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香港保卫战（英语：Battle of Hong Kong；日语：香港の戦い，又称香港战役或香港攻防战） ，是第二次世界大战期间，大日本帝国发动太平洋战争的首天，日军入侵英属香港的一场战役，战役爆发于1941年12月8日清晨，亦即日军偷袭珍珠港约6小时后，日军在12月10日攻破醉酒湾防线，12月13日占领九龙半岛，日军于12月18日晚上成功登陆香港岛，香港守军（驻港英军、香港义勇防卫军、香港华人集团军、加拿大陆军）展开顽强抵抗[9]，攻守两军在黄泥涌峡、浅水湾及赤柱等地爆发激战[10]。因为香港守军作战失利而且孤军无援，身兼香港三军总司令的总督杨慕琦于12月25日下午决定投降，当日时值圣诞节，因而被称为“黑色圣诞”[2]。香港日占时期历时“三年零八个月”[11]，至1945年8月30日英国皇家海军舰队抵达维多利亚港，占领香港的日军向英军投降，香港重光，香港恢复由英国管治[12]。
除特别注明外，此条目或章节的时间均以1940年驻港英军冬令时间（UTC+7:30）为准。| 香港保卫战 Battle of Hong Kong | |||||||||
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| 第二次世界大战太平洋战争的一部分 | |||||||||
    左上，日军士兵试图接近香港守军的装甲车 右中，日军经广福桥向大埔墟推进 下，侵入香港岛北角附近的日军士兵 | |||||||||
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| 参战方 | |||||||||
 加拿大情报协助及撤退支援：  中华民国 |
 大日本帝国 | ||||||||
| 指挥官与领导者 | |||||||||
  香港总督杨慕琦  （被俘） 莫德庇少将 （被俘） 罗逊准将 † 华里士准将情报协助及撤退支援： 陈策上将[1] |
 酒井隆中将 北岛骥子雄中将 佐野忠义中将 伊东武夫少将 栗林忠道少将 新见政一中将 | ||||||||
| 兵力 | |||||||||
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主要装备[b]：
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| 伤亡与损失 | |||||||||
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英军统计[c]： 1,679人死亡 1,042人失踪 10,818人被俘 |
日军统计[d]： 692人死亡 1,662人受伤 | ||||||||
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1842年大清割让香港以来，英属香港是英国在亚太区的重要据点。19世纪晚期，随着俄国在东亚扩张势力，英国与日本出于抗衡俄国的需要，两国在1902年1月缔结英日同盟，日本继而在1904年的日俄战争击败俄国，两国又在一次大战中的青岛战役合力清除德国在亚洲的势力，但日本持续扩充军力并谋求称霸亚洲，其战略野心在一次大战结束后召开的华盛顿会议逐渐浮现，英国开始对日本持续扩张军事势力有所警惕，遂将日本视为威胁英国在远东利益的假想敌，并按时局调整香港的防卫策略，以配合英国在远东的战略部署。至于谋求军事扩张的日本，亦视英国为其称霸亚洲的阻碍，随着《伦敦海军条约》于1936年失效，日本决定摆脱各项限武条约的制肘，全心扩充军力准备排除英美在亚洲的势力，日本开始深入研究对英国开战所需的部署，并开始构思攻打香港的计划[13]。二战爆发后，日本在1940年7月2日的御前会议中订立两大国策，其一是以日本为中心，建立以日本、满洲国及汪精卫国民政府为骨干的“大东亚新秩序”，其二是伺机执行“南进政策”进军东南亚及太平洋[14]，至此埋下侵占香港的伏笔。
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第一次世界大战结束后，美国在1921年邀请列强参与华盛顿会议，商讨德意志帝国战败后远东及太平洋地区的势力分配，并尝试恢复势力均衡，避免再次引发战争。当时会议的其一焦点，在于重新划分美国、英国及日本三国于远东的海权势力，而争议则聚焦于限制海军军备、殖民地布防及德属殖民地的再分配事宜[15]。由于香港是英国亚洲殖民地的前沿，位处日本与东南亚之间，拥有重要战略价值，其布防问题亦被纳入议程之内[16]。
根据华盛顿会议的协商成果，英美日等国于1922年2月分别签署组成《华盛顿条约》的《四国公约》及《华盛顿海军条约》。按照《四国公约》，1902年缔结的英日同盟必须解散；而《华盛顿海军条约》的缔约国须根据条文限制其海军的规模及部署。美国及英国获分配的海军主力舰艇总吨位比例较日本高（英、美、日的吨位比例是5: 5: 3），条约限制日本海军的规模不能超赶英美两国，并使日本须拆毁多艘建造中的战列舰，不过，日本亦成功争取在条约加入限制在东亚增建军事基地的条文[17]，其中第19条规定，包括香港在内所有东经110度以东的英属岛屿，除澳洲、新西兰及加拿大的属岛之外，其海防设施及海军基地都维持现状，不得增建，只可维修或替换已破旧的装备。有关条文特别针对香港、菲律宾及关岛这三个英美在东亚的属地，使英国及美国在西太平洋地区开展防务计划时受到限制，因此在条约生效期间的1922至1936年，英国不能在香港增建海防炮台或扩充海军基地。在一次大战后，日本取得德属中南太平洋群岛的控制权，作为日本在太平洋制衡美国势力的缓冲地带，但同样不得在岛上建造海军基地及海防设施。换言之，条约将美国、英国及日本分为三大势力，美英两国虽可保有较大规模的海军舰队，却难以固守远东领地；两国海军主力须先在本土集结，再跨越重洋，方能抵达远东作战，使美英两国俱陷入战略被动。至于日本，虽然在亚洲拥有地利之便，战略上处于优势，但整体海军规模将比不上英美，难以单独与美国或英国长期作战。简而言之，条约的理想目标，是使三国都无法在亚洲占有绝对优势，从而达成势力均衡[15][18]。
在海军条约签订后，虽然国际局势暂时缓和，但英国军方从未停止探讨远东的防务事宜。1920年英国海军本部撰写了《远东战争备忘录》（War Memorandum (Eastern)），构思英日战争的作战蓝图[17]。按照当时海军本部的构思，倘若英国与日本爆发战争，整场战事将分为三个阶段。第一阶段为本土动员，皇家海军将从英国本土派出舰队开往远东的海军基地，并利用沿途的英国属土及殖民地作为补给站，而爆发战事的英国远东属土必须尽量死守，等待皇家海军的主力来援。第二阶段是建立中转基地，令皇家海军可在日本本土附近建立据点，英国将以军事行动夺取或夺回，或者通过外交手段获取邻近日本的港口控制权。第三阶段是围堵日本，皇家海军将会逼近日本本土，诱使日本海军进行舰队决战，皇家海军于取胜后将对日本进行海上封锁，迫使日本谈判或投降。这个作战计划于1920年代已开始构思，到1930年代初期日臻成熟[19][20]。
按照海军本部在1920年代的想法，由于新加坡位居印度洋进入南中国海的要冲，而且远离其他列强的直接威胁，因而成为皇家海军在远东的核心基地，英国在远东的防卫策略将以新加坡为核心，名为“新加坡战略”，可是在马来半岛南端的新加坡，距离日本及英国在中国的租界都过于遥远，并不适合用作第二阶段行动的中转站，因此皇家海军必须使用香港或香港以北的港口作为中转基地，方能展开第三阶段的作战行动。换言之，皇家海军的策略是香港一旦遭到入侵，英军将通过新加坡的基地增援或重夺香港，而香港必须在战争爆发后尽量死守，直到皇家海军抵达增援[19][20]。
在此背景下，香港的防务问题便备受军方关注。早在《华盛顿条约》签订之前，英国陆军部便开始研究香港的防守策略。起初，英国陆军部认为香港太接近日本的势力范围，根本无法抵御日军入侵，只能弃守。然而在1925年，英国陆军部仍电令香港总督司徒拔爵士及驻港英军，检视香港的防卫能力。港府在1926年向伦敦提交报告，指香港海滩甚多，难以防守，故此防卫目标应限于阻止敌军使用海港。报告同时建议军部向香港增兵至四营正规军，以及派驻18架飞机。这些讨论厘清了当时香港防务的战略目标[21][22]。
虽然英国在一次大战结束后的1920年代尚未计划再度扩充军力，但英国政府及军部俱同意在不违反《华盛顿条约》的前提下，适度增强香港防卫。在总督金文泰任内，香港政府有意发展航空业，而当时持有启德土地的“启德营业有限公司”，在开发该片土地为大型商住项目时陷入经济困难，港府及军方都认为启德土地适合修筑机场，港府于是在1927年出资收购整片启德土地。为因应日本陆军飞行第8联队于1927年5月进驻台湾高雄[23]，皇家空军也于同年进驻香港[24]，但当时驻港空军只能使用水上飞机。受制于《华盛顿条约》，军部不能在香港建筑空军基地，所以先由港府在启德兴建供民航用途的机场，启德机场于1929年启用，该机场由海事处的前身“船政厅”管理[25]，但同时供军方飞机使用，之后在机场的东侧设置启德皇家空军基地，基地设施在1930年代中期陆续落成，启德成为军民两用机场。
虽然司徒拔报告建议将香港的防务集中于固守香港岛，但英国参谋长委员会的战争计划小组却另有计划。小组在1927年提议将香港的防线延伸至包括九龙半岛在内，可提防日军采取攻打旅顺港的策略，先占据九龙的高地并架设大炮，再从九龙的高地炮击维多利亚港及香港岛，因此有必要在新界及九龙之间设立防线，方可保障维多利亚港及海港两岸的设施如太古船坞的安全。小组亦重申香港是皇家海军在远东的重要前哨基地，香港守军必须坚守45至55天，皇家海军才有足够时间调动舰队到香港增援。小组后来在1930年及1934年分别两次提交相近的报告，促成在1936年建造醉酒湾防线[26]。这道防线横贯九龙山脊，是英国在战间期少有的海外大型防御工事建筑[27]。
踏入1930年代，国际局势日益恶化。日本在1931年藉九一八事变入侵中国东北，并且在1932年进攻上海，迫使上海非军事化，日军在1937年发动七七事变致使中国抗日战争全面爆发。在同时期的欧洲，早在1922年法西斯党领袖贝尼托·墨索里尼在意大利成为首相后就开始计划扩张意大利殖民帝国。1935年，意大利派兵在意属东非进攻埃塞俄比亚。希特勒的纳粹党在1933年德国上台执政后亦撕毁《凡尔赛条约》扩充军备重建，并于1936年派兵进驻莱茵兰非军事区。
国际形势急转直下，英国政府开始加强香港防务。1932年英国先按计划向香港增加6门3吋高射炮，随后又增加香港的海防炮，并将原派驻上海的一营士兵调派到香港。此外，英国政府和军部采纳参谋长委员会的报告，于1934年开始在香港修筑醉酒湾防线，并计划在《华盛顿条约》于1936年失效后，在西贡、将军澳及赤柱等地增建炮台。面对日益紧张的局势，英国政府于1934年决定扩充军备[29]，并于1936年初批出拨款，给予各英国领地加强防务，香港亦取得500万英镑[30]，该笔款项在2020年相当于数亿英镑[31]，对比香港当时的经济水平，香港获得的金额是十分庞大。不过，因为防务建设是以英国本土为优先，故此香港的防务未能迅速扩充[32]。
英国于1930年代的远东战略曾经出现多次变动，也使香港的防卫部署和策略受到影响。1936年，驻港英军司令巴度苗（英语：Arthur Wollaston Bartholomew）（Arthur Wollaston Bartholomew）少将提交了《1936年香港防卫计划》[33]。这个《防卫计划》是以死守香港，等待本土舰队来援为防卫目标。巴度苗判断日本如挥军入侵香港，日本陆军在开战初期将会派出一个师的兵力发起进攻，并配合海军及航空兵轰击香港，而防守香港的四营正规军及一营香港防卫军，当中的三营正规军在醉酒湾防线死守，而香港防卫军则守备各机枪堡，尽力阻止日军越过防线进军九龙，从而避免日军炮击维多利亚港两岸及进攻香港岛，直至英国援军抵达为守军解围。不过，巴度苗明言目前驻防香港的军力仅有四营正规军，只可以应付敌军突袭，并不足以抵挡有组织的进攻，守军也只能背水一战[34]。陆军部曾于1935年3月派出要塞监督巴伦（Frederick Barron）少将到香港检视巴度苗设计的醉酒湾防线及视察驻港英军的操演及装备[27]，巴伦其后提交《香港防御设施报告》，指出香港守军的炮兵装备老旧、车辆不足及营房太少等问题，他亦认为醉酒湾防线最少要有四营守军，另有两营兵力用于新界迟滞战，一旦新界失守则加入醉酒湾防线，使防线能够由接近六营的兵力防守，巴伦又提到香港的海岸线太长，守军须要有海军及空军支援[35]。故此，巴度苗多次要求伦敦增兵香港，他在1938年4月向陆军部表示，如要按计划防守香港，香港守军最少要增至八个营，还要有五个中队的空军[36]。
然而英国海军本部却于此时对增兵远东一事有所动摇。德国在1935年扩充军备及重建海军，令英国本土再次面临威胁，而意大利又有可能与德国结盟，将威胁到英国在地中海及埃及的利益，未必能够派遣庞大的舰队到远东增援。因此在1937年的《远东战争备忘录》中，虽然海军本部保留原有的增援远东计划，却又构思派遣较小规模的舰队到远东，配合已在远东驻守的舰队及驻防新加坡的空军，干扰日本的海上贸易线，从而迫使日本谈判[37]。
同样在1937年，参谋长委员会的战争计划小组再次评估香港防务，认为香港需要增建多一座空军基地，方能抵挡日军的空中攻击。然而受制于香港的多山多岛地形，新机场只能选址在地势较为开阔，但不受醉酒湾防线保护的新界，因而引起三军激烈的争论，海军坚持要保卫香港的海军基地和船坞设施，陆军不愿意将有限的兵力分散到新界，空军则不打算增兵香港。经历多番争论，参谋长委员会在1938年7月决定放弃巴度苗在1936年制定的《防卫计划》，将香港的防守范围缩减到香港岛及维多利亚港。委员会同时决定停止修筑醉酒湾防线，并将其军事用途更改为拖延敌军推进，香港政府因此在香港岛增建机枪堡等防御工事，并将海防炮及高射炮逐步转移到香港岛[38]。贾乃锡（Arthur Edward Grasett）少将于1938年11月接任驻港英军司令，他认为醉酒湾防线本身须要四营兵力驻守，但香港仅有四营正规军，假如要固守香港岛，便没有兵力可分派到新界和九龙[39]，在醉酒湾防线也只能安排一营兵力略作抵抗，而且必须保留实力退守港岛，不能在九龙损失过重，预期最多逗留两天便要撤到香港岛[40]。贾乃锡在任期间一直争取伦敦增兵香港，期望多派最少两营步兵，方有兵力可调派到醉酒湾防线，然而伦敦方面担忧广州和深圳沦陷后，香港已难以坚守，因此没有答应，他只好强化香港岛的防御工事，以期在香港岛打持久战[41]。
1938年10月12日，日军在香港附近的大亚湾登陆，在10月21日便攻陷广州，又于1939年5月攻克海南岛，而在深圳河一带的香港边界，日军与防守香港的英军正处于对峙状态，虽然日本尚未准备好向英国开战，但香港的周边都已在日本势力的控制之下。德国在1939年9月1日入侵波兰引发二战欧洲战事，第二次世界大战正式爆发。从1940年至1941年12月7日太平洋战争爆发之前，香港的防守策略一直受到英国政府面对战局的发展而不断转变。在欧洲战事爆发前，由于日军在1939年已进占广东及海南岛，完全取得香港周边地区的制海权和制空权，英国有感于香港已被日本势力包围，对防守香港的态度趋向悲观，甚至打算放弃使用香港的海军基地。尽管如此，英国的防守方针仍是尽可能拖延与日本开战[42]；假如日军入侵香港，守军应尽量拖延到英国在东南亚的驻军赶来增援；时任海军大臣丘吉尔直言“香港虽不能坚守，但一定要保卫”[43]。当时英国政府曾经有以下考虑，包括支持中国拖延日军扩张；研究与法属印度支那的法国军队合作；尝试促使美国干预远东局势；或者与日本谈判等等[44]。
1939年9月1日，德国入侵波兰，欧战爆发，正式拉开二次大战的序幕，国际形势出现剧变，英国在战争初期的形势不容乐观。1940年4月，德国侵占丹麦及挪威，挪威的沦陷，令德国更容易封锁英国的对外交通及攻击英国本土，使英国国内陷入恐慌，由德奥合并开始到德国入侵捷克上采取绥靖政策的首相张伯伦因此下台，丘吉尔于5月10日接任英国首相。就在丘吉尔接任首相当天，德军发动席卷西欧的大规模攻势，卢森堡、荷兰和比利时皆迅速沦陷。英国派驻法国协防西欧的英国远征军，也与法军节节败退，惟有在5月底实施敦克尔克大撤退，将残余部队撤回英国。6月14日巴黎陷落；法国不久便于6月24日投降[45]，英国在欧洲陷入孤立，只能单独对抗野心勃勃的德国。与此同时，意大利在6月10日对英法宣战，开启了地中海、中东及非洲战场，特别在地中海战役中意大利皇家海军牵制了皇家海军的主力。德国于7月发动不列颠空战，德国空军大规模空袭英伦三岛，作为入侵英国本土的首阶段行动；德国海军进行潜艇战封锁英国海运，使英国物资短缺；德军又拟定海狮计划准备登陆英国本土，使英国陷入生死存亡的危机。
日军在1938年12月攻占广州及深圳后，虽然日本已截断物资经香港转运到中国的物流线，但中国仍能通过滇缅公路经英属缅甸获取物资供应，因此自1938年起，日本便要求英国关闭滇缅公路，以断绝中国取得外来物资。1940年4月起，德国在欧洲发动连串凌厉的攻势，不但占领西欧多国及北欧的丹麦和挪威，与德国签订《钢铁条约》的意大利亦趁机参战意图瓜分法国及巴尔干半岛，苏联与德国签订《德苏互不侵犯条约》后则发动冬季战争入侵芬兰及进行占领波罗的海国家的扩张，而位于英吉利海峡的英国皇室属地海峡群岛亦被纳粹德国占领，连英国本土也深陷险境，日本于是趁机要胁英国关闭滇缅公路，为了加强对英国的施压，日本陆军于1940年6月初调派大批部队在临近香港的深圳集结并举行军演，日本又向英国政府发出最后通牒。丘吉尔为首的英国政府受制于急剧恶化的欧洲战局，为避免在远东地区也燃起战火，只好听从参谋长委员会的建议，在外交上向日本妥协。英国与日本于7月18日在东京达成协议，英国同意关闭滇缅公路三个月。英国希望透过谈判拖延日本，避免与日本立即开战，但日本并没有停止染指东南亚的步伐，日本趁法国本土已经沦陷，于9月派遣日军入侵法属印度支那，滇越铁路遂落入日军控制，此举不但可进一步截断中国的对外交通线，更令日本的军事势力范围延伸到东南亚，还可将香港进一步孤立，使香港一旦爆发战事，在东南亚的英军也难以驰援[46]。
英国向日本屈服关闭滇缅公路，使香港政府领导层及殖民地主管部门对香港的防守更为悲观，香港总督罗富国及殖民地部都认为香港已无法防守，呼吁伦敦当局考虑撤出香港守军[20]，罗富国更认为应宣布香港为“不设防城市”，以避免战争造成大量平民死伤[47]。不过，英国政府及军部虽然都认为香港是难以防守，却大力反对香港撤防，认为放弃守备香港形同鼓励日本加快渗透和侵略香港，而向日本不战而屈，不但打击英国国内的民心士气，也打击中国抗日士气，进而削弱英国政府的威信，更有机会诱使日本加快发动战争，后果极为严重[48]。1940年9月27日，德国、意大利和日本在柏林签订《三国公约》，轴心国正式形成，在此情况下，正在抗击德国的英国，更不可能对轴心国之一的日本作出退让。英国政府决定不再与日本进行谈判，并于10月重开滇缅公路，以表达不会向与德国和意大利结盟的日本作出妥协的决心，英日两国爆发战争的危机因而再次升温。日本陆军在控制法属印度支那北部后，曾经提出应趁法国及荷兰已经沦陷，英国在欧洲单打独斗，要求日本政府批准进一步入侵英、法、荷在东亚的属地，但日本海军以准备不足及美国可能介入为由，反对立即向英国开战，战争才没有在1940年爆发[49]。
虽然战争因英国政府暂时妥协及日本政府忧虑美国介入而没有立即爆发，但英国当局仍要为很可能爆发的战争谋划对策。因为在香港东面的台湾早已是日本殖民地；在香港西面的珠海及海南岛已经为日军攻陷，而法属印度支那也已被日本势力所支配；与香港北部接壤的深圳，以至广州一带，都已在1938年起陆续被日军攻陷，因此香港在地理上已陷入三面受敌。假如香港遭到日本大举入侵，加上日本海军在远东具有很大优势，英国在东南亚的驻军将难以驰援，英国此时也无法派遣大军增援在远东的守军，所以香港在1940年已近乎被日本势力完全包围，只是日本尚未下定决心向英国开战将香港拿下。由于英国不可能将香港向日本拱手相让，但增兵香港又很大机会要承受全数损失，在此情况下，英国政府及军部对香港的守备目标，便不在于瓦解日本的军事攻势，而是在道义上争取上风，减轻政治压力，以及减少平民伤亡[40]。故此，英国政府一方面向马来亚及海峡殖民地增兵，却又否决远东三军总司令（英语：British Far East Command）朴芳（英语：Robert Brooke-Popham）空军上将向香港增兵的提案，首相丘吉尔更直言向香港增兵是“大错特错”（This is all wrong）[50]。不过，因应朴芳的要求，英国当局同意将一批包括通用载具和备用炮管在内的军备运送给驻港英军。
