборскі, Г. М. Бенядзіктаў, Я. І. Шапіра. Пасля Другой сусветнай вайны фасады фактычна захоўваліся ранейшыя, у пэўнай ступені мянялася ўнутраная планіроўка. Аднаўленне будынка гасцініцы было завершана ў 1947 годзе. У 1987 годзе гасцініца Беларусь перайменаваная ў Свіслач. У 2008 годзе ў выніку рэканструкцыі гасцініца Свіслач перайменаваная ў гатэль Crowne Plaza[5]. Гісторыка-культурная каштоўнасць рэгіянальнага значэння[5].
Уладзіміру Маякоўскаму на будынку Нацыянальнага драматычнага тэатра імя Максіма Горкага (Валадарскага, 5). Усталяваная ў 1978 годзе (скульптар Б. Івонцьеў). У гэтым будынку, у часе другога наведвання Менска (28 студзеня 1925 года), у Доме культуры (цяпер драматычны тэатр) Маякоўскі чытаў свае творы. У гэтым жа будынку, 27 і 28 сакавіка 1927 зрабіў даклад, прааналізаваўшы тагачасную савецкую літаратуру і прачытаў вершы і ўрыўкі з паэмы «Добра!»[1].
У гонар VI Усебеларускага з’езда саветаў і Міхаілу Калініну на будынку Нацыянальнага драматычнага тэатра імя Максіма Горкага (Валадарскага, 5). Усталяваная ў 1975 годзе (скульптар І. Міско; чыгун, бронза; 1,6×0,8 м). Тут 13—16 сакавіка 1924 года адбыўся VI надзвычайны Усебеларскі з’езд Саветаў, у рабоце якога ўдзельнічаў Калінін. Ад імя ЦК РКП (б) і ЦВК СССР Калінін павіншаваў беларускі народ з уз’яднаннем тэрыторый з беларускім насельніцтвам у складзе БССР і заклікаў рабочых умацоўваць сяброўства з братнімі рэспублікамі СССР, цясней згуртоўвацца для эканамічнага і культурнага адраджэння краіны[1].
Віталю Цвірку на будынку Дзіцячай мастацкай школы № 1 імя В. К. Цвіркі горада Мінска (Валадарскага, 21)[11].