然而在1941年初，英国在北非战场的罗盘行动击败意大利入侵埃及后的行动，不但将意大利皇家陆军逐出埃及，英军更乘胜追击意军达800公里到意属利比亚腹地，并消灭意大利皇家陆军第10集团军，令英国对抗轴心国的士气大振，英国政府及军部对日本的态度遂转趋强硬，更尝试与美国联手增兵东亚，阻吓日本发动战争。当时英国已于不列颠战役取得胜利，德国空军无法夺取英国的制空权，迫使希特勒取消入侵英国本土的海狮计划；英国又于同年3月开始透过《租借法案》获得美国物质支援；美日关系日趋恶化，美国海军决定将太平洋舰队由美国西岸移驻到太平洋中部的珍珠港，并增兵菲律宾[51]。德国在6月22日发动巴巴罗萨行动入侵苏联，减轻英国本土面对德军入侵的压力；而皇家海军在地中海及大西洋亦逐步站稳阵脚，可以派出部分军舰增援远东地区。由于形势稍为好转，伦敦当局及军部开始与美国、中国及荷兰流亡政府商讨合作，共同在远东制衡日本，亦即设立ABCD包围网，企图迫使日本放弃侵略[52]。
贾乃锡少将于1941年7月卸任驻港英军司令返国，由莫德庇少将接任。不过，贾乃锡取道家乡加拿大返回英国之时，特意到渥太华游说加拿大政府派兵增援香港，他与加拿大陆军总司令（英语：Commander of the Canadian Army）加利华（英语：Harry Crerar）少将及加拿大国防部长（英语：Minister of National Defence (Canada)）罗士顿（英语：James Ralston）会晤[53]，寻求加拿大派兵增援香港，加拿大军方对此正面回应，并转交加拿大内阁商议；时任加拿大总理麦肯齐认同加拿大可在战时发挥更大影响力，同意协防香港，加拿大政府于9月决定派两营步兵增援香港守军[54]。当时在大英体系下与加拿大同为自治领的澳洲，已经派兵到英属马来亚支援当地英军。贾乃锡邀请加拿大派兵到香港的提议，既无须动用在英国本土的兵力，又可增强香港防务，更可展现在大英体系下各自治领与英国共同对抗轴心国的决心[55]，加强阻吓日本的开战意图，还可提升英国国内的士气，因此获得英国内阁支持，连原本对增兵香港采取消极态度的首相丘吉尔亦表示乐观其成，并由自治领部正式向加拿大发出派兵到香港的邀请[56]。两营共1,975人的加拿大援军，于10月中旬分别从魁北克市和温尼伯启程，经温哥华乘运兵船横渡太平洋，于11月16日抵达香港[57]。朴芳、贾乃锡与莫德庇等英军将领，于11月继续游说加拿大增派援军到香港，而朴芳更提议加派空军到香港[58]，虽然加拿大也有意加派兵员和装备到香港，但未能赶及战争爆发前落实[59]。
除了商讨增兵香港之外，当日军在1938年攻占广州后，香港政府开始筹备民防工作。不过，由于时任总督罗富国认为强化香港军备会被日本视为挑衅，主张香港不设防，故此他将焦点集中在强化港督权力、战时财政预算、舆论审查、粮食和物料管制，以及关闭边境等行政措施[20]。虽然罗富国在任内下令成立防空署及教育公众应对空袭，但备战态度始终有欠积极，罗富国本人更拒绝增建防空洞。罗富国于1940年4月至1941年1月间因病返回英国休养，其职务先由辅政司史美代行，至同年8月交由陆军中将岳桐署任[60]。岳桐署任总督后，各项民防工作才加紧进行[47]，他于10月下令在香港岛及九龙大量增建防空洞及各种民防设施，又邀请国民政府派员来港，协助监听日军通讯及分享情报。不过，由于岳桐仓促推行的民防工程引发大量贪污弊案，招致立法局及社会舆论猛烈抨击。杨慕琦于1941年9月就任港督后，为了挽回公众信心，旋即在11月成立“公务员贪污调查委员会”（Commission on Corruption in the Public Service）及“惩治贪污局”（Anti-Corruption Bureau）彻查弊案，然而未见成效，战争已经爆发[61]。
香港政府在1937年12月筹组一个专责应对敌军空袭香港的新部门，防空署（Air Raid Precaution Department）于1939年正式成立[62]，该部门负责统筹防空洞的建造工程、设置防空相关的民防设施、培训防空救护和灭火人员、教育公众应对空袭，及制定公众防空演练计划等工作，以期降低香港遇到敌军空袭时的人命伤亡[63]；防空署在1939年便为超过6千人提供防灾训练，并印发小册子教育市民应对空袭的措施；到1940年该署委派督导员，可在防空演习、实施灯火管制期间及在战时，进入民居进行指导工作[64]。踏入1941年，香港面对日军入侵的压力与日俱增，为因应战争一旦爆发后的人力需求，政府呼吁香港市民参加义务性质的防空救护队及后备消防队等民防部队[65]。
驻港英军于1937年起招募香港华人居民加入皇家炮兵[66]，在1941年已有约150名本地居民在英军炮兵单位中服役[67]。香港在1938年10月因日军占领广州而进入非常时期，需要增加兵员充实防务，重启征兵制亦在考虑之列[60]。1939年3月纳粹德国完成吞并捷克斯洛伐克，4月意大利入侵阿尔巴尼亚，欧洲战云密布，英国在5月开始局部实施征兵制备战，早已面对日军入侵压力的香港随即跟进，港府通过立法于1939年8月在香港实施征兵制，规定在港居住的英国人参军，他们大部分被编入属于后备军的香港义勇防卫军或皇家海军志愿预备队（Royal Naval Volunteer Reserves），而后备军亦招募华人居民参加。除了早已成立的香港义勇防卫军，香港政府也筹组新的军事单位，以补充驻港英军人数的不足，香港华人集团军及晓士兵团因此成立。香港华人集团军成立于1941年11月，成员由香港本地华人组成[68]，由驻港英军派出资深军官协助训练；与香港义勇防卫军主要由兼职人员组成不同，香港华人集团军的成员是全职军人，因此无须事先召集便可执勤；当初希望先组建一个达800人的步兵营，但战争爆发时，只来得及编成一个51人的步兵连[69]。晓士兵团（Hughesiliers）是一支由居港外籍人士组成的民兵，成员来自超过兵役年龄的英国人，及其他居港的同盟国或中立国侨民，他们将会在被召集时协助驻港英军保护重要据点；虽然晓士兵团的成员大多有55岁以上[70]，但很多都是退伍军人，当中不少成员更具有一次大战的作战经验[71]，而领军的是曾任怡和洋行大班的行政及立法两局议员百德新。
在1920年代，日本虽然没有正式计划攻打香港，但在香港的情报活动却一直活跃。日本陆军参谋本部从1926年起编修《香港兵要地志》，开始有系统地查探香港的布防和地理。1934年，丸山政男（：丸山政男）大佐编纂《为攻略英领香港之兵要地志并作战资料》，详细探讨香港的地形、防卫兵力、机场和炮台等军事设施[73]。日本除了派出间谍刺探及由卧底取得情报，也透过香港黑社会、意大利驻港领事馆及其他渠道收集各种情报。参谋本部在1938年8月更新的《香港兵要地志》，便是根据谍报及丸山大佐的成果。不过，日军所收集的香港防务情报，虽然能够准确指出城门棱堡的弱点，却未能正确描绘醉酒湾防线的机枪堡位置，对香港其他海防设施的描述也多有错漏，亦未能查探英军的详细部署策略[74]。曾任意大利皇家海军中校的意大利驻港总领事米利托（Gennaro Pagano di Melito）透过在港府的线人收集香港防务情报，及后将资料转交其盟国日本，使日军可修正部分有错漏的资料，并以此在1939年8月编订《香港防御施设图》[73]。
1936年，日本陆军修订《帝国国防方针（日语：帝国国防方針）》，开始构思对英国作战，也随之开始探讨进攻香港的计划。虽然日军自1937年全面侵华后，便积极收集关于香港的军事情报，且颇有进展；但日本军方要到1940年初，才将攻打香港列入为一旦英法参战的其中一个回应行动[75]。按照当时日军的《香港作战要领》，进攻香港的策略是先夺取制空权，然后派出陆军依次攻占九龙半岛及香港岛，而海军则可按情况派出陆战队在香港岛的南岸登陆，或者只对香港执行海上封锁[76]。
1940年6月，法国向德国投降，日本向英国发出最后通牒，要求关闭滇缅公路，日本陆军不但派出大军在深圳演习，更一度部署进攻香港。当时日本参谋本部曾派员到香港调查环境，陆军初步构思派遣一个半师团的兵力攻打醉酒湾防线并占领九龙，继而侵占香港岛。不过，日本海军却认为进攻香港将令美国有机会借词介入，但当时海军尚未准备好同时向英美开战，日本首相近卫文麿亦听从海军的建议，没有发动战争，故此进攻香港的构思也暂且搁置。1941年初，日本陆军第38师团曾派遣参谋到香港边境实地视察，然而不久之后，第38师团便因为长沙会战而须往北调动，攻港计划因而再次停滞[77]。1941年3月5日，日本外交官松冈洋右访德，德国元首希特勒透过松冈催促日本尽快向英美宣战，并提出日本可进攻香港和新加坡等英国远东殖民地。
1941年8月，美国向日本实施石油禁运，使东亚局势出现关键性转变。当时英国正增兵香港及东南亚殖民地，并联合美国、荷兰及中国组成ABCD包围网，借此吓阻日本的开战意图；但美国向日本石油禁运一事，却迫使和战不定的日本政府内阁必须作出抉择。自1941年8月到10月初，由首相近卫文麿领导的日本政府内阁便与军方在开战的问题上争论不休，近卫文麿担心对英美开战，将使日本难以兼顾多条战线，主张继续跟美国和谈解除石油禁运，惟军方认为美日两国必有一战，主张加快开战准备；而在英国统治下的香港，必然成为ABCD包围网的其中一个重要据点，势必对日本来往东南亚的交通线构成干扰，所以日本军方决意在开战之初便要攻占香港。日本陆军在9月向昭和天皇提交“南方作战”方案，计划同时进攻香港、菲律宾、马来半岛、荷属东印度、英属婆罗洲、关岛及俾斯麦群岛，并突袭美国在夏威夷的珍珠港海军基地。然而，日本政府要到近卫文麿于10月辞任首相，由主战的东条英机接任后，才决意向美国及英国开战，并开始审议“南方作战”的战术细节[78][79]。
讽刺的是，由于日本政府在这段时期对开战的立场摇摆不定，决策常自相矛盾，反而使英国及美国的情报机关大为困惑，无法准确判断日本发动战争的时间。结果在1941年8月到11月，英美两国虽然明知日本将会开战，但在有限的讯息及自相矛盾的情报下，判断日本是不会在1942年春季之前开战。与此同时，虽然英国调整策略加强防守远东地区[80]，并通过协商由澳洲及加拿大分别派出援军到星马及香港，但由于情报机关判断日本不会在短期内开战，使得增兵远东的速度及规模都受到影响，而在远东包括在香港驻防的英军，在1941年年底还认为最少仍有半年时间可增强防务，所以很多防御工事的建设及军事部署都没有加快进行。日本对开战准备充足及英美对开战时间的误判，不但让处心积虑开战的日本达成奇袭，也令日军入侵香港和东南亚的攻势势如破竹，短短数个月间便席卷东亚。
莫德庇少将于1941年8月就任驻港英军司令。当时驻港英军陆军有四个由正规军组成的步兵营，包括由英国本土派来的皇家苏格兰兵团第2营（简称“苏格兰营”）和密德塞克斯兵团（英语：Middlesex Regiment）第1营（简称“密德塞克斯营”）[83]；由英属印度派来的第7拉吉普兵团（英语：7th Rajput Regiment）第5营（简称“拉吉普营”）和第14旁遮普兵团（英语：14th Punjab Regiment）第2营（简称“旁遮普营”）。除了这四个派驻来港的步兵营，莫德庇尚有在香港招募及组成的作战单位可供动用，包括一营香港义勇防卫军（简称“香港防卫军”）、一连香港华人集团军，以及一队晓士兵团民兵。此外，还有四团皇家炮兵、三连皇家工兵，及若干后勤部队[84]。
莫德庇最初的防守方案与1938年参谋长委员会的决议一致，由于英国不打算增兵香港，香港守军可动用的兵力极为有限，所以防守策略是以保卫香港岛为核心。莫德庇起初把三个步兵营留驻香港岛，只部署一营旁遮普步兵在新界及九龙拖延日军[85]。1941年9月29日，加拿大决定派出皇家加拿大来福枪营（简称“来福枪营”）及温尼伯榴弹兵团（英语：Winnipeg Grenadiers）第1营（简称“温尼伯营”）增援驻港英军[86]。因为在1941年11月16日有两营合共1,975人的加拿大援军抵港[2]，守军的正规步兵增至六个营，莫德庇因此有空间调整部署[85]，除了增派士兵到九龙和新界，也决定重新驻守醉酒湾防线，以期增强拖延日军推进的效果[85]。莫德庇把六营步兵分成“大陆旅”（Mainland Brigade）及“港岛旅”（Island Brigade），“大陆旅”部署在九龙和新界，负责拖延日本陆军南侵，而“港岛旅”部署在香港岛防卫港岛南岸，阻止日军从香港岛南部的海滩登陆。当战争爆发后，醉酒湾防线一旦被日军攻破，“大陆旅”便撤返香港岛，并在港岛北岸防守及组成第二道防线[87]。
莫德庇将怀特（S.E.H.E. White）中校率领的苏格兰营、基德（G. R. Kidd）中校率领的旁遮普营及罗连逊（Cadogan-Rawlinson）中校率领的拉吉普营编入“大陆旅”[88]，由华里士（Cedric Wallis）准将指挥，这个三步兵营是驻守醉酒湾防线的主力，而防线的兵力部署，由西到东被分为左翼、中央及右翼。苏格兰营驻守防线左翼（上葵涌－城门棱堡－荃湾），旁遮普营驻守防线中央（王屋－沙田围－望夫石－隔田－山下围－大围－城门河），拉吉普营驻守防线右翼（西贡竹角－葵坳山－黄麖仔－大老坳－东洋山－芺蓉泌）[89]。
为迟滞日军的攻势，旁遮普营和苏格兰营分别派出“前锋队”到大埔公路及青山公路至边境地带[注 1]，负责前线侦察和破坏任务，一旦收到日军入侵香港的消息，“前锋队”便配合皇家工兵破坏九广铁路、大埔公路及青山公路等，通往九龙的桥梁、道路和铁路，以拖延日军推进，然后返回所属的单位[90]。大陆旅的指挥部位于九龙塘歌和老街和窝打老道的交界处，旅部的外围由迈亚（H. W. Mayer）少校率领的一连香港华人集团军防守[91]。
至于驻守香港岛的“港岛旅”，由加拿大援军司令罗逊（John K. Lawson）准将指挥，下辖史钊活（H. W. Stewart）中校率领的密德塞克斯营、薜基富（J. L. R. Sutcliff）中校率领的温尼伯营、荷姆（W. J. Home）中校率领的来福枪营、罗斯（Henry Barron Rose）上校率领的香港防卫军及百德新率领的晓士兵团[92]。密德塞克斯营负责港岛沿岸防守、温尼伯营负责港岛西南（寿臣山－薄扶林－鸡笼湾－黄竹坑），来福枪营负责港岛东南（鹤咀半岛－大风坳－赤柱－柏架山－鲤鱼门－大潭）。罗斯上校率领的香港防卫军分别为大陆旅和港岛旅提供前线支援及二线防卫[93]，百德新领导的晓士兵团则在战争爆发后防守北角发电厂[94][95]。港岛旅的指挥部设在聂高信山山腰，邻近黄泥涌峡道。莫德庇的总司令部位于域多利兵房（今香港公园），纽临（Lancery Newnham）上校担任参谋长[84]。
英军的野战炮主要配属于香港新加坡皇家炮兵团第1香港团（1st Hong Kong Regiment, Hong Kong and Singapore Royal Artillery），装备有12门6吋野战炮（英语：BL 6-inch gun Mk XIX）、2门60磅野战炮（英语：BL 60-pounder gun）、8门4.5吋榴弹炮（英语：QF 4.5-inch howitzer）、8门3.7吋山炮（英语：QF 3.7-inch mountain howitzer）、6门18磅野战炮（英语：QF 18-pounder gun），以及4门2磅反坦克炮 [96]。总括而言在战争爆发时，香港守军的陆军有六营正规步兵合共5,287人、四团正规炮兵2,811人、一营香港防卫军1,378人、一连香港华人集团军51人、后勤部队1,190人，共计10,717人[97][98]。
香港守军除了有陆军之外，尚有海防炮兵、海军及空军的部署。海军方面，香港自1865年起已成为皇家海军的中国舰队（China Station）司令部。二战爆发后，中国舰队的大型军舰逐步撤走，由于香港的周边地区都已被日本控制，皇家海军担心日本一旦对香港开战，在香港的舰艇即会落入日本的包围，所以大型军舰都在1940年撤往新加坡，而驻港舰队几乎全由小型近岸防卫舰艇组成，驻港皇家海军的舰艇由驻港皇家海军高级军官哥连臣（Alfred C. Collinson）准将指挥[99]。开战前夕，驻港海军尚有3艘1917年S级驱逐舰，分别是哨兵号（HMS Scout H51）、珊奈特号（HMS Thanet H29）及色雷斯人号（HMS Thracian D86）；2艘昆虫级浅水炮舰（英语：Insect-class gunboat）[100]，分别是蝉号（HMS Cicala T71）（英语：HMS_Cicala）及蛾号（HMS Moth T69）；另外2艘浅水炮舰分别是燕鸥号（HMS Tern T64）（英语：HMS Tern (1927)）及知更鸟号（HMS Robin T65）[101]；1艘赤胸朱顶雀级布雷舰（英语：Linnet-class minelayer）红尾鸟号（HMS Redstart M62）；3艘防潜网敷设船（英语：Net laying ship），分别是巴礼号（HMS Barlight Z57）、艾德门号（HMS Aldgate Z68）及水门号（HMS Watergate Z56）[102]；8艘鱼雷艇（编号：7至12及26至27）。
香港守军仅有的3艘S级驱逐舰都是一次大战的货色，在占绝对优势的日军海空兵力下实难以生存，当中的两艘更于开战当晚紧急撤退到新加坡以保留英国海军在远东的实力，仅留下色雷斯人号在香港水域苦战。这些驱逐舰虽然是香港守军“最大型”的军舰，但日军认为并不足以构成威胁，日军较担心的反而是守军的鱼雷艇[103]，恐防守军利用这些小型及高速的鱼雷艇干扰日军对香港岛的登陆战。
由于大型军舰都已经撤走，驻港英军要阻止日本舰艇进犯香港水域，便很倚重位于维多利亚港两岸，尤其是设在香港岛四周的多座海防炮及炮台[104]，驻港英军的炮兵司令是麦里奥（Tom MacLeod）准将[105]。守备维多利亚港西面入口的有昂船洲炮台（3门6吋海防炮（英语：BL 6-inch Mk VII naval gun））、港岛西有摩星岭炮台（3门9.2吋海防炮（英语：BL 9.2 inch gun Mk IX–X））、银禧炮台（3门6吋炮）及上卑路乍炮台（1门6吋炮、2门4.7吋炮）；在维多利亚港东面入口有白沙湾炮台（2门6吋炮）及歌连臣角炮台（2门6吋炮）。香港岛南部也有多座炮台，主要用来防范敌军在港岛南岸登陆，当中有部分炮位可转向北方支援陆战；在港岛东南部有博加拉炮台（2门9.2吋炮）、鹤咀炮台（2门4吋炮）、赤柱炮台（3门9.2吋炮）、黄麻角炮台（2门6吋炮）及舂坎角炮台（2门6吋炮）；在港岛西南部有香港仔炮台（2门4吋炮）[106]。其中的8门9.2吋后装海防炮（英语：BL 9.2-inch Mk IX – X naval gun）是英军在开战时于香港部署的最大口径及最强火力的海防炮[107]，当中安装在赤柱炮台的三门9.2吋炮在香港战役中，对保卫香港岛南部水域及阻慢日军向香港岛南部推进发挥了很大作用。不过，英军炮台的海防炮，虽然大部分可作360度回转，但香港的地形多山，而且海岸线复杂，各炮位的射界因此受到地形所限制[108]，对于特定位置的目标，须由射界可覆盖该处范围的炮位接战，所以可迎击敌军的海防炮远比29门的总数少，这也是香港岛四周都需要设置炮台的原因。除此之外，因为海防炮的原始攻击对象是敌军的船舰，装备的炮弹以穿甲弹为主，这种炮弹虽然贯穿力强，但炸药分量不及爆破用的榴弹，用于陆战的破坏力相对较弱。假如香港面对装备大量重炮的敌军来袭，守军单靠海防炮是不具备火力优势。另外，皇家海军于1939年起在香港多条水道布设雷区[109]，部分水雷能由遥控引爆[110]，可配合海防炮阻止敌舰驶近香港近岸。
至于香港的防空方面，由于皇家空军在1930年代末期已决定不增援香港，使香港的空中防卫能力极为薄弱。驻港皇家空军司令为苏利民（Hubert Sullivan）上校，并由希尔（Donald Hill）少校担任香港机队（Hong Kong Flight）指挥官。驻港英军只有3架没有鱼雷挂架的角羚式鱼雷轰炸机（英语：Vickers Vildebeest），以及2架海象式水上侦察机（英语：Supermarine Walrus）[111]，使香港守军面对日军的空袭，须完全依赖分布在香港岛各处的高射炮及炮台。香港岛四周都部署有高射炮[106]，港岛东有西湾炮台（2门3吋高射炮（英语：QF 3-inch 20 cwt））；港岛东南分别有鹤咀的德忌笠角炮台（2门3吋高射炮）、赤柱沙石滩（2门3吋高射炮）及赤柱炮台（2门3吋高射炮）；港岛南有南朗山（2门3吋高射炮）；港岛西南有鸡笼湾的鸡笼湾炮台（2门4.5吋高射炮（英语：QF 4.5-inch Mk I – V naval gun））[112]；港岛西有摩星岭炮台（2门3.7吋高射炮（英语：QF 3.7-inch AA gun））及龙虎山的松林炮台（2门3吋高射炮）；港岛中央有黄泥涌峡（2门3.7吋高射炮）[94]。虽然香港岛的四周都设有高射炮，但香港岛的地形多山，常会对炮位的观测和瞄准造成阻碍，只能由敌机从一座山的山脊冒出至飞到另一座山山脊背后的时间，进行瞄准及开火，所以可迎战敌机的时间，往往短过地势平坦的地方，因此香港须要比地势平坦的城市部署更多的高射炮，方能有效应付敌机空袭的威胁，但当时英国本土亦饱受德军空袭，能分配给香港的高射炮极为有限。由于守军的高射炮数量不足[113]，又缺乏雷达指挥，面对日军飞机的空袭，所能发挥的空防效能受到颇多限制。
日军于1938年10月登陆广东，进而攻占广州及珠江口一带，并封锁香港边境。日本陆军于1941年6月在广州设立第23军，负责广东占领地的军务。同年9月，日本陆军部开始构思“南方作战”的行动计划，决定调派一个师团及一支攻城炮兵队作为进攻香港的主力，并下令隶属第23军的第38师团筹备战术部署[115]。
第38师团起初的战术方案，主要围绕进攻九龙及迫使英军投降。由于新界与九龙半岛之间山多地狭，使进攻九龙的日军只能考虑两条路线，分别是沿着新界东部的九广铁路及大埔公路南下至城门水塘再翻越金山，以及沿着新界西部的青山公路穿越荃湾及葵涌。因为青山公路的路况较适合运送及部署重炮，而新界东部的路线则较为险要，又有城门河及沙田海所阻，所以日军计划把进攻九龙的兵力集中在西面的青山公路[116]；而在边境东部集结的另一支日军部队也会同时经粉岭及大埔南下，并推进至醉酒湾防线中部及东部的前沿，借此牵制英军，但不考虑作为进攻九龙的主力。第38师团计划以三日攻占大帽山以北的新界地区、六日围攻醉酒湾防线、三日突破防线及攻占九龙市区。占领九龙后，日军将使用五至七日部署攻打香港岛，然后在港岛北岸登陆，在五日内攻陷香港岛，并迫使英军投降。不过，由于预期攻陷九龙后，在香港岛孤立无援的英军将会很快投降，所以第38师团在开战之前，并未考虑进攻香港岛的战术细节[117]。由于英军已在香港筑有要塞、炮台、堡垒及地下化的防线，为准备炮轰英军的坚固防御工事，日军特别在攻港部队中编入第1炮兵队，配备42门口径达150毫米或以上的重炮，包括8门专门用于攻城的四五式240毫米榴弹炮[118]。
第38师团的作战方案，大致被第23军采纳，只是将攻陷香港岛的时间缩短至三日内[119]。进攻香港的主力是日军陆军第23军，集团军的最高指挥是司令官酒井隆中将，参谋长栗林忠道少将，参谋副长樋口敬七郎少将。第23军属下包括第38师团、第1炮兵队，以及第51师团所属的荒木支队。
第38师团的师团长是佐野忠义中将[120]，师团的作战参谋是亲泊朝省少佐[121]。师团属下共有13,509名官兵、3,395匹军马，以及若干运输载具。第38师团主要由三支步兵联队组成，包括土井定七大佐的第228联队（3,038名官兵）、田中良三郎大佐的第229联队（2,901名官兵），以及东海林俊成大佐的第230联队（2,890名官兵），并由第38步兵团长伊东武夫少将统率。第38师团的炮兵单位包括神吉武吉大佐的山炮兵第38连队（36门四一式山炮）、独立山炮兵第10连队（24门四一式山炮），以及独立山炮兵第20大队（9门波佛斯M1930山炮，从中国战场虏获）；工兵单位包括独立工兵第19连队及独立工兵第20连队；一支装甲车中队（5辆九四式轻装甲车）；师团还有通讯队、兵器勤务队、卫生队、野战医院，以及病马厂（负责军马救治及防疫）等后勤单位，而整个第38师团共有23,228人。
第1炮兵队由北岛骥子雄中将指挥[120]，有5,892名官兵，包括重炮兵第1连队（8门四五式240毫米榴弾炮）、独立重炮兵第2大队（8门八九式150毫米加农炮（：八九式十五糎加農砲））、独立重炮兵第3大队（8门八九式150毫米加农炮）、野战重炮兵第14连队（6门四年式150毫米榴弹炮）、独立臼炮第2大队（12门150毫米臼炮（：十五糎臼砲））、炮兵情报第5连队，以及第3牵引自动车队（牵引车32辆）。
荒木支队由第51师团所属的步兵第66连队（：歩兵第66連隊）组成，兵力约有6,000人，连队由荒木胜利大佐指挥[122]。由于香港山地多平地少，九龙半岛和新界之间有丘陵分隔，香港岛和九龙半岛之间又有维多利亚港隔开，香港岛的地势也是以山地为主，地形不利于机械化部队推进，所以日军只派出小量装甲部队参战，而以步兵及炮兵为主力。日本陆军直接投入攻打香港的地面部队约有29,120人，即是第38师团及荒木支队的总和，这个人数尚未包括第1炮兵队、宪兵及其他支援单位。
日军相对英军的一个显著优势是配备大量中小型火炮[123]。75至119毫米口径的中型火炮，日军有89门，而英军仅有35门。75毫米以下的火炮，日军有48门，并且有36门迫击炮，而英军只有4门小口径反坦克炮及60门迫击炮。因为香港的地形多山，大口径的重炮或海防炮即使具有较长的射程，但射界容易受到地形阻碍，难以发挥长射程的优势，而且部署需时，反而中小型火炮更容易跟随前线部队行进，适时提供火力支援[123]。日军三支步兵联队都有山炮部队伴随作战，其大量装备的75毫米口径四一式山炮，特点是容易分解及组合，方便运输及部署，如由熟练的炮手操作射速可达每分钟20发，是一款很适合为前线单位提供火力支援的速射炮，因此自1911年开始装备以来，便成为日军步兵联队的重要装备，另外日军基层步兵单位还配备有八九式掷弹筒，可弥补手榴弹与迫击炮之间的火力空白地带。相形之下，英军前线步兵单位缺乏野战炮的支援，在前线的火力处于劣势，这弱点也在之后的战事反映出来，纵使英军尽力坚守据点，奋勇发起反攻，不惜与日军埋身肉搏，甚至在短兵交接中击退日军，但每当日军架设速射炮后，英军前线在日军密集炮火打击下，往往伤亡惨重，最终节节败退[123]，所以两军在中小型火炮数量上的显著差距，对前线作战的成败有着关键性的影响。
日军对香港的空中作战主要由陆军飞行战队负责，由于英军在香港没有部署像样的战斗机，日军享有绝对的制空权，日军机队以空袭香港重要战略要地为主要任务，并为陆军的攻势提供空中掩护，所以入侵香港的机队主要由轰炸机组成，并辅以少量战斗机支援。在进攻香港前夕，日本陆军抽调飞行第45战队、独立飞行第10中队、飞行第44战队第3直协队及独立飞行第18中队南下广东，编入专责攻略香港的第23军。飞行第45战队原驻满洲国嫩江省，装备34架九八式轻轰炸机，但部分飞机因故障及天气因素，飞到广州白云机场参战的有29架，该机队在香港攻略战中，主要负责空袭英军舰艇、炮台、军营、民用设施、支援地面部队攻势，以及散发心理战传单。独立飞行第10中队原驻山西运城，装备13架九七式战斗机，但因故障及天气原因，实际参战的只有9架，在开战初期为轰炸机护航，也会用于辅助性的对地攻击。飞行第44战队第3直协队原驻汉口，装备6架九八式直接协同侦察机，主要负责监视英军地面部队及协调日军地面部队作战。独立飞行第18中队原驻汉口，装备3架九七式司令部侦察机，主要负责搜索目标及拍摄空照。故此，实际有29架九八式轻轰炸机、9架九七式战斗机、3架九七式司令部侦察机及6架九八式直接协同侦察机，合计47架飞机，接受第23军的指挥[124]。
日本海军参与侵港作战的两支航空机队均由第二遣支舰队指挥，分别是南支航空队派驻三灶岛的3架九二式舰上攻击机（英语：九二式艦上攻撃機），以及广东方面队的2架九四式水上侦察机，合共5架海军飞机，数量不但少，而且属较老旧的机型，主要用作侦察及搜索等辅助用途，需要时亦可挂载炸弹进行空袭任务。虽然日军直接投入攻打香港的飞机不算新式机型，甚至部分机型已显得老旧，数量也得52架，但对比驻港皇家空军只象征式装备5架旧式飞机，又没有战斗机，所以谈不上要争夺制空权[124]。第23军获调派空袭香港的机队，主要由较轻型的单引擎俯冲轰炸机组成，对袭击英军基地及防御工事的攻击力有所不足，故此日军也预备必要时调派更多机队参与侵港作战，包括抽调海军及陆军参与菲律宾战役的重轰炸机部队，改为空袭香港。在开战后，日军曾调派九七式重轰炸机、九六式陆上攻击机及一式陆上攻击机[125]，合计62架双引擎轰炸机，加强对香港的空袭。
虽然进攻香港将以陆军为主力，但海军也有派出军舰参战，主要负责封锁香港海域、截断海上交通线、炮击陆上目标，并且在必要时协助陆军进攻青衣岛、昂船洲、九龙半岛及香港岛。日本海军派出支那方面舰队辖下的第二遣支舰队投入侵港作战，由新见政一率领，五十铃号轻巡洋舰为舰队旗舰，旗下有3艘驱逐舰（栂号（：栂 (駆逐艦)）、雷号及电号）、4艘鸿型水雷艇（鹎号（英语：鵯 (水雷艇)）、鹊号（：鵲 (鴻型水雷艇)）、雉号（英语：雉 (鴻型水雷艇)）及雁号（英语：雁 (鴻型水雷艇)））、3艘炮舰（桥立号（：橋立 (砲艦)）、宇治号及嵯峨号（：嵯峨 (砲艦)）），以及若干支援舰只[126]。
香港自第二次中日战争在1937年7月爆发起，便成为中国取得海外物资支援的重要中转站，日本为截断香港与华南地区的交通线，决定发动广州战役。1938年10月12日，日军第18师团在邻近香港的大亚湾登陆，10月15日攻占惠阳，10月18日占领福田，10月21日攻陷广州，日军由登陆广东至攻陷广州只用了十天时间，日军自发动广州战役起便在深圳封锁香港边境，阻止物资从香港流入中国，并且与戍守香港边境的英军对峙。不过日本当时尚未准备好向英国开战，也不希望过度刺激英美等西方国家，所以日军没有大规模集结在香港边境，其部署目的是要阻断跨境物流运输，但同时要避免与英军在边境发生冲突。当时广九直通车已经停运，九广铁路北行列车的终点站止于属于英段的上水站，而英军在罗湖桥上设置路障，又堵塞路轨，提防日军越境[128]。1940年6月，日本在威逼英国关闭滇缅公路期间，日军曾调派达5,000人到香港边境进行军演，借此向英国施压，之后因英国同意关闭滇缅公路，撤出大部分部队。1941年年中因为德苏开战，因此日本政府内阁对是否在12月向英美开战仍是举棋不定，但日军已经筹备入侵香港，日军在1941年6月于广州设立第23军，而其下辖的第38师团亦已研讨入侵香港的战术细节和所需的战前部署。10月17日，由东条英机领导的日本政府决定向英美开战，11月5日，在御前会议议决的《帝国国策遂行要领（：帝国国策遂行要領）》确定实施“南方作战”，日本海军及陆军将于12月上旬完成对英、美、荷的开战准备。11月6日，大本营参谋总长杉山元向支那派遣军总司令畑俊六下达准备攻占香港的密令[129]；同日，酒井隆中将接任日军第23军司令，敲定攻略香港的作战计划，并确定第38师团为进攻香港的基干部队[129]。
第38师团于1939年8月在名古屋编成，是日本为准备扩大中日战争的规模及在持久战中寻求突破而增设的11个师团之一[115]。第38师团于1939年10月从大阪出发，同月下旬在广州黄埔登陆[130]，先后被编入第21军、南支那方面军和第23军。该师团一直活跃于广东地区，于1940年3月参加攻占中山，同年5月至6月进攻良口，1941年4月至5月在东江作战，其后封锁香港及澳门往来中国内陆的交通线，第38师团在两年间参战达390次，可说是“身经百战”[131]。日军在1940年控制广州及珠江口一带后，当时的南支那方面军已经着手筹划进攻香港，并封锁广州白云山一带，利用该处的山势模拟醉酒湾防线，进行在山区行军、运输、部署和作战的训练。第38师团于1941年9月中旬，在佛山仙人岭进行野战演练，由新上任的步兵团长伊东武夫少将指挥，并在师团中挑选精兵组成特攻部队，针对攻打英军防线的机枪堡进行特训[132]，特攻部队将先破坏机枪堡外围的铁丝网，再以喷火器喷气枪眼进行压制，及后向枪眼投入爆破筒，并训练从机枪堡的射击死角，使用手榴弹发动攻击。第38师团的训练于9月中旬曾一度因第二次长沙战役而中断，至10月上旬返回佛山。之后，第230联队在仙人岭，第229联队在中山，而第228联队在三水，继续进行训练，到10月下旬，针对攻略香港的演练大致完成，并分别接受第38师团长佐野忠义中将的检阅[132]，可见第38师团不但具有丰富的作战经验，对进攻香港的准备也十分充足，而且训练有素。
在日军各支侵港部队之中最早针对香港作调动的，是由北岛骥子雄中将指挥的第1炮兵队。因为日军早已知悉英军在新界和九龙之间的山脊建有地下化的防御工事，而自1939年起，日军在中国战场已鲜有须要动用多门重炮轰击的坚固防线，当英日两国在1940年6月因滇缅公路问题而关系紧张之际，日本陆军参谋本部便于7月15日下令将攻城重炮部队转移到香港附近备战，并编成第1炮兵队。这支重炮部队于1940年8月18日在广东宝安登陆，并开始进行针对英军防线的轰击训练[133]。
1941年11月21日，日军为进攻香港而开始秘密部署，第23军在罗湖及南头等地设立兵站设施。作为侵港日军主力的第38师团先在虎门集结[134]，最先出发的第229联队在11月21日离开中山，在唐家湾经水路前往虎门；第228及第230联队，也于26日至29日离开佛山及三水，经陆路南下虎门。在12月1日的御前会议，日本正式落实对英、美、荷开战，与此同时，日本海军偷袭珍珠港的航母机动部队已在太平洋的航程上；翌日，第23军司令部接获由大本营发出的即将对英国开战密电。12月4日，第38步兵团长伊东武夫少将率领首批部队从虎门出发，到深圳作入侵香港前的最后部署。12月7日，日军已在深圳银湖山、布吉、李郎及横岗等地隐蔽集结。荒木胜利大佐率领的第51师团辖下步兵第66连队（又称“荒木支队”）分别集结在深圳龙华区及惠州淡水，这支部队于开战初期主要担当后卫角色，防止中国国军部队从背后干扰日军主力入侵香港的行动。12月8日凌晨，第38师团长佐野忠义中将在深圳沙湾；步兵团长伊东武夫少将在黄贝岭。土井定七大佐的第228联队分别在沙井及西乡；田中良三郎大佐的第229联队在横岗，而其第3大队在沙头角；东海林俊成大佐的第230联队在布吉，而其第1大队在南头。在香港边境集结的第229及第230联队都已在12月7日完成最后休整，只有距离香港较远的第228联队需要继续行军[134]。日军对进攻香港一直保持高度机密，为防被英军洞悉其调动大军的真正意图，日军内部将是次调动称作准备进攻昆明，日军又采取昼伏夜出的策略，尽量在夜间行军，在日间则将人员及装备隐藏，又刻意将部队的阵地分散在各处，并在晚上严控灯火，即使时值冬季，在野外也不生火煮食及取暖，避免被英军发现有大量部队在香港边境集结的迹象[135]。
日军在前线的保密措施本身是成功的，在香港边境驻防的英军也没有发现须时刻留意和报告的异样，不过伦敦政府早在12月3日已通过外交途径得悉日本将取道泰国南部进攻英属马来亚，英国当局也将消息电告香港守军主将莫德庇，所以香港在12月5日已调集部队准备迎战[136]。日本在1941年11月初决定向英国开战后便密谋攻占英属马来亚，并要求泰国为日军提供前线基地。另一方面，英国亦争取泰国合作，不要让泰国成为日军入侵马来半岛的跳板[137]，日本则准备派遣饭田祥二郎中将率领的第15军，当泰国拒绝请求时，便强行在泰国夺取前进基地。虽然英国曾于12月初通报泰国，日军在海南岛三亚出现异常调动，日军舰队亦于金兰湾集结，可能会对泰国发动攻击，惟泰国却倾向与日本合作，纵使泰国于12月8日亦一度受到日军入侵，但泰国在日本军事威胁及日方提出瓜分占领地的利诱下，泰国首相銮披汶颂堪决定与日本结盟。虽然英国未能促成泰国合作阻止日本发动侵略，但与泰国政府交涉的过程中，英国政府从中得悉日本即将发动战争及入侵香港的图谋[138]。
虽然日军在1938年年底已经压境，但在香港的市区仍是一遍繁华景象。香港人口在1935年尚不足100万，其后受到1937年爆发的中日战争影响，开始有大量难民涌入香港，到1941年香港爆发战争前已高达160万人[139]。罗富国在1937年至1941年9月出任香港总督期间，虽然其个人观点认为香港难以单独长期防守，建议伦敦政府将香港设定为“不设防城市”，但他仍有就日益紧张的国际局势制定民防措施，包括成立防空署统筹建造防空洞，在各区安装防空警报器及协调各项民防工作。因为化学武器在一次大战的欧洲战场被大量使用，驻港英军的领导层也有不少曾经见识过化武的杀伤力，港府和军方在探讨民防工作时，估计香港一旦遭到敌军使用毒气弹空袭，恐怕在数小时内便死伤枕藉，所以香港政府在1935年已将防范化武袭击列为民防项目，不过从英国进口的防毒面具都很昂贵，每个最少要30港元（1936年的价格），一般市民根本负担不起，政府因此协助本地橡胶厂及水鞋厂生产防毒面具 [140]，首批香港制造的防毒面具于1937年供货，每个售价为8港元，比起舶来货便宜得多，但对比一般市民的收入依然是十分昂贵，所以除了一部分是卖给政府，便是供应给中国国军打抗日战争。不过到1940年，香港政府有感于日军入侵的压力不断增加，于是推出资助计划，将防毒面具以每个2港元的售价卖给市民，希望办到“一人一罩” [141]。香港在1930年代后期已开始备战及筹备多项民防工作，如在1937年12月9日举行的防空演习[142]，全港当晚8时至10时实施灯火管制，辅政司更声言会对劝告无效者罚款千元；1940年下半年起，防空演习的次数转趋频密，灯火管制更连续两晚进行[143]。香港在1941年11月举行大型民防演习[144]，模拟市区被敌机大规模空袭时的灭火、救护及伤患转移能力；政府又再次呼吁市民参加灭火、救护、运输及厨务等民防工作。
1939年2月21日，日军飞机越过边界入侵香港领空，并在罗湖（今罗湖站附近一带）开火扫射，导致30多人死伤，英国随即向日本提出抗议[145]，并由香港辅政司史美向日方交涉，日军辩称是误击，同意道歉及赔偿2万港元[146]，事件虽然以日方赔偿而平息，但当时社会有舆论认为爆发军事冲突恐怕只是时间的问题。香港政府及军方都了解单凭香港的兵力是不足以应付日军发动的大规模攻势，但为免造成社会恐慌，所以在积极备战的同时，又经常宣称驻港英军有能力保卫香港，甚至将醉酒湾防线比喻为“东方的马奇诺防线”[147]；即使在1941年12月5日，港府领导层得悉日本很可能短期内对英开战，香港军部也于同日召集后备军，但对公众发放的讯息仍是尽量缓和紧张气氛，总督杨慕琦在12月6日还出席慈善晚会，所以即使是战争爆发前的12月7日，香港市面仍是一切如常[136]。
虽然英日两国在1940年6月已因滇缅公路问题而关系紧张，日本更在香港边境举行军演，不过在1940年7月，日本驻港领事冈崎称没有任何撤离日侨的计划，日本侨民可放心在香港居住，他又呼吁香港市民无需对近期的局势感到恐慌，冈崎还称自己昨天才在香港买了新汽车[148]。1941年3月，日本驻港领事矢野称没有通告要撤走在港的日侨，还称离开香港的日侨大部分是从广州出发，只是经香港乘船，又称香港的日侨学校如常上课[149]。不过英日关系在1941年持续恶化，1940年9月日军入侵法属印度支那，之后向法属印度支那的维琪政府施压侵夺英美在当地的资产；1941年7月，英美两国以维护权益为由报复，冻结日侨在两国的资产，香港政府亦跟随英国冻结日本企业及侨民在香港的银行存款[150]，在香港居住的700多名日侨陆续离开香港，不过日本官方否认因战争临近而撤侨，只是经济原因而离开；到12月初，除使馆人员外，仍有百余名日侨在香港，日本驻港领事馆称会安排他们先到广州，不过日本方面仍称日侨是因为经济问题而离开香港[151]。
由于英国情报部门在1941年下半年认为日本最快要到1942年年中才准备好向英美开战，这个误判不但使伦敦政府没有加快在远东的军事部署，也令在远东防守的英军认为还有半年时间备战，对香港的防务安排亦产生不少负面的影响。香港总督与驻港英军的主要将领及参谋都是香港在战时防务决策的要员，但当中有三位在1941年下半年才上任。身为香港守军主将的莫德庇少将于1941年8月才抵港上任，而身兼香港三军总司令的香港总督杨慕琦在同年9月才抵港履新；至于港岛旅旅长罗逊准将[152]，更是在11月中旬才带领加拿大援军抵港；即使是大陆旅旅长华里士准将，他抵港也只不过是一年多。参谋长纽临上校是在香港任职最久的主要将领之一，他于1937年在香港担任密德塞克斯营营长，于1940年成为驻港英军参谋长[84]，虽然莫德庇及罗逊都是资深的军官，但他们来港未久便要在香港迎战日军，所以很多作战规划都出自纽临，纽临在作战期间亦多次亲上前线视察及指导守军部署。另外，新任辅政司詹逊于12月7日，即开战前一天才抵港履新，职位在文官中仅次于总督，但就职礼因非常时期而从简，他更在两周多后被俘，不过在日本战败投降后，詹逊对香港重光却有重要角色[136]。
加拿大在1941年10月派出两营步兵共1,975人增援香港，对缓解驻港英军兵力不足的问题有正面助益，英国和加拿大都期望透过强化香港的兵力可吓阻日本的开战意图，但加拿大军当时并未准备好立即投入二战，英国和加拿大也不知道战争即将在12月爆发，所以派到香港的加军很多都是年轻的新兵 [153]，平均打靶不足35发，当中有300人在加拿大时仍在使用木枪受训，从未发射过实弹；不过莫德庇及身为加军教头的罗逊（他从加拿大领军到香港前任职渥太华军事训练学院总监），都认为还有时间可一边驻防、一边操练。加拿大军乘运兵船在11月16日抵港后，他们原本还有一船装备跟着来港，包括一批通用载具、火炮及弹药等，但运送过程发生延误，当日本入侵香港时，这船装备仍在太平洋上，并因香港已被日军海上封锁而无法到港卸货，令加军只能使用随身携带的轻武器应战[114]。至于由香港政府组建的香港华人集团军，更是在1941年11月才成立，这些本地新兵根本没有时间完成所需的训练，便要投入12月初的实战。
在1938年因驻港英军兵力不足而被弃守的醉酒湾防线，原预期只有在新界进行迟滞战的旁遮普营使用[154]，加拿大于1941年9月29日决定派兵增援香港，莫德庇得到新增的两营兵力可调整部署，他于10月修订防卫计划，决定在11月派三营守军进驻醉酒湾防线，借此加强迟滞敌军的效果，阻止敌军利用新界和九龙之间的山脊进行炮兵观测，并可争取更多时间撤走及破坏在九龙的物资和设施[87]。然而因为重新进驻醉酒湾防线的计划须要尽量保密，所以莫德庇在10月调整防卫计划时，只曾与各营营长到防线视察及商讨。莫德庇在10月中旬逐步调动各作战单位进驻据点，归入大陆旅的苏格兰营、旁遮普营及拉吉普营，于11月中旬至月底陆续进入醉酒湾防线的阵地。不过，苏格兰营及拉吉普营的士兵之前从未到过醉酒湾防线，亦不熟悉新界和九龙的地势和环境，而防线已关闭达三年，在进驻初期须要进行整修工作[155]。
日军在进攻香港前已在中国征战多年，香港守军的兵员却普遍缺乏实战经验，而且很多是新兵，在初次参战时将会较容易出现不知所措的情况，到醉酒湾防线进驻的士兵又不熟悉环境，莫德庇亦了解守军仍需多加操练，为使各单位可熟习环境和训练协同作战，并作为调整部署的参考，决定先在11月24日至28日为守军举行第一次防线部署演练，然后让士兵休整一周，预定在12月8日至13日为大陆旅举行旅级协同作战演习，再于25日圣诞节为全港英军举行联合军事演习[155]。莫德庇与大陆旅旅长华里士还考虑当醉酒湾防线及九龙的防务都巩固好后，便可派兵到新界北部的边境地带驻守，使守军阻击日军入侵的防线能进一步往边境推前。然而在12月3日，英国政府从泰国首相銮披汶颂堪的口中得悉日军有意借道泰国南部进攻英属马来亚[138]；除此之外，日本外务省于12月1日密令驻伦敦、华盛顿、香港及马尼拉等地的日本使馆销毁其馆内的密码机，这个不寻常的举动于12月4日被英国军情部门发现；鉴于种种迹象均显示日本即将向英国开战，伦敦当局遂将消息电告香港。莫德庇于12月5日接获日军即将发起战争的军情后，便通报英军各单位立即备战[134]，香港总督杨慕琦于7日下达动员令[47]，香港义勇防卫军司令罗斯上校亦于同日下令防卫军队员即时报到[156]，香港守军于12月7日清晨已在阵地就位，准备日军来袭[157]。由于战争在12月8日爆发，守军原定的多项演练都来不及实施，莫德庇的防卫计划也未能透过演习进行验证及优化调整，便要直接应用于实战[154]。故此香港守军虽为抗击日军入侵的守方，但在熟悉环境和部署方面，却并未享有守方应有的优势。
香港时间1941年12月8日凌晨，日军展开“南方作战”行动。日本陆军第25军率先登陆马来半岛东北部，而日本海军在太平洋中部的四艘航母则派出机队偷袭珍珠港（夏威夷时间仍为12月7日）。凌晨2时21分，日本陆军大本营透过东京军方电台向第23军司令部通报已经向英国开战的“花开、花开”暗号，并发出确认入侵英属马来亚“E作战”已经开始的暗号“E”。凌晨2时30分，日军第23军司令部发布暗号“鹰”，代表入侵香港的“C作战”正式开始。凌晨4时45分，驻港远东三军情报署（英语：Far East Combined Bureau）截听到日军已经向英国开战的讯息，驻港英军司令莫德庇接获情报后，判断日军即将入侵香港，便立即通报驻港英军各单位准备应战，又下令部署在新界的两支“前锋队”开始破坏通往九龙的各条桥梁、道路和铁路，尽量拖慢日军由新界南下九龙的进度[158]。
清晨5时50分，日本陆军飞行战队主要由九八式轻轰炸机组成的机队，从广州天河机场起飞，飞往香港启德机场展开首波空袭[159]。日本海军第二遣支舰队派出的攻击机则从三灶岛（位于现在的珠海市金湾区）起飞，飞往赤鱲角袭击船舶[160]。在中环美利兵房的国军第8工作队在清晨6时左右截听到三灶岛的日军飞机将要出击的通讯，这支工作队是重庆国民政府于1940年10月派到香港，协助英军监听日军通讯，并分享日军情报[161]。虽然国军监听单位未能截获在广州的日军机队也已出击的讯息，但驻港英军经研判后认为日军飞机即将来袭，于是下令在启德机场一带的防空单位就位[162]。
上午7时40分，土生秀治大佐率领陆军飞行第45战队的27架九八式轻轰炸机合共携带162枚50磅炸弹[163]，在云层掩护下入侵香港领空。当时飞行高度达4千米，而且天气多云，云层有利机队隐藏行踪，但也妨碍搜索地面目标。土生大佐从香港岛赤柱以南的上空观察九龙半岛，最初未能发现在启德机场停泊的飞机，还以为皇家空军已将飞机全数撤离，于是下令袭击在九龙湾一带的船只；然而当机队下降至2千米时，土生大佐终于看见启德机场停泊了多架民航飞机，于是下令领先的第3中队改变目标，飞去攻击启德机场。不过，率先空袭机场的第3中队所投下的炸弹，大部分都落在九龙城一带，随后投弹的第2中队，也只有一枚炸弹命中民用机库，但没有爆炸；而空袭九龙湾的第1中队，也没有击中任何船只[163]。对香港的首波空袭中，土生大佐带领的轰炸机队可说是无功而还，而战功则被高月光大佐率领的陆军飞行第10独立中队夺去[164]。高月光中队当时有8架九七式战斗机为轰炸机队提供护航，由于土生大佐的轰炸机队空袭机场的效果欠佳，于是接替攻击机场的任务。高月光的战斗机中队先快速急降穿越英军的防空炮火，然后以离地十多米的高度，以两挺八九式机枪扫射机场上的飞机，击沉停在海面的两架英军海象式水上侦察机（英语：Supermarine Walrus）、击毁八架客机及一架角羚式鱼雷轰炸机（英语：Vickers Vildebeest），并轻伤另一架鱼雷轰炸机。首波空袭后，驻港皇家空军只剩下两架鱼雷轰炸机尚可飞行，守军本已微不足道的空中战力可说是荡然无存。不过日军的首波空袭未能损毁机场跑道，启德机场在开战首天仍能供飞机升降[165]，而机场在遇袭前也已实施疏散。
在启德机场遭受日军首波空袭之时，深水埗军营也遭到日军9架飞机空袭[159]，军营中弹起火，但原本驻扎在军营的英军早已开赴阵地驻守，军营遇袭时已近乎无人状态，只有数名士兵在空袭中受伤。同日下午，土生飞行战队再度出动袭击英军舰艇，日本海军南支航空队亦出击，空袭在维多利亚港布雷的色雷斯人号驱逐舰及启德机场，但成效不彰，一无所获[125]。虽然日军一直希望对香港发动突袭，对攻打香港的行动一直保密，但因为日军攻击香港的通讯被英军截获，日军在8日早上的首波空袭是英军意料之中，不过驻港英军仅有5架旧式军机，而且不是战斗机，无法主动出击拦截来袭的日军机队，只能采取疏散措施避免伤亡[136]。在日军首波空袭后，驻港皇家空军的希尔少校与格莱中尉曾经提议利用余下的两架角羚式鱼雷轰炸机空袭有日军机队驻扎的广州机场，但因为莫德庇反对进行自杀式攻击而没有执行[166]。
在启德机场遭受空袭之际，日本陆军第23军所属的第38师团已于上午7时30分发起陆路进攻[167]，其第229及第230联队分别越过香港边境的东部及西部侵入新界。第230联队采取西线进攻，并分为东西两路展开入侵。第230联队第1大队从西路入侵，途经新界西北部的落马洲、新田、锦田及元朗前往青山湾，再经青山公路往荃湾；第230联队第2及第3大队则从东路入侵，这两支大队分别在罗湖东西两侧越境，再于石湖墟会合，然后经营盘及八乡到石头围，并且兵分两路在上城门水塘东西两侧逼近城门棱堡及醉酒湾防线的英军左翼。第229联队从东线进攻，同样分为东西两路部队越过边境。第229联队第3大队从东路入侵，途经新界东北部的沙头角、坪𪨶及沙螺洞前往大埔；至于第229联队第1及第2大队则从西路入侵，途经打鼓岭[168]、粉岭及九龙坑，在大埔与第229联队第3大队会合，再前往马料水。第229联队将会横渡沙田海并在马鞍山登陆，然后登上水牛山及逼近醉酒湾防线的英军右翼。
日军第229及第230联队在越境入侵新界北部时都各自兵分两路，形成钳型攻势，夹击在边境驻防的英军，意图截断边境英军的退路；然而英军并没有在新界北部据守，只派出小量工兵与“前锋队”进行破坏和堵路，拖延日军推进，并且战且走伏击日军，所以日军采用的钳形攻势并没有奏效[167]。至于同为第38师团所属的第228联队将从中线进攻，经由罗湖前往林村，再上铅矿坳，但第228联队在8日清晨仍在赶赴香港边境的途中，要到下午近3时才抵达深圳[169]。
由旁遮普营C连连长格莱（G.E. Gray）少校率领的“大埔道前锋队”在破坏罗湖桥等边境桥梁后，便撤到太和及大埔墟，并继续一边往南退，一边破坏和堵路。由于边界的桥梁都已被英军拆毁，所以日军须搭建浮桥渡河。上午11时，日军第230联队的东路部队兵分两路夹击石湖墟，但当地并无英军。下午1时，第230联队的东路部队到达上水，而第230联队的西路部队侵入锦田平原；第229联队的西路部队攻入粉岭，再经九龙坑前往太和[170]。
下午1时后，英军继续在青山公路及大埔公路两边拖延日军[注 1]。虽然大埔道前锋队未能及时炸毁广福桥，却于下午在大埔墟一带数度伏击日军。下午3时，格莱少校率前锋队伏击正从九龙坑山往大埔墟方向接近的第229联队第3大队。格莱少校洞悉日军稍后必经大埔墟，但日军很大可能会分别从大埔公路、九龙坑山及沙螺洞，三面夹击大埔墟，所以不应在大埔墟伏击，而是在大埔墟南面的山地埋伏等待日军。下午6时，第229联队第3大队的左翼斥候小队从大埔墟前往大埔滘途中，遭到格莱少校伏击及歼灭。晚上7时30分，格莱少校再次伏击第229联队。不过，为免被日军从后堵截退路，所以大埔道前锋队于9日凌晨2时退回沙田，与旁遮普营的主队会合[170]。
至于苏格兰营B连派出的“青山道前锋队”由布恩（Stanford Burn）少校率领，在香港防卫军装甲车队的支援下破坏新界西部的道路。这支前锋队于8日下午2时在元朗及3时55分在屏山先后遇上日军第230联队，前锋队立即后撤，并于下午4时30分炸毁在大榄角的桥梁，然后到凹头协助皇家工兵破坏凹头桥，期间在凹头附近发现日军15辆军车及4门火炮。青山道前锋队于入夜后继续破坏在醉酒湾防线以北的道路，其装甲车队于9日凌晨3时返回荔枝角[169]。
日军第230联队在青山公路行军期间，不断遭到皇家海军的蝉号炮舰以6吋炮轰击[171]，导致行军受阻。在12月8日的行动中，英军成功破坏在新界北部的主要道路、铁路及桥梁，或在山头进行爆破，利用倒塌的山泥将道路掩埋，使日军向南行军的进度饱受阻延，而且被破坏的道路和桥梁都难以在短时间内修复，可显著迟滞日军重炮部队的行军速度[172]。
12月8日傍晚6时许，日军重新部署部队，位于青山公路的第230联队被分成两路，一路经油柑头预备渡海进攻青衣岛，另一路则逼近城门棱堡及醉酒湾防线的左翼；位于大埔的第229联队则预备横渡沙田海，经马鞍山攻打醉酒湾防线的右翼；至于在下午3时才抵达深圳的第228联队，横过深圳河到达罗湖后，预定取道草山和九肚山，往醉酒湾防线的中央进逼[169]。英军方面，莫德庇在晚上接获指令，将仍在香港的三艘驱逐舰之中的两艘（珊奈特号、哨兵号）撤往新加坡，以保留皇家海军在远东的实力[173]。
在12月8日清晨战争爆发后，总督杨慕琦在下午召开行政及立法两局紧急会议；晚上8时，杨慕琦在广播电台发表讲话，他谴责日本为达成恶毒的目标而策动战争，又赞扬守军和市民面对日军的空袭表现英勇，杨慕琦表示自己会坚定与香港市民共同进退，一起面对艰难的战争时期，他又呼吁全港军民保持团结、齐心抗敌[174]。在战争爆发后，政府即时宣布粮食及必需品实施统制，由政府支配供应及分发，规定米店不得闭门停业，并订立及发放指定米店的名单和地址。除学校停课外，当日的银行、餐厅和商店仍然营业，政府部门依旧办公。公共交通方面，电车维持正常服务，但因为部分巴士已被军方征用，所以巴士站大排长龙，而被征用的车辆还包括的士和货车。天星小轮及油蔴地小轮在防空警报响起期间停航，警报停止后复航，但从下午起，如要乘渡轮往香港岛须要事先登记。政府在报章刊登及派发小册子，教导市民应对空袭的必要措施。高等法院停止审理案件，法院大楼被改作临时医院，由圣约翰救伤队及医护人员进驻[136]。政府于早上对民防部队下达动员令，已登记加入后备消防队、后备救护队、后备运输队、防空传讯队及粮食供应队等民防队伍的市民，皆立即执勤，而征募处则继续办公供市民报名参加[175]。
由于英军原定在8日早上举行军事演习，因此政府也曾经向公众预告当日将有英军演习，所以在8日早上日军飞机投弹空袭时，市民初时还以为是军事演习，即使防空警报响起及有炸弹爆炸，亦没有造成民众恐慌。日军在首日的空袭集中在香港的军事设施，但仍有部分炸弹落在民居附近，造成平民死伤[136]。灯火管制随战争的爆发而成为每晚执行的长期措施，政府又派员拘留在香港的日本人[175]。另一方面，启德机场在8日晚上仍能升降，滞留在香港的部分国民政府政要，包括宋庆龄、宋霭龄、孔令俊及孔令杰等人，于当晚在启德机场乘飞机撤离，但陈济棠、胡政之及许崇智等人却未能登机[166]。
12月9日早上，日军第38师团的三支步兵联队继续按计划行军。由于日军之前评估醉酒湾防线不易被攻破，所以第38师团所制定的作战方案，是要三支联队先行在醉酒湾防线的北面各自在其辖区设立阵地，并侦察英军在防线的布防及后方的部署，日军计划在阵地待命约一周，同时部署炮兵，然后在炮兵支援下攻打醉酒湾防线[176]。届时先由第230联队发起攻势，经大帽山西南面攻打在上城门水塘南边的城门棱堡及附近一带的英军防线，另外两支联队随后向南推进，而师团指挥部亦已将该作战方案下达给属下三支联队执行。
英军在防线的部署方面。相对于醉酒湾防线的中央和右翼的北侧分别有城门河及沙田海作天然屏障，左翼防线由西至东的葵涌、金山、城门水塘及毕架山，都是陆地连接新界和九龙，并且西有青山公路穿过葵涌，东有大埔公路穿过在金山和毕架山之间的山坳，而两条公路的南端又连接至左翼防线后方的深水埗，所以一旦左翼防线失守，敌军便可长驱直进攻入九龙市区[95]。英军在1941年11月中旬进驻醉酒湾防线，防线的左翼及城门棱堡由怀特中校率领的苏格兰营负责防守[177]，而防线中央的城门河及毕架山由旁遮普营驻守。苏格兰营的布防方面[176]，A连驻守上城门水塘以南，B连驻守上葵涌，C连驻守下葵涌，D连驻守金山。9日上午，华里士抽调在防线右翼充当预备队的拉吉普营D连到孖指径一带的山脊填补防线缺口，并将该连交由旁遮普营指挥[176]。城门棱堡由苏格兰营A连第8排驻守，A连连部设于炮兵观测站。A连第7排驻守菠萝山，第9排驻守水塘西南至B连驻守的上葵涌之间，另有一支“Z部队”部署在铅矿坳西侧的山坡上[176]，而水塘西侧的小径已埋下地雷。苏格兰营所属各连亦派出哨兵及巡逻队监视日军的动向，并通报炮兵以炮火拖延日军推进[176]。
虽然第38师团已经制定攻打醉酒湾防线的方案，惟原计划却因第228联队擅自改变行军路线而被打乱。12月9日上午，土井定七大佐率领的第228联队，由于较迟抵达香港边境，在越过深圳河后，因为原预定通过的道路及桥梁已被毁坏，导致行军屡受阻延。土井定七大佐于是将第228联队暂时交由其部下第3大队队长西山辽少佐指挥，自己亲率一支侦查小队先行到草山及针山一带侦察，寻找适合设立阵地的地点[176]。土井率领侦察小队在铅矿坳旁登上草山，然后往南登上针山的山顶，土井发现在城门河南岸的一座“303高地”（位于金山以东）适合用作第228联队进攻醉酒湾防线的桥头堡。然而该处的城门河两岸都是断崖峭壁（当时的城门河是指城门峡至大围一带的天然河道，该处的峡谷于1964年建成下城门水塘，大围至马料水的一段城门河实为1970年代沙田海填海工程而形成的人工河道）[178]，第228联队只能闯入原属第230联队的辖区，取道偏西的上城门水塘水坝，攻取“255高地”及“341高地”（即城门棱堡一带），再沿孖指径向东南行军，方能抵达“303高地”。与此同时，暂时指挥228联队的第3大队队长西山辽少佐亦派遣第2大队第5中队队长代田孝治中尉到城门河及“303高地”侦察，代田中尉回报城门河两岸是断崖难于通行，而英军驻防“303高地”的兵力十分薄弱，促使西山辽少佐也有取道“255高地”占领“303高地”的想法。土井大佐亲率的侦察小队于当日下午2时回到铅矿坳与228联队的主队会合，土井在228联队本部集合联队内的参谋及大队队长商讨进攻“255高地”的构想，由于城门棱堡所在的“255高地”与水塘主坝已被师团划入第230联队的辖区，越界进攻“255高地”显然违反上级指令，土井对是否越界行动亦有所犹豫，但因为西山辽少佐亦有进攻“255高地”的想法，最后土井与联队内的参谋及大队队长达成共识，第228联队将于入夜后自行突袭城门棱堡及附近区域[179]。
另一方面，驻守城门一带的苏格兰营却未能掌握第228联队的动向。虽然土井大佐率领侦察小队在上午登上针山侦察时，苏格兰营亦观察到针山有“小量活动”，但由于土井侦察小队人数不多，苏格兰营并没有加以留意及发动攻击[178]。因为英军估计日军的主力将由青山公路而来，所以苏格兰营一直将注意力集中在逼近荃湾及下葵涌一带的第230联队。直到9日下午，苏格兰营发现第228联队第3大队进入铅矿坳，于是发炮阻击，但城门一带却于此时下雨，雨雾令英军的视野大为缩减。至于驻守在铅矿坳以西的苏格兰营“Z部队”，虽然在雾气中发现第228联队第3大队接近铅矿坳，队长简道尔（Frances Kendall）却决定到晚上返回苏格兰营营部时才通报。这种种原因，使苏格兰营对日军第228联队的来袭缺乏预警，未能察觉第228联队将会自草山接近[180]。此外，苏格兰营没有部署足够兵力防守城门棱堡，在城门棱堡外围的北面，只有苏格兰营A连第8排共39名士兵防守，根本不能单独抵挡日军对城门棱堡发动的有组织攻势，而城门棱堡的地道、堡垒及战壕原本可容纳120名士兵，但日军来袭时英军只有30余人在棱堡内驻守。
苏格兰营在城门水塘的巡逻及哨戒上亦有疏漏。9日上午，苏格兰营A连连长锺斯（Cyril Jones）上尉奉旅长华里士之命与拉吉普营D连连长纽顿上尉开会探讨两连协同作战及巡逻的事宜，下午又到营部与营长怀特会面，其后前往A连第7排和第9排的驻地视察，锺斯几乎一整天不在连部。锺斯回到A连连部后，虽然下令第8排排长汤逊（Thomson）少尉巡逻针山南坡，但A连第8排本来是防守城门棱堡的主力，仅派一支巡逻队也无法有效巡逻针山一带，在晚上更没有于城门水塘的水坝留下哨兵[178]。虽然锺斯曾向营长怀特反映A连的巡逻兵力不足，但怀特没有即时抽调兵力加强巡逻城门水塘的东侧[178]。
9日晚上7时许，率领第228联队的土井定七大佐下令发起进攻，第228联队第3大队超过500人取道上城门水塘的主坝进攻城门棱堡。由于英军没有派兵在晚上看守水坝，而且黑暗又有雨雾，在棱堡北面防守的苏格兰营A连第8排也未能及时察觉日军来袭，日军顺利移除埋在该处的炸药。第228联队第3大队的第9和第10中队率先经由水坝攻打城门棱堡；至于第228联队第2大队则先前往城门河以北攻击在该处的英军，再跟随第3大队进攻棱堡；第228联队的其余部队则留作预备队。第3大队在通过水坝后，便登上城门棱堡东北面的高地，这时才被苏格兰营的哨兵赖德（John Laird）下士发现[181]，双方短暂交火，赖德之后通知在后方的401B机枪堡及排部。在401B机枪堡内的守军因日军正处于机枪火力的死角，决定先反锁机枪堡再作抵抗，而在棱堡外围哨戒的苏格兰营A连第8排只有39人，无法阻挡日军的攻势[182]。日军不久便抵达城门棱堡，再经由防线的通气口攻入地道，于晚上10时10分攻占401A号机枪堡，并孤立在401B号机枪堡的英军[183]。
与此同时，苏格兰营A连又遭逢不幸。在傍晚时分，苏格兰营A连连长钟斯下令第8排排长汤逊少尉率领巡逻队到针山，但该支巡逻队却错过了第228联队的行军路线，未能及时发现日军来袭。在日军进攻前夕，钟斯与A连连部身处于城门棱堡西南面的炮兵观测站内，并刚刚派出通讯兵伟力（Wylie）迎接从铅矿坳返回的“Z部队”，该通讯兵在离开观测站之时，虽然依照程序将通道的闸门锁上，却没有按照程序将锁匙转交给在观测站外站岗的印籍炮兵奇桑星（Kishan Singh）下士，导致钟斯上尉与A连连部共14人被反锁在观测站之内[184]。当钟斯接获401号机枪堡遇袭的消息时，只能下令位处棱堡中央，由罗勃（Robert Robb）中士率领的排部发动反击[185]，但该排部只有18名士兵，面对数以百计的日军士兵来袭，完全是寡不敌众，于布阵时已有5人伤亡，罗勃为免被全歼决定突围，他与排部余下的13名士兵越过日军第10中队的进攻路线往东撤离[186]，及后与拉吉普营D连会合。
另一方面，日军第228联队第3大队围攻401号机枪堡时，一度遭到在西面山地的402号机枪堡压制，第3大队于是决定兵分两路；第3大队第9中队在春日井由太郎中尉率领下封锁城门棱堡西面的地道出口，并攻打402号机枪堡；第3大队第10中队在若林东一（：若林東一）中尉率领下向西南方推进，攻打城门棱堡的炮兵观测站。在观测站内的连长钟斯曾派出哨兵尝试经由通气口离开，却被若林率领的第10中队发现而失败。若林随即下令第10中队将观测站的所有出口封锁，并派工兵用爆破筒炸毁上锁的闸门，有两名印籍士兵当场死亡，日军又不断从通气口向观测站内投掷手榴弹，在连番爆炸之下，包括钟斯在内共14人的A连连部，多人受伤，只有A连连长钟斯上尉、炮兵韦觉士中尉及军士长密德仍有意识，而在日军围困下，钟斯已无退路，惟有于10日凌晨3时向日军投降[187]。
9日晚上11时35分左右，苏格兰营设于梨木树的营部接获A连连长钟斯的来电，得悉日军已经攻入城门棱堡，苏格兰营营长怀特（S.E.H.E. White）随即电告大陆旅旅长华里士，并将在下葵涌的苏格兰营C连调往营部所在的梨木树准备增援，D连亦于金山就位[110]。9日晚上11时45分，拉吉普营D连的巡逻队适逢途经城门河，与日军第228联队第2大队相遇，双方随即激烈交火。怀特在10日凌晨12时下令第2山炮连以4.5吋榴弹炮向城门河开火[188]，压制第228联队第2大队。在第2山炮连的炮火支援下，拉吉普营D连成功阻击第2大队的攻势，但此时城门棱堡已被第228联队第3大队攻占[189]。12月10日凌晨3时，苏格兰营营长怀特、大陆旅旅长华里士及司令莫德庇曾经通讯，商讨反攻城门棱堡的计划，但碍于情报不明，守军兵力不足，当时防线左翼只剩下苏格兰营B连阻挡自青山公路接近的日军第230联队，兼且拉吉普营D连仍在城门河一带与日军交战，莫德庇最终决定等待日出再作定夺，并从香港岛抽调加拿大温尼伯营D连到九龙增援[190]。
第228联队擅自发起攻势，虽然在短时间内攻陷城门棱堡，却扰乱了日军原先的部署，在师团指挥部还引发连串风波。12月10日凌晨，第228联队队长土井定七大佐曾经向上级第38师团长佐野忠义中将发出电报，土井称第228联队在“奋战三小时”后，已攻陷“255高地”，只剩下一个机枪堡及观测站尚有抵抗。由于通讯时的沟通出现问题，师团长佐野中将误以为私自行动的土井正身陷险境，于是两次勒令所有日军撤回城门河以北，然而土井却再次违反上级命令，等到电话通讯接通后，才向师团长佐野中将解释，佐野中将于是派遣师团的参谋长阿部芳光（英语：Yoshimitsu Abe）大佐赶往城门棱堡了解情况。阿部芳光在日出时分赶到城门棱堡视察，发现日军只有两人阵亡及数人负伤，却俘虏了超过20名英军士兵[191]。
土井私自行动发起进攻，除了打乱已订立好的行军部署，也在第23军司令部引起争执。土井擅自行动攻陷城门棱堡，虽然得到第23军参谋长栗林忠道少将称许是随机应变，然而第23军司令酒井隆却视之为僭越权力，并声言要将土井军法审判，酒井隆亦因此解除栗林忠道的参谋职务，这次风波最后须要由第1炮兵队司令，曾经在陆军官校与酒井隆是同班同学的北岛骥子雄中将出面调解，方告一段落。10日晚上，酒井隆飞抵设于大埔的军级指挥部时，便严令各级部队必须遵守命令。至于称赞土井自行发起进攻是随机应变的参谋长栗林忠道，则没有获安排参与后续阶段的香港攻略战，直到攻占香港后，才获安排参与协助善后工作。虽然第228联队第3大队在城门棱堡之战立下战功，却因为参与私自进攻而被罚作预备队，不获指派参与进攻九龙的前线作战[192]。由于联队队长土井定七大佐及联队内的各大队队长都因为违抗命令而遭到责备，而联队内由春日井由太郎率领的第9中队在攻打城门棱堡的402号机枪堡时又遭受损伤，因此攻破城门棱堡的战功，便被记在攻陷炮兵观测站的第10中队队长若林东一身上，致使后来不少日本史料都将擅自行动攻占城门棱堡一事，误记为若林东一的“独断”行事[193]。
12月10日早上，大陆旅旅长华里士曾考虑派苏格兰营反攻城门棱堡，但与苏格兰营营长怀特及司令莫德庇商讨后，认为兵力不足，决定将苏格兰营后撤到金山[190]。日军在当日并未进攻醉酒湾防线，日本陆军航空战队则继续派飞机空袭英军舰艇，并于下午击伤蝉号炮舰，迫使其中止干扰第230联队南进的任务，回到香港岛的船坞维修[194]。10日傍晚时分，苏格兰营开始撤出醉酒湾防线，转到金山一带继续抗敌。苏格兰营C连、B连，以及A连的残部，在青山公路葵涌段由北到南依次组成三道防线。金山北部的山脊，则由苏格兰营D连及拉吉普营D连一同防守。由于调动突然，苏格兰营B连及C连到11日凌晨，尚未与苏格兰营营部接通电话线，苏格兰营C连与D连的防线之间亦有漏洞[195]，在青山公路与金山之间的“256高地”（今华景山庄）有一段防线缺口[196]。
12月11日凌晨，日军第230联队第2大队在队长若松满则少佐率领下沿青山公路向醉酒湾防线的右翼推进（对英军而言是左翼，即金山至醉酒湾一带的醉酒湾防线西部），第2大队的前锋于凌晨1时30分抵达上葵涌，其第6中队队长田原隆寿率领的斥候队亦回报在金山西南没有遇见英军，第2大队队长若松少佐因而认为可趁机夺取金山，进而控制葵涌，于是在凌晨2时30分透过其上级第230联队队长东海林俊成大佐，向第23军司令部请求发起进攻，却遭司令部拒绝。虽然司令部已于10日严令各支部队不得私自行动，但若松少佐几经考虑后，仍然决定独自进攻[197]。日出前夕，第230联队第2大队队长若松少佐派出第5及第7中队发起进攻。第5中队由西南面攻上由苏格兰营D连驻守的金山山腰（即今葵涌大连排），而第7中队先沿青山公路南下，在下葵涌转上“256高地”攻打苏格兰营C连的右翼[197]，借此控制青山公路葵涌段。
第5中队在攻上金山时遇到苏格兰营D连顽抗，双方更一度发生肉搏战，第5中队队长更被英军击毙。在和宜合的第230联队第3大队队长野口捷三少佐得悉第5中队陷入苦战后，便下令独立速射炮第5大队第3中队在城门棱堡后方的山地架设速射炮，并于8时30分炮击金山，终于迫使苏格兰营D连撤退，第5中队在11日上午近9时占领苏格兰营D连的阵地。至于第230联队第2大队第7中队，在进攻“256高地”的苏格兰营C连右翼时，同样遇到顽抗，又受到苏格兰营B连的攻击。日军于是下令第38山炮联队第3大队在梨木树以西架设速射炮炮轰苏格兰营C连，苏格兰营B连及C连在日军炮火下逐渐崩溃，苏格兰营B连连长李查逊上尉及C连连长罗斯上尉亦在与日军混战期间中弹阵亡[197]。
因为苏格兰营B连及C连均没有接通营部的电话线，故此苏格兰营营长怀特要到11日上午9时10分，才得悉日军沿青山公路进攻葵涌，怀特立即从荔枝角派出通用载具车队赶往增援，但车队抵达时，驻守青山公路葵涌段的苏格兰营B连及C连都已经溃退，增援车队亦只能作撤退掩护[198]，青山公路亦一度只余下苏格兰营A连第7排驻守。华里士派出正身处大陆旅旅部的布恩少校前往荔枝角重整苏格兰营B连及C连，又调动在九龙的温尼伯营D连及香港防卫军第1连开赴荔枝角，堵塞醉酒湾防线左翼失守后的缺口。上午10时，苏格兰营B连及C连在长沙湾的大华铅笔厂（青山道420号）附近重新集结[199]。10时45分，英军参谋长纽临上校乘坐香港防卫军第1连的装甲车到荔枝角视察，他与布恩少校在大华铅笔厂会面，纽临要求布恩必须守住九龙水塘配水库以南的山坡，纽临于11时45分将温尼伯营D连调到九龙水塘以南的琵琶山，防守长沙湾天主教坟场及大埔道[200]。虽然在醉酒湾防线左翼防守的苏格兰营此时已经溃退，但第230联队也遭到英军炮击而未能占据金山。自上午9时30分起，英军的昂船洲炮台、摩星岭炮台，以及在九龙水塘的第2山炮连，便不停炮击金山，不但阻止了第230联队第2大队的推进，也将第230联队第2大队第7中队孤立于“256高地”[201]。
12月11日中午前后，英军及日军都再次调整部署。英军方面，大陆旅旅长华里士担忧在青山公路的英军防线再遭突破[202]，便会威胁到在醉酒湾防线中央的旁遮普营及东部的拉吉普营，这两营如继续在醉酒湾防线坚守，恐会陷入腹背受敌，因此华里士于上午11时下令收缩防线，并通报各部要为随时撤退做好准备。因为九龙半岛除了钻石山和何文田有较高地势外，大部分地域的地势相对平坦，一旦日军占领新界和九龙之间的山岭，守军将无险可守[203]，而在九龙中部的启德机场，这一大片平地更将九龙半岛的东西两部分割，使九龙更难防守，而且任何撤出九龙的退路都要渡过维多利亚港，大陆旅如死守九龙势将面对被日军全歼。至于位处九龙东部的魔鬼山，在一次大战前已是英军重要据点，英军也在附近的五桂山及照镜环山分别建有马游塘防线和海湾防线，如醉酒湾防线失守，该处适合英军作为全数撤往香港岛前的最后据点[203]。
华里士与莫德庇商议后，莫德庇在11日中午决定撤出醉酒湾防线，并将大陆旅撤返香港岛，以保留英军的实力[202]。英军亦已制定好撤退计划，为避免运载部队退守香港岛的船队被日军飞机发现及炸射，英军将集中在晚间横渡维多利亚港。由于醉酒湾防线左翼先后被日军第228及第230联队突破，已退守荔枝角的苏格兰营正面对循青山公路而来的第230联队主力，苏格兰营撤出荔枝角及深水埗后，日军将会迅速沿青山道及弥敦道攻入九龙市区，一旦油麻地及佐敦落入日军控制，在醉酒湾防线左翼的英军将难以经佐敦及九龙城的码头渡海，因此苏格兰营必须在最短时间内撤离，并由昂船洲炮台炮轰荔枝角阻挡日军推进。苏格兰营将会在温尼伯营D连及香港防卫军装甲车队掩护下，于傍晚时分经九龙城码头退守港岛，温尼伯营D连之后也在九龙城码头返回港岛。香港防卫军装甲车队及大陆旅的炮兵将于傍晚经佐敦道汽车渡轮码头撤退，只留下第1山炮连支援拉吉普营[204]。在醉酒湾防线中央的旁遮普营及拉吉普营D连将尽速转移到魔鬼山西侧的三家村，在三家村码头登船撤离。在醉酒湾防线右翼的拉吉普营及第1山炮连将为撤退的部队提供掩护，并且退守马游塘防线和海湾防线，巩固英军全面撤出九龙前的最后支撑点[204]。
至于日军方面，虽然第230联队第2大队队长若松满则少佐违抗命令，未得批准便擅自发起进攻，但此时第23军司令部却接获由山下奉文率领的第25军成功入侵马来半岛的捷报，对主导攻略香港作战的第23军构成加快入侵进度的压力，若松满则违规擅自进攻在此刻并没有被追究，第23军司令酒井隆在大本营参谋高山信武（：高山信武）少佐的敦促下，决定提前在11日下午3时进攻九龙[202]。
12月11日下午1时，英军大陆旅开始撤退，工兵即时破坏连贯新界和九龙的烟墩山隧道（又称旧笔架山隧道）及坑口道[205]。为免在九龙的发电厂被日军利用，中华电力的工程人员与英军合力破坏在红磡的鹤园发电厂（1990年代改建为海逸豪园）[206]。由于英军本来就没有死守九龙的打算，并且有妥善的撤退路线，故此英军各部在撤退时的行军大致顺利。不过第2山炮连却错误向已被破坏的烟墩山隧道撤退，在折返大围时遭日军伏击，失去1门3.7吋榴弹炮，其余火炮则运抵佐敦道汽车渡轮码头撤离[205]。在防线左翼的苏格兰营在温尼伯营D连的掩护下，于晚上7时30分在九龙城码头登船撤往香港岛，香港防卫军装甲车队则开往佐敦道汽车渡轮码头登船撤退，而温尼伯营D连于11日深夜在九龙城码头撤离。香港防卫军第1连破坏启德机场后，于12日凌晨在九龙城码头由皇家海军的鱼雷艇接走。到12日清晨，大陆旅的左翼只余下小量部队仍在九龙半岛[207]。驻守昂船洲炮台的英军虽然遭到日军猛烈炮轰，设施大多受损，但为了掩护苏格兰营撤退，其1号炮台不断炮击在荔枝角的日军，直至11日下午3时接到撤退命令，炮台守军开始炸毁火炮和破坏设施，并带走可搬动的设备乘船撤退，于12日凌晨1时许抵达香港岛，但因为比原定时间晚抵达，又缺乏卸货设施，很多物资惟有随同运输船被凿沉[208]。
在醉酒湾防线中央的旁遮普营，在11日下午开始撤往在九龙东部的魔鬼山。由于英军自醉酒湾防线撤出后，日军很可能会迅速南下九龙，为免被日军追上，旁遮普营各部必须尽速翻越新界和九龙的各个山头撤往魔鬼山。旁遮普营D连经大埔道前往毕架山时，曾击退日军两辆九四式轻装甲车及两辆满载日军士兵的卡车[209]。旁遮普营A连于下午2时抵达沙田坳，B连亦已后撤，C连因为要掩护撤退行动，仍留守九龙水塘。在醉酒湾防线右翼的拉吉普营因为较接近魔鬼山，该营一边掩护其他部队撤退，一边依次退守到在魔鬼山西面的马游塘防线和海湾防线，以巩固英军经三家村码头撤返香港岛的退路。拉吉普营在撤退期间，C连曾于大老山击退日军第229联队的先头部队。第1山炮连在11日傍晚撤退前，曾炮击登上水牛山的第229联队及在大埔道的第228联队[209]。拉吉普营A、B、C连及第1山炮连，于11日晚上11时许全数抵达魔鬼山一带，并进驻马游塘防线和海湾防线，拉吉普营D连则在魔鬼山担任预备队[209]。
因为旁遮普营采取偏西的路径撤往魔鬼山半岛，拉吉普营要到晚上9时30分才与旁遮普营取得联系。旁遮普营A连及B连于12日清晨直接撤往香港岛，殿后的旁遮普营C则加入海湾防线。旁遮普营及拉吉普营经过长达30小时没有粮食补给的行军和战斗，部分单位更要行经崎岖的山径，但都于12日上午抵达魔鬼山半岛，除了拉吉普营、旁遮普营C连及第1山炮连外[208]，其余部队都已撤往香港岛。旁遮普营营部指挥人员原本应往魔鬼山方向撤退，却于11日半夜因黑暗而迷路，错误经由清水湾道进入九龙半岛中部，只好于12日清晨改经尖沙咀天星码头撤退。这批旁遮普营营部人员于撤退期间，先在九龙击退支持日军的黑帮份子，然后在尖沙咀与余下的小量苏格兰营士兵会合，再一同于尖沙咀火车站（即现在的尖沙咀钟楼）附近与日军渗入九龙的斥候队交火，最后赶及到码头登船返回香港岛[209]。
华里士与大陆旅指挥人员于11日傍晚6时离开位于九龙塘歌和老街的大陆旅指挥部，华里士与一部分旅级指挥人员于晚上7时30分到达启德，在九龙城码头登船前往魔鬼山西侧的三家村，在照镜环山的海湾防线另设大陆旅指挥部，并于12日凌晨近4时与总司令部取得联系，而余下的旅部人员则直接返回香港岛[210]。
日军虽然攻入九龙在望，却未能及时发现英军撤走。第230联队第3大队要到11日下午4时30分才登上金山山顶[208]，此时苏格兰营已离开金山及荔枝角达半小时。11日晚上近7时，日军到达九龙市区的周边，并于12日凌晨占领已无英军驻守的青衣岛[211]。12日上午6时，第230联队第3大队开始沿弥敦道往尖沙咀方向推进，期间曾镇压趁机作乱的香港黑帮[211]。因为参与私自进攻城门棱堡而被罚殿后的第228联队第3大队，被安排驻守九广铁路以东的区域，并以位处窝打老道和亚皆老街交界的中华电力总部大楼作为联队指挥部[211]。
在醉酒湾防线东面，第38步兵团长伊东武夫少将于10日晚上10时许率领第229联队横渡沙田海登陆大水坑，但由于日军原定要到14日才攻打醉酒湾防线，没有预备要仓促行军进攻九龙，伊东少将又因外出侦察而未能及时得悉战报，使日军失去不少追击英军的时间。第229联队渡过沙田海后，便开始翻越新界和九龙之间的山岭，在翻越大老山时，既要规避地雷，又曾遭到英军炮击，第229联队第2及第3大队于12日清晨分别到达飞鹅山和钻石山，但由于英军不断炮击税关凹，第229联队要到12日下午1时才在井栏树完成集结。伊东少将于下午5时指派第229联队进攻马游塘，却被拉吉普营及来自香港岛的炮火击退[212]。
虽然拉吉普营尚可守住马游塘至魔鬼山的防线，但日军占领九龙大部分地区后，可对横渡维多利亚港的守军构成直接威胁，香港岛的守军难以持续渡海为拉吉普营提供补给[213]，莫德庇于12日晚上9时下令在魔鬼山一带的英军撤回香港岛，拉吉普营、旁遮普营C连及第1山炮连，便按指令前往鲤鱼门的三家村码头乘船撤走，可是由于运输船只不足，英军在这处的撤退行动遇到阻滞，皇家海军因此派出色雷斯人号驱逐舰及四艘鱼雷艇前往增援，英军于13日早上6时30分全数登船撤回香港岛。日军于13日上午占领英军在九龙及魔鬼山的阵地[214]，但始终未能追上及消灭英军大陆旅的主力。不过在12日晚上11时许，守卫港岛西北岸的英军发生一次误击事故[215]，拖船珊纳号拖着载有4吨炸药的驳船由青洲出发往香港岛，由于拖船没有按指示亮识别灯，加上在岸上的守军沟通出错，在统一码头的第63号机枪堡内的密德塞克斯营士兵错误开火，导致拖船及驳船爆炸沉没，全部船员身亡。
英军大陆旅在城门棱堡、金山及葵涌接连失守后，被逼弃守醉酒湾防线并撤返香港岛，但并没有因战局失利而发生全面溃退，边战边退的过程整体井然有序，而根据陈策的日记记载，英军在新界及九龙损失约370人[216]，大陆旅完成敌前撤退为防守港岛保留了实力，但失去新界及九龙的缓冲带后[217]，香港岛便要面对日军炮火和入侵的直接威胁。
英军退守香港岛后，由于预期香港守军在孤立无援下将会很快放低武器投降，酒井隆于是在13日上午暂时停火，并派出由参谋多田督知中佐带领的劝降使团到香港岛向杨慕琦递交劝降书。日军劝降使团乘坐一艘挂有“PEACE MISSION”（中译：和平任务）旗帜的小艇由九龙开往香港岛[218]。在日军劝降使团中包括两名被俘的妇女，其中一位是辅政司詹逊的秘书夫人李氏（Mrs. C.R. Lee），另一位是俄国孕妇，而带同俄国孕妇到港岛的医院，是秘书夫人同意作为人质到港岛劝降而向日军提出的条件，日军还带同一位在九龙被俘的美国女记者杜嘉云（Gwen Dew）[219]。日军劝降使团的小艇在靠近香港岛时曾遭到英军开火警告，但日军表明来意及艇上载有辅政司秘书夫人及俄国孕妇后，英军决定让小艇在中环皇后码头停靠。小艇在码头靠泊后，多田中佐等人登岸，多田中佐立即要求记者杜嘉云为他拍照，俄国孕妇获安排送入香港岛的医院。多田中佐之后向前来接收信件的英军情报参谋博沙（Charles Boxer）少校递上劝降书，博沙少校收件后立即送交在总督府的杨慕琦。虽然日军劝降使团在码头的一举一动都受到英军监视，但多田中佐仍趁机窥探英军在沿岸的防御部署。日军原以为杨慕琦需要一些时间与香港的军政高层开会讨论接受投降之事，然而，杨慕琦却即时覆函拒绝投降[218]，博沙少校不久便将覆函交给在码头等待的多田中佐。
英国首相丘吉尔于同日发电给杨慕琦[220]，丘吉尔在电文称英国国民“每一天每一小时都在注意你们固执地保卫香港的港口及堡垒”。另一方面，日军在13日上午派遣劝降使团到香港岛之时，日军也在石梨贝水塘、大围、魔鬼山及何文田等地加紧部署重炮，又下令第1炮兵队在下午2时30分起炮轰摩星岭[218]。
日军原想透过劝降便可不费一兵一卒占领香港岛，却出乎意料地遭总督杨慕琦断言拒绝，日军于是从13日下午起，动用重炮密集炮轰香港岛，又出动飞机空袭，为之后的登陆战作准备[182]。在攻打醉酒湾防线时没有机会出动的第1炮兵队，终可在炮轰香港岛的行动中发扬重炮的火力，连续数日大规模炮轰英军据点[182]，摩星岭、卑路乍、白沙湾及西湾等英军阵地均受到猛烈轰击，日军单在14日一天便向香港岛发射最少3,660枚240毫米及150毫米口径炮弹。日军原定在14日上午空袭香港岛，但因为天气欠佳，所以改在下午出动，攻击港岛北岸的炮台及香港仔的英军锚地。因为日军原以为攻破醉酒湾防线后香港即会投降，所以原定只有陆军飞行第45战队作为空袭香港的主力，杨慕琦拒绝投降后，日军认为陆军飞行第45战队的轻轰炸机也不敷使用，须召唤陆军及海军的双引擎轰炸机加强空袭。故此，陆军驻扎在台湾嘉义的陆军飞行第14战队，须从攻略菲律宾的行动中抽离，改为空袭香港岛[5]；海军在第2遣支舰队的要求下，由进驻台湾的第11航空舰队派遣第21航空战队的鹿屋海军航空队（：鹿屋海軍航空隊）及第一航空队（：第一航空隊）空袭香港岛[125]。
12月16日，日军大规模空袭香港岛。陆军飞行第45战队的俯冲轰炸机空袭港岛东北部的拉吉普营及炮兵阵地。陆军飞行第14战队的18架九七式重轰炸机空袭摩星岭要塞及香港岛西部的英军阵地[221]。同日下午1时，日本海军的轰炸机队来袭，鹿屋航空队的18架一式陆上攻击机及第一航空队的26架九六式陆上攻击机，向鲤鱼门军营、筲箕湾、摩星岭要塞及香港仔海军基地，投下26枚800千克、54枚250千克，以及34枚60千克的炸弹[125]。日本海军轰炸机队在当日的大编队空袭，虽然未能炸毁任何炮台，但重创香港仔，8号鱼雷艇被焚毁[222]，两艘拖船中弹沉没，皇家海军在香港仔的船坞严重受损，船闸及抽水设施都被炸毁，虽然没有炸弹击中色雷斯人号驱逐舰，但船坞已无法维修舰体受损的色雷斯人号，皇家海军惟有将该舰放弃，于17日将其开到舂坎角对出的银洲并故意搁浅[223]。海军的南支航空队于同日出动九二式舰上攻撃机（英语：Kugisho B3Y）空袭香港仔及深水湾，虽然整天出击达10架次，但没有战果。陆军飞行第14战队于17日及18日继续轰炸摩星岭要塞及香港岛西部的英军阵地[224]；海军亦于18日派轰炸机空袭青洲，又攻击已被皇家海军弃置在银洲的色雷斯人号[125]。
日军的连日空袭及炮轰，对英军在香港岛的多处阵地造成不同程度的损伤，当中以松林炮台的损毁最为严重，该高射炮台位处龙虎山上且面向九龙，缺乏地势作屏障，日军可从九龙的山头直接观察；15日上午，松林炮台被日军第1炮兵队设于何文田的6门四年式150毫米榴弹炮连续炮轰4小时，设施严重受损，英军须要弃守。摩星岭要塞从11日起不停遭日军飞机空袭，13日下午起受到日军重炮轰击；13日下午，3号炮位的一门9.2吋海防炮被日军一枚240毫米的大口径炮弹击中，虽然炮弹没有引爆，但炮位依然报废；14日中午，高射炮弹药库中弹，一门高射炮被毁，9名印裔炮兵阵亡，6人受伤。在之后的两天，日军对摩星岭要塞的空袭和炮轰更为猛烈，16日的空袭，有一枚炸弹命中在高处的炮台指挥所，幸没有爆炸，在附近的60名士兵才免于覆灭，虽然要塞连日饱受攻击，但英军仍然坚守[5]。卑路乍炮台在14日上午的日军炮轰中，两门4.7吋炮及观测站被击毁。白沙湾炮台在14日上午也遭到日军密集炮轰，观测站被毁，使该炮台的两门6吋炮须要目测瞄准[225]。
日军的炮轰不但使英军在香港岛北岸的多座机枪堡及炮位受损，亦时常切断英军的电话线路，使英军的指挥及通讯受到干扰。马已仙峡的通信电缆在14日被日军炮火破坏，使总司令部与港岛南部的通讯陷入瘫痪，英军须要抢修20小时才能恢复正常[225]。日军的轰击也使设在香港岛北岸的多组探照灯损坏，削弱英军在夜间监察海面活动的能力，使日军更容易藉夜色掩护发动偷袭。猛烈的炮轰也使水管及供电设施受到破坏，使香港岛的食水供应大受影响。
为应对日军的炮轰，英军于14日在黄泥涌峡设立反炮击指挥所（Counter Battery Headquarters），由普罗斯（G.E.S. Proes）少校担任指挥官[225]，以期守军的炮兵能在最短的时间内反击日军，但由于英军未熟习新的指挥架构，对日军炮击的报告，按新程序应被直接发送到反炮击指挥所，但仍有很多报告被发送到总司令部，而且报告也不够完整，使反炮击指挥所的效用未能达到最大发挥。英军炮兵的反击主要针对日军设于何文田及魔鬼山等地的炮位开火，又炮击在井栏树及马游塘等地的日军据点，同时炮轰在九龙的油库，并击沉在维多利亚港的船只，避免被日军利用[225]。
英军在退守香港岛后，按照香港岛的地势重新部署，莫德庇将守军的兵力平均部署在香港岛的海岸。香港岛的北岸由西至东，分别部署旁遮普营、皇家苏格兰营及拉吉普营；而香港岛的南岸由西至东，分别部署温尼伯榴弹兵营、皇家加拿大来福枪营及密德塞克斯营。香港防卫军在山地负责二线支援，晓士兵团守备北角发电厂。不过，由于撤退到香港岛的“大陆旅”士兵陆续向“港岛旅”报到，使后者的指挥部不胜负荷。12日凌晨，莫德庇与“港岛旅”司令罗逊商讨后，决定临时将“港岛旅”划分为“东旅”和“西旅”[226]。按照“东旅”和“西旅”的指挥架构，“西旅”由罗逊准将指挥，负责港岛西部，包括跑马地、黄泥涌峡、湾仔峡、马己仙峡、寿臣山、香港仔、薄扶林、摩星岭、维多利亚城及海军船坞等地，下辖皇家苏格兰营、温尼伯榴弹兵营、旁遮普营、密德塞克斯营的A连及C连，以及香港防卫军的4至7连，还有一连香港华人集团军驻守在寿臣山及深水湾[227]；“东旅”由华里士准将指挥，负责港岛东部，包括铜锣湾、毕拿山、北角、太古船坞、筲箕湾、柴湾、柏架山、大潭峡、赤柱、舂坎角及浅水湾等地，下辖皇家加拿大来福枪营、拉吉普营、密德塞克斯营的B连及D连，以及香港防卫军的1至3连[226]。在防卫部署上，除了在固定阵地防守的部队，也设有多支机动纵队，以便为战况吃紧的战线提供支援。英军环绕香港岛的沿岸建有70多座机枪堡[228]，1号机枪堡建于港岛西南部的沙湾，机枪堡的编号以逆时针环绕香港岛递增，20号机枪堡位于南湾、36号位于大浪湾、39号位于白沙湾、51号位于北角发电厂[229]、72号位于域多利道。此外，英军在香港岛沿岸设有多组探照灯防止日军在夜间渡海偷袭。
指挥西旅的罗逊沿用在聂高信山东部山腰的黄泥涌峡指挥部，该处紧临在港岛中央贯通南北的黄泥涌峡道，而罗逊亦凭着“港岛旅”旅长一职享有较高指挥权[226]；至于指挥东旅的华里士，则在哥连臣角道与石澳道的交界处设立大潭峡指挥部。罗逊当初在黄泥涌峡设立指挥部，原是因为他作为港岛旅旅长，需要指挥整个香港岛的守军作战，所以将旅级指挥部设在位处香港岛中央及五条主要道路交汇处的黄泥涌峡。莫德庇与罗逊在12日将港岛旅划分为东西两旅后，港岛东部的指挥工作可由华里士的东旅分担，罗逊因此曾考虑将西旅指挥部往西迁到湾仔峡，但因为迁置指挥部须要重新铺设通讯线路及可能会引起不必要的混乱，所以决定沿用黄泥涌峡指挥部作为西旅指挥部[226]。由于划分东西旅的调动与开战前的反登陆部署有异，因而令各部队间的协调容易出现混乱[226]，如在港岛中央的黄泥涌峡一带，分别由东旅的香港防卫军第3连及西旅的温尼伯营驻守，而在不足一个月前与罗逊一同从加拿大抵港的来福枪营，却被临时交予原是英属印度陆军指挥官的华里士指挥，却没有足够时间磨合，也使来福枪营营长荷姆（William J. Home）与东旅旅长华里士在指挥和协调上易生分歧及争执。另外，因为缺乏侦察机及外来情报支援，莫德庇无从得悉日军对港岛北岸的进攻部署及日军两栖部队从港岛南岸登陆的虚实，只能采取环岛防御，难以针对日军的进攻主力进行集中防守，所以守军在部署和战术上都处于被动[230]。
至于日军方面，由于第23军及第38师团都假定英军会在九龙失守后投降，所以没有制订进攻港岛的作战方案。当杨慕琦拒绝投降后，日军便要在短时间内制订登陆香港岛的计划。日军在仓促计划下，便从第23军挑选可游泳4公里以上的泳手，组成一支敢死队。日军计划在深夜派出由泳手组成的敢死队游泳横渡维多利亚港，在香港岛登岸并建立桥头堡，在英军海岸防线打开缺口再大举登陆。这支敢死队的成员，包括曾经在1936年前往纳粹德国代表日本参加柏林奥运会游泳竞赛的伊藤三郎（：伊藤三郎）少尉及小池礼三少尉，由两人指导队员的泳术，但由于单凭游泳渡海是无法同时运送重型装备，在英军海岸火力尚存下显得不切实际[231]；而且敢死队队员在前往九龙之时，还未及横渡沙田海，便遭遇英军反击隔海炮轰的炮火意外击中，造成队员不少死伤，使游泳渡海的突击计划需要被中途取消[232]。
由于英军在撤到香港岛前已将九龙的供电设施破坏，而香港岛因战时实施灯火管制，因此在晚上除了英军操作探照灯搜索海面的灯光，及炮战引致火警的火光，夜晚的维多利亚港两岸，尤其是九龙一侧是漆黑一片，日军亦趁着黑夜在九龙半岛密锣紧鼓准备登陆战。日军从13日起征集各式小艇停泊在九龙半岛，并寻找登陆香港岛的合适地点[233]。日军每晚都伺机渡海，于15日晚上7时许，日军派遣侦察小队尝试利用木筏及橡皮艇偷偷在鲤鱼门登陆香港岛[234]，但途中被白沙湾炮台的英军发现而失败[220]。
因为英军在撤退时已将大量船只开往香港岛，又将留在九龙的船只破坏，所以日军调集的船只并不足以大举登陆所需，因此日军便在九龙准备大量折叠艇。折叠艇是日本陆军用于渡河渡海而特制的登陆艇，其特点是搬运时可以折叠，故此一辆卡车可以运载多艘，当使用时可短时间内组合，其中九五式折叠艇（：九五式折畳舟）及九七式折叠艇可加装小型汽油机，作机动登陆艇使用。日本陆军本身亦装备简称大发和小发（：小発動艇）的机动登陆艇，而且运载量比折叠艇更大，但因为航行时会发出噪音，所以不适合在首波登陆使用[233]，不过日军故意将这些机动登陆艇停泊在位于新界西部的荃湾海面，企图掩饰将会在港岛东北岸登陆的图谋[233]。为了增加登陆成功的机会，日军计划在夜晚登陆，将会先派较细小的折叠艇用人力划桨偷偷横渡维多利亚港，避免因引擎发出噪音而被发现，至于较大型的折叠艇则由机动船只拖往香港岛。
17日，第38师团草拟方案完毕，日军决定在18日晚潮涨时登陆香港岛。按照原方案，日军将分成左右两翼，在英军防线较弱及欠缺海堤的港岛东北部（筲箕湾至北角）一带登陆[235]。右翼部队由第230联队及第228联队组成，分别由大环及牛头角出发，渡海登陆北角、宝马角及太古船坞一带，第230联队先攻取北角发电厂，再西进海军船坞，至于其余部队将沿着大坑、渣甸山、太平山，向香港岛西部的西高山推进。至于左翼部队由第229联队组成，在茶果岭及油塘出发，在港岛东部的爱秩序湾登陆，先往南经大潭水塘攻打紫罗兰山，然后再转向西面的西高山推进。这三支联队俱有一支大队留作预备队，可在攻势受阻时投入增援。因为之前只需两天便攻破醉酒湾防线，入侵第5天便进占九龙，日军攻占新界和九龙的进展大致顺利，所以日军预计登陆香港岛后只需一天左右，两翼部队便可分别进占海军船坞、太平山及西高山[233]，使位处香港岛西北部的维多利亚城陷入三面包围，再配合重炮从九龙隔海炮轰的胁逼，第23军及第38师团都预期登陆后一两天内英军便会投降[236]，甚至只要成功登陆港岛，英军就会立即投降。
双方重新部署期间，英日两军持续隔海炮战[237]，日军并每日派飞机空袭香港岛，又组建左、右炮兵队支援登陆战。日军将部署于九龙西部（红磡、尖沙咀）的炮兵编为右炮兵队，负责炮轰宝马角至西营盘的港岛西北岸；在九龙东部（鳄鱼山、五桂山及魔鬼山）的炮兵被编为左炮兵队，负责炮轰爱秩序湾至北角的港岛东北岸。左、右炮兵队于日军即将登陆前密集炮轰沿岸的英军阵地，掩护登陆部队渡海[238]。
17日早上7时30分，日军首次炮击在维多利亚城的住宅区，铜锣湾及坚尼地城遭日军炮轰达两小时，这次行动明显是针对在维多利亚城周边的民居，日军又派飞机空袭筲箕湾和湾仔的防卫设施，并特意袭击山顶及花园道一带，企图利用平民性命胁迫总督杨慕琦投降。稍后日军暂时停火，再次派出由多田督之中佐及第2遣支舰队的后藤喜久夫中尉等人组成的劝降使团渡海，试图游说总督杨慕琦投降，但前来接洽的博沙少校，却在皇后码头当面转达杨慕琦拒绝投降的口讯，使多田中佐大感意外，多田中佐扬言之后的炮轰将不考虑平民的安危[239]。同日晚上，日军先后派出两支侦察小队渡海，查探港岛东北岸的地势。第一支侦察小队在横渡维多利亚港时被英军发现及射击，领队被击毙，小队截返。另一支由增岛善平中尉带领的侦察小队，于晚上8时从油塘出发，在渡海途中被位于阿公岩的40号机枪堡发现及射击，日军立即弃艇跳入海中，再游往太古方向，在九龙的日军得知侦察小队偷偷渡海被英军发现后，立即隔海开火对英军实施压制，增岛中尉等人因此得以成功在太古船坞的东侧上岸。由于受到日军连日的炮轰，使在该处附近的41及42号机枪堡的守军须要转移，加上40号机枪堡的通讯线路也于炮轰中受破坏，机枪堡的守军无法及时通知拉吉普营营部，日军侦察小队恰好可在英军防线的空隙内活动。增岛中尉等人于18日清晨离开，虽然期间曾被英军射击，但仍成功返回九龙。增岛中尉之后汇报爱秩序湾的英军防线弱点，而且该处适合登陆[240]。
香港岛自14日起便不断受到日军炮轰，英军除了由炮兵还火，驻港皇家海军也出击突袭日军。色雷斯人号驱逐舰自8日开战起，日间忙于躲避日军飞机空袭，夜间则要防止日军从海上渗透。色雷斯人号在13日早上与鱼雷艇协助守军从魔鬼山撤回香港岛后，九龙于同日稍后沦陷，日军随后便征集船只在九龙集结，准备对香港岛发动登陆战，皇家海军因此决定在晚上袭击日军集结的船只。因为要预防日军军舰闯入维多利亚港及港岛沿岸水域，守军在香港的主要水道已布设水雷，只留下狭窄的航道供船只通过，所以色雷斯人号在夜间不亮灯作隐蔽航行，也有很高的触雷或触礁风险。14日深夜，色雷斯人号离开大屿山东南水域，与鱼雷艇一同突入维多利亚港攻击日军船只。在夜航期间，虽然色雷斯人号在南丫岛南部的圆角触礁入水，但仍闯入维多利亚港执行任务，在九龙湾击沉两艘日军船只[241]，之后才返回香港仔维修，不过船坞毁于日军在16日的空袭，故此船体的损伤未能修复。与此同时，皇家海军把正于金钟海军船坞维修的蛾号炮舰及没有动力的添马舰凿沉，并将指挥部转移到香港仔儿童工艺院[242]。日军为打击皇家海军在香港仔的基地，17日深夜，第2遣支舰队旗舰五十铃号轻巡洋舰曾利用夜色掩护驶到南丫岛以南的水域，并以其140毫米口径舰炮炮轰香港仔，但成效不彰，没有造成英军损失[241]。
日军在12月18日持续炮击港岛北岸，并在九龙各地集结船只。宝马山沿岸早于17日已因日军炮轰而起火，再加上北角油库在18日遭日军炮弹击中起火焚烧，冒出的浓烟随东北风吹向英军阵地，使英军的视野大为下降。同日下午，在筲箕湾的橡胶厂及在宝马角的油漆厂，也因日军的炮轰而起火，引起更多浓烟，在东风下浓烟笼罩港岛北岸。铜锣湾近天后的英皇道同样因日军炮轰而陷入交通瘫痪，守备港岛东北岸的拉吉普营更多次被切断通讯，安装在港岛北岸的大量探照灯亦告失灵，防守港岛东北岸的拉吉普营与驻守在北角发电厂的晓士兵团通讯后，俱认为日军在晚上有机会渡海登陆[243]。
18日于下午5时12分开始日落。晚上7时，日军第一波登陆部队开始登船，日军炮兵于7时10分将炮火由港岛北岸往南转移为炮轰港岛内陆，首波登陆艇队于7时20分陆续开往香港岛。当晚在北角、太古船坞、筲箕湾及爱秩序湾的日军预定登陆点，都被炮轰造成的大火照亮，火警产生的浓烟又飘向英军阵地，可为日军艇队提供掩护，有利日军发动登陆战。由于英军的视野受大火产生的浓烟阻碍，日军艇队将要靠岸时，在港岛东北岸防守的拉吉普营才发现日军渡海登陆，虽然在沿岸的各机枪堡及阵地旋即向靠岸的船只开火，但为时已晚，未能阻止日军登陆。晚上8时15分至8时30分，第230联队第3大队、第228联队第2大队及第229联队第3大队，分别在北角、太古及爱秩序湾登陆[244]。
首波日军登陆后，拉吉普营指挥部再次与辖下各连失去通讯联系，但除了因日军持续炮轰而极为疲惫的A连在筲箕湾被击退外，拉吉普营其余各连俱坚守阵地。日军在登陆后受到拉吉普营及华里士的炮火轰击，三支日军联队未能建立有效指挥及协调作战，原定的作战方案也未能执行。日军第229联队在爱秩序湾登陆后占领筲箕湾谭公庙作为临时指挥中心。首波日军登陆一小时后，由第230联队第2大队、第228联队第1大队及第229联队第2大队组成的第二波日军，分别在北角、宝马角及阿公岩上岸[244]，已登陆香港岛的日军倍增至六个大队，双方在港岛东北岸的兵力更为悬殊，拉吉普营陷入以一敌六的劣势，但仍在顽强抵抗。
第二波日军成功登陆后，三支联队合共六个大队的人数已完全压倒在港岛东北岸防守的英军，但日军的指挥依然混乱，只能凭兵力优势强行向内陆的东、南、西个方向推进[245]。第228联队在北角东面的宝马角登陆后，受到拉吉普营C连的抗击，其第1及第2大队在混战中向宝马山及毕拿山进发。第229联队登陆后兵分两路，在爱秩序湾登陆的第3大队向柏架山及大风坳推进，先后遇到拉吉普营A连及香港防卫军第1连的阻击，而在阿公岩登陆的第2大队则向偏东南的西湾山及柴湾坳进军，并且攻打鲤鱼门军营，期间与拉吉普营A连及来福枪营C连激战。第230联队在北角登陆后的指挥较为完善，其第2大队进攻北角发电厂时，却遇到晓士兵团顽抗，未能进入英皇道，而其第3大队往赛西湖行军时亦遇到拉吉普营D连的抗击[246]。
18日深夜至19日凌晨，日军凭着人数优势而逐渐取得上风，拉吉普营将营部撤到大风坳。罗逊得悉日军登陆后派出密德塞克斯营第16排到北角增援，却在北角油库遭日军埋伏而分散，只有部分士兵到达北角发电厂与晓士兵团会合[247]。晓士兵团在凌晨2时派出队员突击日军设于炮台山道的速射炮阵地，成功摧毁日军炮兵小队阵地，并击毙炮兵小队队长仲西胜少尉及吉田光男少尉[248]，但晓士兵团在英皇道已被日军孤立，无法阻止日军第230联队经赛西湖向西南面的渣甸山推进。虽然拉吉普营曾经多次反攻在炮台山的日军，但最终不敌人数占优的日军而逐渐后撤[249]。第229联队第2大队于19日早上击败拉吉普营A连及C连攻占鲤鱼门军营，其第2大队第6中队亦攻占由香港防卫军第5高射炮连驻守的西湾炮台[250]，日军在攻占军营及炮台后屠杀被俘的守军和伤兵，有50多人被杀害[251]。来福枪营C连及香港防卫军第1连亦于凌晨不敌，柏架山及柴湾坳于19日清晨被日军第229联队所占。
19日上午，驻港皇家海军第2鱼雷艇支队（2nd MTB Flotilla）从香港仔基地派出全部7艘鱼雷艇（原共有8艘，但8号艇于16日的日军空袭中焚毁），分三梯次突袭日军运输人员和准备横渡维多利亚港的艇队。上午9时许，7号和9号鱼雷艇组成的第一梯队从维多利亚港西面全速突入港岛北岸，在北角以西转向九龙湾，以艇上的刘易斯机枪扫射在九龙湾对出海面的日军艇队，成功击沉两艘日军折叠艇，并击伤多艘。日军对于突然有鱼雷艇高速闯入完全措手不及，在岸上的日军慌惶以机枪扫射英军鱼雷艇，又从九龙发炮轰击，不过这两艘鱼雷艇仍冒着日军炮火在观塘对出海面顺时针高速回转，先后在观塘及北角的海面击毁多艘日军小艇，纵使鱼雷艇也被日军的密集炮火多次击中，7号艇的航速开始减慢，但两艇仍然驶到黄埔船坞及尖沙咀对出的海面继续扫射日军小艇，之后才往海港的西面离开。由于这些鱼雷艇的船壳都是木造，连机枪子弹都挡不过，中弹较多的7号艇机房内有两人阵亡，并在西环对开海面失去动力，所幸该处距离被日军占领的海岸较远，仍能由9号艇拖回[222]。
上午10时，由11号和12号鱼雷艇组成的第二梯队，同样由西面高速冲入维多利亚港，但这次日军在岸上的机枪和炮位已作好准备，当两艘鱼雷艇冲进海港后，便不停受到来自九龙及港岛东北岸的日军炮火密集攻击，11号艇被击中后仍能成功撤离，但12号艇因驾驶室被击中而撞向九龙的海堤，艇上有7人阵亡，余下的两人被日军所俘。至于由10、26及27号鱼雷艇组成的第三梯队，虽然已经出发，但因为第二梯队的伤亡已颇重，在日军有所防备下也不可能再成功突袭，所以任务被中途取消，不过26号艇疑因收不到讯号，仍独自闯入维多利亚港，在日军猛烈炮火攻击下，在北角对开的海面被击沉，艇员全数损失。皇家海军在19日上午发动的鱼雷艇突击行动，最少击沉两艘日军折叠艇及击伤多艘，造成日军数十人死伤，但皇家海军也有近二十人伤亡或被俘，损失12号及26号鱼雷艇，而被拖回香港仔的7号艇，艇身有多达98个弹孔，三台发动机都受损[222]，皇家海军的8艘鱼雷艇只剩下5艘仍可出动。虽然日军在这次海战的伤亡和损失均较大，但没有改变日军的兵力和物资优势，而英军却无法得到外来补给，故此这次海上突击对英军的整体战局帮助不大[252]。
英军在港岛东北部沿岸的防线于18日深夜被瓦解后，罗逊决定将防线退到渣甸山及礼顿山一带，等待日出后反攻。密德塞克斯营从辖下各连抽调兵员与该营营部组成的Z连[95]，及拉吉普营B连的残部已在礼顿山建立防线，而苏格兰营也派出半履带载具前往增援。温尼伯营A连被抽调到渣甸山以东的毕拿山防守，而温尼伯营D连则被调往西旅指挥部以北，并由该连派一个排的士兵到金督驰马径看守[253]。
然而，第230联队在19日凌晨循金督驰马径行军，却意外地改变香港岛的战局。因为第230联队第2大队在进攻北角发电厂时，遭遇晓士兵团顽强抵抗，至18日深夜仍未能攻占发电厂及经由英皇道西进到大坑，日军因此将作为预备队的第229联队第1大队，都从九龙调派到香港岛的宝马角登陆，借此加强日军在港岛的兵力，第230联队于是在18日深夜决定将攻占发电厂及经由英皇道往西推进的任务，转交给前来增援的第229联队第1大队，将其所属的第2大队从北角发电厂抽调到赛西湖，并与第3大队采取相同的路径行军，先往南深入后再往西推进。第230联队计划在这两支大队抵达赛西湖后，便绕道宝马山东面及南面，当抵达渣甸山北面后，再转向大坑方向推进[254]，便可绕过在炮台山及天后的一段英皇道，从南往北攻打大坑及铜锣湾。故此，第230联队先在赛西湖围困拉吉普营D连的残部，但在迫退香港防卫军第3连第7排时，却遭到猛烈还击，虽然凭兵力优势攻占防卫军在这处的其中两个阵地，但第12中队有5人被击毙[255]，第230联队队长东海林俊成大佐因而估算在渣甸山有大量英军驻守，便决定改经金督驰马径往南迂回，再于途中转向西北前往大坑及攻打铜锣湾，以为这样便可避开渣甸山。然而，因为金督驰马径是依山而建，沿途大多是一边是山崖，另一边是峭壁，加上联队的领队不熟山路，却要摸黑行军，所以第230联队第2及第3大队走入金督驰马径后，不但未能按预期找到可落山前往大坑的路径，还一路走入黄泥涌峡。东海林大佐在事后承认自己并不熟悉该处的地势，也未知悉英军在该处的布防；他既不知道沿金督驰马径南行会受到山势阻碍，沿途缺乏路径转向西北前往大坑，反而行经渣甸山并深入黄泥涌峡；他也不知道自己实际上是直接朝着英军的西旅指挥部行军，更不知道温尼伯营A连尚未抵达毕拿山布防，以及英军在整条金督驰马山径只是由温尼伯营D连所属的一排士兵看守[255]。
与此同时，英军在18日晚及19日凌晨的防守却出现漏洞。温尼伯营D连在金督驰马径仅派驻一个步兵排的兵力看守，根本无法阻挡第230联队的行进，而温尼伯营D连又因为要由夜间阵地转移到较隐蔽的日间阵地，未能发现正在沿该山径行军的第230联队，西旅指挥官罗逊因而判断黄泥涌峡仍然安全，他也不知道日军第228联队及第229联队的动向。当时第228联队第1和第2大队正从太古船坞往南行军，经毕拿山逼近由温尼伯营A连及香港防卫军防守的渣甸山；而第229联队的两支大队正从柴湾及筲箕湾向西南行军，其中第229联队第2大队从柴湾经大潭道往大潭峡推进，而第229联队第3大队从筲箕湾经柏架山道往赤柱峡行军[256]，第3大队的路线途经柏架山、毕拿山东侧及大潭水塘东面，到达大潭水塘南面便转往西行，前往在渣甸山和紫罗兰山之间的赤柱峡（这山峡虽名为“赤柱”但不是现今的赤柱）。由于渣甸山正是位于黄泥涌峡的东面，因此日军的三支步兵联队虽然没有互相协调，但都正朝着英军防守薄弱的黄泥涌峡及西旅指挥部推进。然而，罗逊受情报所限，温尼伯营D连又回报没有发现日军，他判断日军虽然成功登陆，但深入港岛的攻势已经受阻，于是决定巩固铜锣湾及大坑的防线，并准备反击日军。罗逊在19日上午4时15分先抽调旁遮普营B连到大坑道防守，强化礼顿山－大坑道－渣甸山的防线，阻挡日军攻入维多利亚城，又下令苏格兰营A连及皇家工兵到黄泥涌峡，预备发动反攻[257]。
19日凌晨，日军第230联队沿金督驰马径向黄泥涌峡行军，密德塞克斯营于凌晨4时15分发现在大坑附近的山头有日军活动，罗逊于是调派旁遮普营B连防守大坑道，不过在黄泥涌峡北面防守的温尼伯营却回报没有发现日军，所以整条金督驰马径仍然只有一排士兵防守，根本不能抵御人数是数以千计的日军第230联队。与此同时，苏格兰营A连及皇家工兵奉命前往黄泥涌峡准备在天亮后发动反攻[257]。由于西旅指挥部所在的黄泥涌峡位处港岛中央，山峡也是东西两旅的分界线，当时被视为处于后方，故此在黄泥涌峡一带只有温尼伯营D连及香港防卫军第3连驻防，在黄泥涌峡道东侧设有温尼伯营D连指挥部（该处于1980年被建成香港网球中心），附近还有一个圣约翰救伤队的救护站；香港防卫军第3连主要分布在渣甸山，也驻守于接近金督驰马径南端的1号和2号机枪堡（PB1及PB2）[258]，以及位于布力径与深水湾道的交界处附近的3号机枪堡（PB3），而3号机枪堡和东面的黄泥涌峡警署只隔着一条黄泥涌峡道[259]。黄泥涌峡及渣甸山最初约有350人驻守，之后再有150名温尼伯营士兵来到增援。
清晨接近5时，在渣甸山的守军发现日军第228联队及第229联队分别由毕拿山及柏架山而来。当时第228联队的两支大队已威胁到守军在渣甸山的右翼，至于第229联队第3大队途经大潭水塘西北面后，已逼近在渣甸山和紫罗兰山之间的赤柱峡，可截断守军在渣甸山的往南退路。第228联队及第229联队的路向将会朝渣甸山东部形成南北两路的夹击，同时经金督驰马径行军的第230联队已绕行到渣甸山西南部[260]。
几乎在同一时间，到达金督驰马径南端的第230联队，终于被防守黄泥涌峡的香港防卫军第3连发现。香港防卫军即时向闯入黄泥涌峡的日军第230联队开火，又从渣甸山的1号机枪堡及警署附近的3号机枪堡扫射日军，但2号机枪堡由于射界不足而未能迎战，同时有一支香港防卫军由黄泥涌峡警署（今浅水湾道1号）前往迎击，并由警署内射击日军，第230联队第3大队立即派出第9中队进攻黄泥涌峡警署。在邻近警署的布斯特治（Postbridge）大宅内驻防的温尼伯营士兵，亦于此时从大宅内向日军射击，并与香港防卫军的火力造成日军一定死伤。不过，当时在金督驰马径南端的日军最少已有250人以上，而且还有更多从后而至[258]，第230联队亦迅速架设速射炮支援攻势，并凭着兵力及火力优势，成功压制及夺取3号机枪堡，并消灭赶来迎战的守军，而位处战略要地的黄泥涌峡警署也终被第9中队攻占[260]。
日军第230联队在攻占黄泥涌峡警署后，虽然派出第11及12中队继续强攻企图扩大战果，又派出第2大队进攻赤柱峡，但第230联队在此时仍然受到分布在山峡四周的英军以交叉火力射击，使日军的伤亡不断增加，其第3大队在攻入黄泥涌峡警署后却不能动弹，至于进攻赤柱峡的第2大队，则在赤柱峡与温尼伯营A连及香港防卫军陷入混战。不过，随着第230联队分别在金督驰马径及黄泥涌峡警署两侧架设速射炮，在山峡内的日军在强大炮火的支援下开始站稳阵脚，并逐渐取得上风。由于英军并没有预计日军会突然闯入黄泥涌峡，使英军在峡内的薄弱防线面临被分割及孤立，而罗逊的西旅指挥部正是位于黄泥涌峡警署的西北方，与日军第230联队在山峡内的据点更只有一路之隔[261]。黄泥涌峡警署被日军占领后，也使指挥部与高射炮台之间的联系被截断，并使通往浅水湾道的出入口被封锁。日军更是陆续有来，人数不断增加[258]。
清晨6时25分，第230联队第2大队开始进攻在黄泥涌峡道东面，位于渣甸山西南面的英军高射炮台（今阳明山庄侧面），该炮台的两门3.7吋高射炮曾于16日击落一架日军飞机[262]。除炮台的炮兵外，该处便依靠温尼伯营及香港防卫军第3连防守。虽然日军在强攻高射炮台时死伤严重，但英军炮兵在激战两小时后亦几近全军覆没，在该处阵亡的守军约有25人；日军之后又企图攻占英军在渣甸山的1号和2号机枪堡。在山峡南方，皇家工兵的反攻部队于6时30分抵达黄泥涌峡，却遭到第230联队阻击，无法进入西旅司令部，只能在山峡西面的布力径设置防线。至于在渣甸山东面，第228联队于凌晨占领毕拿山后继续向渣甸山推进，并凭兵力优势击溃守备渣甸山的温尼伯营A连及两支英军机动纵队，渣甸山只剩下香港防卫军第3连的两座机枪堡仍能顽抗[258]。
上午7时，日军第230联队第9中队开始从黄泥涌峡警署，向分别位处黄泥涌峡道东西两侧的温尼伯营D连指挥部及西旅指挥部发动攻势，罗逊即时向后方求援。不过，罗逊当时接获的军情既不足又零碎，他认为日军不可能由黄泥涌峡的南面而来，而是从渣甸山取道黄泥涌峡道的中段由北向南攻入山峡，由于推断金马伦山即将陷入日军威胁，促使苏格兰营及温尼伯营都将主力留在湾仔峡及金马伦山，却变相减少前往解救西旅指挥部的士兵人数[262]。当时只有苏格兰营A连及皇家海军步兵奉命前赴黄泥涌峡增援，人数和火力却远远不及在此处进攻西旅指挥部的日军第230联队。
上午8时，第230联队第2大队已将黄泥涌峡的南北入口封死，并部署炮兵准备迎战英军的反击；第2大队又攻入赤柱峡[263]，不但将赤柱峡的守军消灭，也使在渣甸山的香港防卫军第3连被围困；而之前被第228联队击退的温尼伯营A连及两支英军机动纵队残部，不是往南撤退时被第230联队第2大队截击，就是往北撤退时被第228联队歼灭[261]。
苏格兰营A连奉命赶赴黄泥涌峡解救西旅指挥部，但沿司徒拔道东行时，遭到在渣甸山上的日军炮兵以速射炮伏击，苏格兰营A连几乎全灭[264]，A连连长及3名排长阵亡，只有15人在且战且走下，于中午到达西旅指挥部的外围。由皇家海军中校皮亚斯率领的皇家海军步兵车队，从香港仔出发经浅水湾道赶赴西旅指挥部增援，但在途经黄泥涌峡警署附近时遭日军埋伏击溃，残部只好躲进布斯特治大宅，大宅屋主鼎臣（George Gwinnett Noble Tinson）太平绅士与屋内的家佣亦一同抗击日军，但鼎臣不久便被日军炮弹的碎片所伤身亡[264]，鼎臣夫人则因为在柴湾道的慈幼会救护站担任护士而逃过此劫[265]。在西旅指挥部外防守的温尼伯营D连被围攻指挥部的日军击溃，D连连部被围困在碉堡内[261]。
罗逊准将在黄泥涌峡的西旅指挥部于19日上午7时起，便不断遭到日军以密集炮火攻击[266]，但奉召前来解救的援军，在途中又被日军阻击而迟迟未能抵达。在步枪装上刺刀的日军步兵在机枪的掩护下，发动一波又一波的攻势，试图冲过黄泥涌峡道攻入指挥部。虽然在指挥部内的守军亦从地堡以机枪截击冲锋而来的日军，使日军遭受严重伤亡，但指挥部亦已被人数不断增加的日军重重包围。
上午10时，西旅指挥部在日军连番围攻下已经弹痕累累，却一直没有援军前来解围。由于预期围攻指挥部的日军只会不断增多，指挥部的守军实难独撑下去，罗逊于是与司令莫德庇作最后通讯，罗逊在通话中声言要与敌军决一死战，通话结束后便下令破坏指挥部的通讯器材，罗逊之后拿出手枪，亲自带领指挥部内的官兵突围[264]，但指挥部的守军刚离开地堡，便立即遭到围攻指挥部的日军第230联队第3大队各中队从三面开火射击，罗逊准将战死，成为加拿大军在二次大战中战死的最高级军官，而与罗逊一同突围的官兵亦几乎全数阵亡。
同日清晨，加拿大温尼伯营A连及D连士兵，在毕拿山与来袭的第228联队第1大队展开激战，守军不敌人多势众的日军，山头被攻占。温尼伯营65名成员，由A连士官约翰·奥士本准尉带领，沿山径撤往渣甸山的守军碉堡，但在渣甸山遭日军投掷多枚手榴弹袭击[267]，奥士本准尉几乎将所有手榴弹捡起并向日军掷回，但他发觉有一枚手榴弹无法及时捡走，便叫喊警告同僚立即伏低，自己纵身扑向这枚手榴弹，奥士本以身体覆盖手榴弹阻挡爆炸威力，他当场被炸得支离破碎，却挽救了同行人员的性命[268]，温尼伯营的残部在日军的猛攻下最终不敌投降。奥士本因舍己救人壮烈牺牲而获追颁维多利亚十字勋章[269]，乃英军最高荣誉的英勇勋衔。
19日中午，日军攻陷西旅指挥部及温尼伯营D连指挥部，在温尼伯营D连指挥部附近的救护站也被攻占，在站内的圣约翰救伤队员及伤兵遭日军杀害。日军虽然已控制黄泥涌峡的南北出入口，但峡内仍有英军据守于地堡等建筑物继续顽抗[267]。黄泥涌峡的西旅指挥部失守后，英军西旅在聂高信山与金马伦山之间的布力径另设指挥部。罗逊准将自留言率兵突围后便全无音讯，总司令部及旅部也未知他的生死，西旅指挥职务遂交由香港义勇防卫军司令罗斯上校代理。
至于在总司令部的莫德庇，因为情报散乱及通讯不良，自日军登陆后一直未能掌握港岛东北部及黄泥涌峡的战况[267]，他判断日军只有两个大队已登陆香港岛，而日军攻入黄泥涌峡的部队只是渗透性的进攻[267]，并认为应向港岛东北岸发起反攻，为北角及太古船坞等地的英军解围[270]，但实际上日军当时已有七个大队登陆香港岛，而在港岛东北岸防守的拉吉普营已于19日上午溃散，拉吉普营只余下残部在大坑及铜锣湾继续抵抗[271]。至于在北角发电厂坚守的晓士兵团，也在中午突围时散落到英皇道及电气道的民房，为免巷战伤及平民，惟有在下午4时30分投降[272]。由于英军缺乏无线电通讯器材，指挥部与各阵地的通讯仍依靠电话线，阵地如须要转移或后撤，电话线便要重新铺设及接驳，在电话线接通前只能靠传令兵[273]，难以适应急剧变化的战况，当日军在18日晚登陆港岛东北岸，在沿岸防守的英军陷入苦战及被逼后撤时，便不能维持正常通讯，无法即时将战况由连部传到营部再上报给旅部及总司令部，莫德庇因而未能掌握战情并低估已登陆的日军规模，也直接影响英军反攻的成败。
上午11时，莫德庇下令旁遮普营A连及D连到海军医院集结，然后到加路连山及大坑发动反攻，为在赛西湖的拉吉普营D连解围[264]。下午1时，莫德庇下令西旅全线向东反攻。英军从聂高信山的南北两侧分两路反攻；北路反攻部队由苏格兰营C连及D连组成，由聂高信山北侧向东南方反攻渣甸山；南路反攻部队是由苏格兰营B连、苏格兰营营部人员及温尼伯营营部人员混编组成的X连，到布力径与皇家工兵会合，再前往黄泥涌峡道的南端，由南向北反攻黄泥涌峡[270]。
下午3时，英军开始反攻。北路的苏格兰营C连及D连于下午5时从聂高信山向渣甸山推进，C连在黄泥涌峡道转入大坑道，D连则继续沿黄泥涌峡道南行往黄泥涌峡，D连在黄泥涌峡道行进时遭到在渣甸山上的第230联队及炮兵攻击，但仍于凌晨1时与峡内的炮兵会合，随后反攻黄泥涌峡警署，但失败且伤亡严重，D连的残部其后与南路反攻部队会合。至于南路反攻部队，在聂高信山已遭到日军攻击，只能提早绕行布力径，再向黄泥涌峡进攻。这支由混编X连及皇家工兵组成的南路反攻部队，于20日凌晨先后两次反攻黄泥涌峡警署，但均告失败，而且伤亡惨重，最终撤回聂高信山[274]。在大坑道的苏格兰营C连亦向渣甸山发动反攻，但寡不敌众，惟有退回司徒拔道[275]。在加路连山及大坑发动反攻的旁遮普营A连及D连，亦被日军击退而撤回礼顿山，其后旁遮普营A连被调到香港大学休整[276]。
由华里士指挥的东旅在拉吉普营被击溃后战力大减，须要将兵力集中到赤柱一带阻挡日军南下[277]，但东旅也于19日下午派出由东部炮兵指挥官亨利少校及菲尔登少校带领的印籍炮手，乘坐香港防卫军的两辆装甲车，经浅水湾道由南面反攻黄泥涌峡[278]，这批炮手在晚上8时两次进攻黄泥涌峡警署，但同样遭受严重伤亡而撤退。日军第229联队在晚上10时许攻破鼎臣太平绅士的布斯特治大宅，据守大宅的守军只好往南撤退到浅水湾一带。
香港防卫军第3连在渣甸山负隅顽抗的两座机枪堡，先后遭到日军第230联队第4中队的围攻[279]。日军在早上剪断外围的铁丝网，沿引水道推进攻打1号机枪堡，但遭机枪堡的守军重创，日军士兵于是走到1号机枪堡后方的死角，再从机枪堡顶部的通气口投入手榴弹，机枪堡内的防卫军士兵及时走到墙壁后方，在掩护下没有严重伤亡，并以电话联络在下方的2号机枪堡，由后者派士兵伏击在1号机枪堡外围的日军，使日军暂时撤退[258]，但在日军多次围攻下，1号机枪堡的所有机枪到下午已不能使用，这两座机枪堡更不断遭到日军猛烈开火射击，在日军围困下，防卫军士兵于弹药用尽后尝试往大坑的方向突围，而无法走动的伤兵惟有投降，然而日军却为了报复而杀害部分投降的士兵。日军于19日晚上完全占据渣甸山，英军在19日发动的反攻均告失败，在黄泥涌峡内只剩下被围困于温尼伯营D连连部内的40名士兵。虽然第230联队经过整天的激战后控制黄泥涌峡，但其第2及第3大队俱死伤严重，而且弹药不足，无法继续发起进攻[277]。单是19日清晨至20日凌晨，在黄泥涌峡及渣甸山历时一天的战斗，香港守军已有451人阵亡，日军伤亡人数也超过600人[182]。
20日早上，莫德庇与华里士再次筹划反攻，但英军的战局仍继续恶化。第229联队于20日凌晨攻占在黄泥涌峡的鼎臣大宅后，便沿紫罗兰山引水道旁的山径南行[280]，企图进攻在黄泥涌峡西南方的深水湾高尔夫球场，但途中受到在山脊上的英军射击，于是进入引水道内躲避及继续前行，然而引水道却是向东转往浅水湾而不是西面的深水湾，第229联队队长田中良三郎大佐在凌晨4时发觉走错了路，便决定离开引水道并下令部队先往浅水湾酒店集结，可是联队辖下的中队，却因为天色阴暗及不谙山路之故而迷路，第11中队继续沿引水道走到浅水湾东面的孖岗山，而第9中队却独自转往深水湾而行，只有小量部队抵达浅水湾酒店附近集结，领兵的联队队长田中良三郎需要回头寻找失散的部队。虽然日军因走错路而进入浅水湾，但倘若日军占据浅水湾一带的道路及英军车库，英军东旅和西旅的陆路联系将会被分割[280]。
在浅水湾西面的密德塞克斯营B连及皇家海军志愿预备队的士兵发现日军正于浅水湾聚集，不久之后约有30个日军士兵到达浅水湾酒店，并在车库外虐打6名战俘，B连即时予以伏击，使部分日军士兵逃入车库。密德塞克斯营于上午7时40分向司令莫德庇报告日军攻击浅水湾酒店，莫德庇则下令华里士的东旅立即攻击日军，华里士派出来福枪营A连及D连，以及香港防卫军第2连的两排步兵到浅水湾酒店增援，并顺路沿浅水湾道北上反攻。这批英军抵达浅水湾后，向正在寻找山径落山的第229联队开火，日军多人死伤，率领第229联队的田中大佐下令部队立即到浅水湾酒店北面的山坡集结。英军在赤柱岗的炮火掩护下，于上午10时突击浅水湾酒店车库。当时在车库内的日军，包括第229联队第3大队的指挥部人员，但该部日军无法抵挡英军的突袭，只能销毁密码书及通讯设备，往北面逃回紫罗兰山。英军之后乘胜向北反攻，却于紫罗兰山遭已在山上布防的日军压制，惟有退回浅水湾酒店[281]。
至于单独向深水湾行军的第229联队第9中队，因为原在该处的密德塞克斯营C连已经退入黄竹坑北面的班纳山，所以第9中队很轻易地便占据寿臣山南面的高射炮阵地，并沿香岛道向黄竹坑推进。密德塞克斯营C连与温尼伯营C连其后分别由班纳山及寿臣山出击，但被第9中队击退，温尼伯营C连之后再发动反击，令第9中队有近四分之一的人员伤亡及停止西进。中午前夕，在蝉号炮舰的6吋炮支援下，在浅水湾酒店的来福枪营D连反攻浅水湾道，但被日军击退。莫德庇又将在香港大学的旁遮普营A连调往港岛南部，准备再发起反攻[276]。另外，香港华人集团军于18日晚被调到邻近黄泥涌峡道的李树芬医生大宅增援，于19日上午与日军第230联队交火，至20日大宅的周遭已落入日军控制，率领华人集团军的迈亚少校在20日下午决定突围，并尝试与东旅的来福枪营会合再到浅水湾协助反攻，但华人集团军在浅水湾道与深水湾道的交界处附近遭日军以机枪及手榴弹伏击，华人集团军有近半士兵伤亡[282]。
至于日军方面，第38师团长佐野忠义为掌握日军在港岛的攻势和进展，于20日中午把师团指挥部由九龙城转移到香港岛的宝马角，期间遭遇英军炮击，最后将指挥部设置在陈济棠之子陈树林的大宅，他稍后又调动在九龙及港岛北部的预备队投入前线，使日军可于下午恢复进攻[283]。
20日下午，香港岛北部亦爆发战事。莫德庇在下午1时35分下令西旅全线向东反攻，尝试收复黄泥涌峡。英军西旅于下午3时30分开始向东推进，但占领北角发电厂第229联队第1大队亦于此时向西进攻，并攻占大坑村，在礼顿山的密德塞克斯营Z连及在大坑道的旁遮普营B连须要转攻为守[284]，阻挡日军攻入维多利亚城。至于在黄泥涌峡西面的苏格兰营，A连及D连在20日凌晨的反攻中折损严重，只有在司徒拔道的B连及C连尚可再战，但也无力攻击受损较轻的第228联队。20日下午，香港岛转为下大雨，土井定七决定率领第228联队提前进攻在黄泥涌峡西侧的聂高信山，击溃苏格兰营D连侧翼并占据聂高信山，使得英军东西旅之间的空隙不断扩大[283]。20日晚，第229联队第1大队扫荡北角至大坑村的英军后转移到大潭道，第229联队第2大队及第3大队则攻略港岛南区[285]。
21日凌晨近1时，莫德庇再尝试反攻黄泥涌峡[286]，参谋长纽临提议与华里士的东旅发动联合反攻，而西旅指挥官罗斯建议将反攻时间定于上午7时，但华里士的东旅正要将有限的兵力守住浅水湾，难以按时筹集兵员参与反攻，纽临决定将发起反攻的时间分为西旅的7时及东旅的9时。西旅将由温尼伯营C连为主力反攻聂高信山及黄泥涌峡；东旅将沿大潭道反攻大潭水塘，并由大潭水塘突入黄泥涌峡。
西旅将由温尼伯营B连及C连分别从中峡的南部及北部反攻，夹击占据聂高信山的日军，当时在聂高信山的南、西、北侧，分别由第228联队的第1、3、2中队布防[285]。西旅于21日早午7时开始反攻，温尼伯营C连多次突击第228联队第2中队的阵地，歼灭其在山顶的第3小队[286]。温尼伯营B连则突袭第228联队第3中队的阵地，歼灭其发动反击的第1小队。然而这两连士兵经过历时近两小时的反攻，始终寡不敌众，伤亡枕藉，并且被日军击退，其中温尼伯营B连的军官更全数阵亡，7名士官与29名士兵在反攻中战死，而日军则有超过50人伤亡[286]。温尼伯营反攻失败，不但未能修复西旅在防线中央的缺口，更要防范日军向西攻入湾仔峡，继而威胁歌赋山，参谋长纽临于是在上午10时许下令在坚尼地道及香港大学驻守的旁遮普营转移到歌赋山的东北侧，以加强湾仔峡的防守[287]，温尼伯营必须坚守金马伦山以阻止日军往西突破，西旅防线北部则全系于礼顿山能否固守。至于港岛南部的浅水湾战线，旁遮普营A连在上午8时向占据寿臣山东面及南面的日军发起反攻，在激战连场后终告反攻失败，A连只有8人能全身而退[288]，旁遮普营营长基德（Kidd）中校亦告阵亡。与此同时，位于深水湾的第229联队支部向西面的南朗山推进[289]。
日军第229联队第1大队于20日晚抵达大潭道与大潭道水塘道的交汇处，并进占大潭笃水塘抽水站，抽水站因锅炉的燃料耗尽停止运作，而黄泥涌水塘也于黄泥涌峡之战中亦被日军占据，加上停电导致水泵无法运作，香港岛的供水遂逐渐瘫痪[注 2]。第229联队第1大队又在突破香港防卫军的防线后侵入又名白笔山的红山，并企图夺取在红山半岛西面的莲花井山及龟山。英军东旅将反击时间定于21日上午9时，来福枪营D连及香港防卫军第1连由龟背湾反攻大潭道，将推进至大潭道与大潭水塘道的交汇处，并由该两连派遣分队登上莲花井山及龟山，掩护主队推进；而来福枪营C连及香港防卫军第2连将经由大潭水塘道迂回突入黄泥涌峡反攻日军[288]。
21日上午10时，来福枪营D连及香港防卫军第1连派遣的分队在龟山的山脊与第229联队第1大队第2中队相遇并展开交火。来福枪营D连的主队沿大潭道推进时，遇到来自红山及龟山的日军火力所阻，香港防卫军第1连随即增援并将日军逐退到大潭水塘抽水站，然而日军亦即时向大潭道增援，双方发生混战。与此同时，在香港防卫军第1连分队的支援下，来福枪营D连分队正与第229联队第2中队争夺莲花井山，下午2时，来福枪营D连分队成功抢先登上莲花井山山顶[290]，随即向山下的日军扫射，重创第229联队第2中队，代理队长山田宏中尉在内36人被击毙，并有多人受伤，而将由大潭水塘反攻黄泥涌峡的来福枪营C连亦已抵达大潭道与大潭水塘道的交汇处，东旅达成首阶段反攻的目标。不过，英军此时已筋疲力尽，无力继续突破，来福枪营D连虽然尝试反攻红山，但被日军猛烈火力所阻，兼且日军在上午调派在九龙待命的第230联队第1大队渡海及南下大潭道增援，迫使英军须转攻为守，华里士于傍晚6时决定撤退[291]，莲花井山于晚上11时被日军占据。由于华里士认为红山及大潭道的激战分散了日军对黄泥涌峡的注意力，于是在晚上8时30分下令在浅水湾的来福枪营A连在22日凌晨尝试沿浅水湾道往北反攻黄泥涌峡，但A连无法越过日军对山峡的火力封锁而散落在浅水湾道[292]。至此，英军在21日对黄泥涌峡及大潭道的反攻俱告失败。
截至21日傍晚，英军在连日的反攻都不敌人数和火力皆占优的日军，而且伤亡严重，守军在黄泥涌峡的缺口仍在不断扩大，莫德庇意识到英军东西两旅被分割，以至全盘战败，只是时间的问题。西旅士兵早已兵疲力竭，苏格兰营及温尼伯营损伤严重，只有旁遮普营、密德塞克斯营A、C、Z连，以及香港防卫军第4、5、6连仍有战力[287]，但与日军的兵力无法相比，再组织反攻恐会将余下的兵力加速消耗殆尽，只能尽力守住各个阵地，勉强维持南朗山－金马伦山－湾仔峡－跑马地－礼顿山的防线，但难以保障维多利亚城的民居安全。东旅亦无力再发起反攻，拉吉普营已在18日晚至19日上午的反登陆战中被击溃，只能依赖训练不足的来福枪营作为主力，而密德塞克斯营B、D连、香港防卫军第1、2连亦尚有战力，东旅只能尽力固守赤柱半岛一带；而东旅与西旅之间的通讯及陆上联系，全系于兵力和防御纵深都已极为单薄的浅水湾[287]。
至于海防炮兵和皇家海军，尽管日本海军仍然受到英军海防炮的牵制，日舰未能驶到香港岛近岸支援陆上的攻势，但皇家海军在香港仔的基地，已于16日的日军空袭中严重受损，由于船坞受到破坏，守军唯一的驱逐舰色雷斯人号已无法维修，惟有在银洲搁浅。自20日上午，炮舰蝉号（HMS Cicala T71）（英语：HMS_Cicala）便在深水湾对出的海面，以舰上的两门6吋炮支援陆上的守军抗击日军，但该舰也不停遭受日军的迫击炮及飞机攻击。21日上午10时许，蝉号在南朗山对开的海面，遭到日军至少由6架九八式轻轰炸机所组成的机队空袭，蝉号被三枚炸弹击中而受重创[221]，人员由赶到救援的9号及10号鱼雷艇接走，蝉号最后在南丫岛以东的东博寮海峡沉没[293]，而蝉号在沉没前已被日军飞机攻击达60次[294]。不过皇家海军没有放弃支援陆战，于21日下午派出最后一艘可用的炮舰知更鸟号（HMS Robin T65）到南朗山附近的海面接替被击沉的蝉号，在部署于香港仔儿童工艺院顶层的观测员引导下，知更鸟号以舰上的一门3.7吋榴弹炮（英语：QF 3.7-inch mountain howitzer），对位处深水湾和浅水湾之间山坳的第229联队第3大队实施精确炮击[295]，虽然日军下令在紫罗兰山的炮兵猛烈反击，但始终未能击中利用南朗山作掩护的知更鸟号，日军之后派飞机空袭该舰仍一无所获[296]，知更鸟号一直支援陆战至25日下午因收到投降消息而自沉[297]。为了阻塞航道及防止舰艇落入日军手中[298]，皇家海军已将包括添马舰在内的大部分舰艇凿沉[299]，除了知更鸟号炮舰外，只剩下5艘鱼雷艇仍可运作[300]。
莫德庇于20日上午接获消息称国军飞机曾经空袭在九龙的日军，由于消息可疑，于是透过陈策向重庆当局确认，陈策引述第12集团军群总司令余汉谋声称将有6万国军进军深圳，又有消息称国军计划调派第4军及第74军南下到惠阳及宝安一带，莫德庇则怀疑国军来援的消息，认为国军最快也要翌年1月才可能提供支援[301]，纵使莫德庇怀疑重庆方面的消息，但仍将消息加以修饰并以此鼓励士气。与此同时，日军第11军司令阿南惟几亦伺机策应攻打香港的第23军发起新攻势，日军于24日对长沙发动大举进攻，长沙战况告急[302]。陈策早在20日后便一直未能联络余汉谋，第38师团也没有受到国军任何压力，并且于20日将余下在九龙的三支大队全部运送到香港岛，加强对英军的攻势[303]，陈策有感于英军对国军来援期盼心切，重庆方面却一直未有进一步消息，使他感到非常为难，只好在22日早上向英军“伪报”国军已兵分三路南下[304]。另一方面，尽管最终并没有国军南下攻击第23军，但日军对国军可能采取的举动亦早有准备，特别安排荒木胜利大佐率领歩兵第66连队（：歩兵第66連隊）组成约有6,000人的荒木支队，为主攻香港的第38师团防守后方，而且第23军尚有一个师团驻防广州，即使国军真的南下来援也难以突破日军防线，而在整个12月，日军第23军并没有与南下广东的国军或在香港境内与游击队发生交战的记录[305]。
日军方面，虽然在兵力及整体战局上占优，但攻势却再次被英军截停。第230联队的两支大队在黄泥涌峡的战事折损严重，整日都在休整之中；进攻港岛南部的第229联队，与英军在浅水湾酒店、浅水湾道及寿臣山三地的激战中被消耗和分散，暂时无力再发起进攻；往港岛南部增援的第228联队，虽然维持较佳战力，但联队的指挥部却遭到英军以机枪扫射，造成大半通讯人员伤亡，而且联队在南下时不停受到赤柱炮台发炮轰击，有不少巨石从山上滚落山径，使得联队的行军受阻[306]。
按原计划日军在登陆后，除了第230联队先攻取北角发电厂，再经由英皇道向西面的铜锣湾压迫之外，其余日军联队应在往南深入位于港岛中部的渣甸山及紫罗兰山后，尽快向西转向，然后往港岛西部的西高山推进，并沿途攻取在维多利亚城南面的太平山等各个山头，形成对维多利亚城的三面夹击，再配合日军在九龙半岛的重炮轰击，从而迫使英军投降。然而日军自19日便一直在港岛中央的黄泥涌峡与英军激战，之后又往港岛南部的浅水湾继续与英军混战，大幅偏离第38师团原定只需一日一夜扫荡全岛英军的计划[307]。英军在香港岛据山地顽抗及发动逆袭，使日军在登陆后的攻势进展缓慢，日军于21日仍未能按原计划推进至西高山，使得在东京的陆军省对日军在香港的战况有所忧虑，并向第23军司令酒井隆中将及第38师团长佐野忠义中将等人层层施压，第23军副参谋长樋口敬七郎少将因而于22日派遣参谋浅野克己（：浅野克己 (陸軍軍人)）大佐到第38师团指挥部督师，而第38师团则派出参谋长阿部芳光（英语：Yoshimitsu Abe）大佐及参谋亲泊朝省少佐，分别到步兵团指挥部及前线了解战况[308]。日本陆军省督促第23军必须尽快击败香港守军，使第1炮兵队及第38师团等日军精锐部队可尽早调到南洋增援菲律宾攻略战及荷属印尼攻略战。
21日下午，由于守军已经无力扭转败局，日军实际上也已控制了大半个香港岛，莫德庇向总督杨慕琦表示英军战败在即，为免造成更多士兵及平民伤亡，建议考虑投降，而杨慕琦亦随即电告伦敦。不过，伦敦方面仍未完全掌握香港的战局，亦不希望香港过早投降，削弱英军在东南亚及其他战场的士气。英国首相丘吉尔早在接获日军登陆香港岛的消息后，曾经电告香港不得考虑投降。英国陆军部部长大卫·马杰逊（英语：David Margesson, 1st Viscount Margesson）、陆军总参谋长艾伦·布鲁克爵士、掌玺大臣艾德礼及殖民地大臣莫尼勋爵（英语：Walter Guinness, 1st Baron Moyne），在接报后于22日凌晨12时45分召开会议商讨香港局势，但都认为香港应继续抵抗。丘吉尔覆电“汝能抵抗敌军一日，对于全球之盟军，仍能有所贡献”；英皇乔治六世亦于稍后电告香港，鼓励守军继续坚持。杨慕琦与莫德庇于21日傍晚至22日下午接获伦敦方面的回电，决定继续抗敌[309]。
22日起，随着英军在香港岛的各条防线渐被日军挤压和分割，香港岛的战事逐渐分为中西部的山地、北岸的市区、南部的浅水湾及东南部的赤柱四个部分。22日上午10时，日军第229联队第10中队占领在浅水湾海滩以西的别墅，切断浅水湾道的东西交通，在香港岛的英军自此被分割成东西两部。至于浅水湾酒店，因食水断绝，华里士建议酒店内的妇孺离开，但行政立法两局非官守议员萧士（英语：Andrew Lusk Shields）（Andrew L. Shields）作出劝告，他称住客离开酒店后将无处可逃，反建议守军撤出酒店，让住客留下投降。华里士考虑到妇孺的安危后同意撤军，守军于晚上10时撤出酒店，容许住客向日军投降，浅水湾酒店于22日深夜被日军第229联队第3大队占领[311] 。日军虽然没有对酒店内的平民报复，却在浅水湾余园屠杀英军战俘[312]。
浅水湾沦陷使英军东西旅失去最后的陆路连系，而浅水湾酒店的陷落，也使英军无法阻止日军在港岛南部以浅水湾为据点，并在此分为两路分别朝东西方向推进。22日上午10时30分，因应港岛守军已被东西分割，英军司令莫德庇决定将赤柱半岛的守军全部归入东旅指挥[313]，使东旅可更有效组织抵抗。因为日军第229联队的左翼已控制大潭峡、莲花井山及红山半岛，而其右翼部队亦已深入浅水湾，华里士决定将东旅指挥部退入在赤柱半岛的赤柱监狱，并将防线往赤柱方向收缩[314]。
22日中午，在赤柱岗防守的来福枪营B连与来犯的第230联队第1大队爆发激战，虽然B连把日军击退，但弹药几近耗尽，惟有在晚上从山的上阵地撤到南面山坡。由来福枪营C连防守的龟山及老虎山，于中午在日军第229联队第1大队猛攻下败退，来福枪营C连于下午发动反攻夺回老虎山。虽然来福枪营暂时挡住日军的攻势，但B连已用尽迫击炮的炮弹，无法持续固守赤柱岗及设于马坑山的来福枪营指挥部。皇家加拿大来福枪营营长荷姆认为在战局已定下，便应将马坑山的来福枪营营部及赤柱岗的B连后撤，以减少加拿大军人的伤亡，但东旅指挥官华里士却认为马坑山及赤柱岗是防守赤柱的要地，一旦失守日军便能俯瞰赤柱半岛，故此否决这个提议，来福枪营的指挥分歧使两人的争执持续升温[315]。由于进攻赤柱时遇到守军顽抗，日军推断有大量英军在赤柱半岛防守，于是将第229联队第1大队及第230联队第1大队合并为“赤柱攻略队”，并由第230联队第1大队队长长江头多少佐担任指挥，围攻困守赤柱的英军东旅[316]。
22日凌晨1时，日军第230联队第2大队及第3大队大致完成休整，开始肃清在黄泥涌峡的守军。第230联队再次进攻仍在黄泥涌峡死守的温尼伯营D连连部，D连在重重包围下已弹尽援绝，军官全数阵亡，大部分人员非死即伤，惟有在凌晨4时30分向日军投降，但仍有小量士兵成功潜回守军防线。稍后，第230联队将目标转移到港岛北部的跑马地和湾仔[308]。
22日下午1时，日军第228联队开始向苏格兰营防守的湾仔峡推进。在金马伦山死守的温尼伯营B及C连，从上午11时30分起便不断遭到日军的空袭及炮轰。晚上7时，日军第228联队进攻金马伦山，温尼伯营B及C连作出顽抗[317]，使第228联队第4中队及第2大队陷入苦战，直至23日凌晨才攻占金马伦山，而温尼伯营B及C连的残部则退守到马己仙峡及歌赋山，只剩下苏格兰营及工兵守住湾仔峡。为防日军攻占湾仔峡，西旅下令皇家海军陆战队进驻湾仔峡，香港防卫军第4连移防到马己仙峡。23日上午8时，英军侦察兵发现有大批日军士兵沿布力径向金马伦山进发，这批第228联队的士兵是要支援攻占金马伦山的日军继续西进，英军侦察兵于是通报赤柱炮台向山地开火，使第228联队的行军受阻[317]。虽然皇家海军陆战队曾于9时许提议反攻金马伦山，但西旅已无力再组织攻势而没有成事。
在港岛北部，日军在23日早上开始进逼铜锣湾，并从西侧及北侧渗入在礼顿山的密德塞克斯营Z连防线，在礼顿山上仍有15名Z连士兵坚守[318]。上午8时，日军大举进攻礼顿山及铜锣湾，拉吉普营在跑马地败退并散落到波斯富街一带。11时30分，密德塞克斯营Z连连部后撤到轩尼诗道与庄士敦道的交界处，拉吉普营则退守波斯富街。在聂高信山北部的英军防线因金马伦山的失守而弱化，在黄泥涌峡的第230联队乘机向西推进，其第2大队攻占圣亚伯特女修院（今玫瑰岗学校）的东面山地，并逼退在湾仔峡以北的英军。
至于港岛南部，第229联队于23日凌晨占领浅水湾酒店后，其第2大队及第3大队分别向西及东南方推进[319]。第229联队第2大队于上午8时在深水湾兵分三路向西推进，其中北路往香港仔上水塘的东北面的中峡行军，中路进逼班纳山，而南路则自寿臣山南面进攻南朗山。第2大队的北路及中路对寿臣山形成包围，该处的“小香港”是英军最后一个可用的弹药库[318]，随着通往弹药库的道路被日军火力所覆盖，从该弹药库补给弹药亦成为英军极为危险的任务，而第2大队的中路及南路亦使香港仔受到威胁。至于从浅水湾酒店向东南方推进的第229联队第3大队，于下午3时30分沿浅水湾道进占赫兰道，并将推进至舂坎角北部[319]，但受阻于黄麻角炮台的英军炮火。
23日及24日，英日两军在维多利亚城的周边展开激烈的巷战，日军把仍在九龙的第228联队第3大队调到香港岛准备加强攻势[320]，而英军东旅和西旅都各自面对存亡的分界线。西旅方面，24日上午8时，礼顿山被第230联队第2大队及第3大队三面围攻[321]，在礼顿山的密德塞克斯营Z连约40人，一直坚守到西旅旅部批准撤退才向坚拿道方向突围，约30名士兵成功从包围圈撤到摩利臣山休整[322]。24日傍晚，日军进攻摩利臣山，同时威胁巴里士山的防空洞网络，该处的防空洞隧道可穿越在山上布防的英军阵地通往湾仔市区，并可威胁到在域多利兵房的总司令部安危。至于港岛西南部，班纳山在24日下午被日军第229联队第2大队攻占，而南朗山也于25日上午被第229联队第7中队占领，英军已难保香港仔的安全。24日晚平安夜，日军整晚炮轰维多利亚城向香港军民施压[323]，晚上11时，杨慕琦与莫德庇分别向守军发表圣诞贺词，报上祝福并鼓励守军奋战及坚守岗位。日军原本打算在25日向英军西旅发动总攻击，但碍于准备重炮需时，而延迟到26日早上，日军因此在圣诞节派出俘虏，向英军作非正式劝降[322]。
英军东旅方面，华里士并未得悉西旅的战况。东旅在赤柱村及圣士提反书院的后方，分别设置前后两道防线。23日上午7时30分，华里士派出来福枪营B连在密德塞克斯营B连的火力支援下反攻赤柱岗及龟山，但在赤柱岗被日军的猛烈炮火及第230联队第1大队击退。日军虽然要暂时休整，但华里士亦被迫将防线收缩[324]。上午10时，华里士与荷姆发生争论，荷姆认为应将来福枪营后撤到赤柱村，又指继续反攻只会徒增伤亡，应考虑投降，华里士却根据莫德庇的覆电坚持继续防守，但最后同意来福枪营于23日晚上后撤，在玛利诺修院的防线驻守[319]。稍后，第229联队第1大队沿大潭道南下进攻赤柱，密德塞克斯营D连被逼向玛利诺修院后撤，但日军的攻势也被在赤柱正滩的第28号机枪堡截停[325]。
日军不分昼夜炮轰赤柱，而赤柱北部的高地均已被日军控制，由第229联队第1大队及第230联队第1大队组成的“赤柱攻略队”亦向玛利诺修院逼近，英军被迫退入赤柱半岛，来福枪营亦于晚上被撤到赤柱炮台休整，而来福枪营营部则设于圣士提反书院。第229联队第3大队于23日傍晚6时攻占赤柱峡道与舂坎角道的交汇处，威胁到赤柱半岛与舂坎角的联系，而来福枪营B连仍在舂坎角驻守[325]。华里士调派香港防卫军第2连防守玛利诺修院的左翼，期望稳住与舂坎角的联系，而香港防卫军第1连则增援在玛利诺修院的密德塞克斯营D连，并由香港防卫军第2连连长科沙福（H.R. Forsyth）少校指挥赤柱村防线[325]，指挥部设于邻近东头湾道及黄麻角道交汇处的赤柱警署。由于设于赤柱监狱的东旅指挥部接连遭到日军炮击，华里士将东旅指挥部撤到赤柱炮台[326]。
日军连续两日猛烈炮轰赤柱后，遂于24日晚上8时30分对赤柱半岛发起进攻[326]。第229联队第1大队由3辆九四式轻装甲车打头阵，经大潭道及赤柱滩道夜袭赤柱半岛，但车队中途被英军发现，科沙福少校下令赤柱防线立即就位，当日军队列进入机枪有效射程范围，英军先发射照明弹照亮夜空，再以探照灯照射日军，3辆九四式轻装甲车被迅速击毁[326]，偷袭失败的第229联队第1大队在英军火网下陷入一片混乱。在同一时间，第230联队第1大队从赤柱岗进攻赤柱村，但受阻于在玛利诺修院驻守的密德塞克斯营D连。第229联队第2中队尝试经由赤柱正滩迂回到赤柱村防线的后方，但受制于第27号机枪堡。余下的日军企图经由赤柱村道渗入赤柱村防线，但被击毁焚烧的日军车辆残骸所产生的火光，却使他们失去黑暗的掩护。虽然英军顶住日军首波攻势，但第229联队第2中队再度由赤柱正滩突击，而科沙福少校却因炮弹碎片所伤阵亡，赤柱村防线的英军开始失去有组织的抵抗，在24日深夜至25日凌晨渐渐向后方的圣士提反书院及赤柱炮台败退[327]。
第229联队第2中队在赤柱正滩突破赤柱村防线后抵达东头湾道及黄麻角道的交汇处，第229联队第3中队亦沿黄麻角道往南推进。第229联队第2中队于25日凌晨进攻圣士提反书院[328]，英军从后方防线开火射击，第2中队躲避时又受阻于铁丝网，惟有要求第3中队从黄麻角道增援及以喷火器逐退附近的英军。凌晨4时，报复心切的日军第229联队第2中队在攻入作为战地医院的圣士提反书院后展开大屠杀，不但屠杀在病床上的伤兵，更奸杀留在战地医院内的护士[329]。
至于由赤柱岗南下赤柱村的第230联队第1大队，在25日凌晨仍受制于在玛利诺修院坚守的密德塞克斯营D连[327]，但D连的阵地在日军连番进攻下最后被攻破，密德塞克斯营D连连长韦思齐上尉亦告战死，在玛利诺修院坚守的密德塞克斯营D连在断水断粮下于25日清晨决定突围，部分士兵从赤柱湾游到舂坎角与来福枪营B连会合继续作战，另有部分士兵乘舢舨转到西旅的阵地助战[330]。第230联队第1大队越过赤柱村防线后，于25日清晨沿黄麻角道往南推进，但受制于英军在圣士提反湾的第24号机枪堡，并于上午7时许被密德塞克斯营B连击退[331]。
12月25日圣诞节凌晨，莫德庇回复华里士的战报，并电令东旅继续抗击日军对赤柱半岛的攻势。当时在赤柱半岛，除了从赤柱村防线败退的守军外，尚有来福枪营D连、密德塞克斯营B连、香港防卫军第1连及炮兵防守，但来福枪营营长荷姆反对华里士再派来福枪营反攻。此外，在赤柱西面的来福枪营B连已被日军逼进舂坎角[327]，与东旅其他单位失去联系。
12月25日早上，总督杨慕琦发表圣诞文告，并在文告中勉励守军继续奋战。日军于上午7时至9时暂时停火供英军考虑投降，不过杨慕琦却于近中午时分回复“香港尚能抵抗”拒绝投降[332]，日军随即大举进攻，英军各个据点不停遭到日军炮轰和空袭。日军第230联队在中午攻占巴里士山，并沿防空洞通道进占海军医院，总司令部的联外通讯亦大受影响，并且与仍在死守赤柱的东旅指挥部失联。虽然西旅英军继续在湾仔街市、柯布连道、湾仔峡和马己仙峡等地顽抗，但湾仔峡在午后失守，日军到达坚尼地道的东面入口[332]，英军以路障堵路及布放地雷阻挡日军沿坚尼地道推进。下午1时40分，旁遮普营增援湾仔但被击退，苏格兰营亦被第228联队逐退到马己仙峡。下午3时，日军第229联队收缩寿臣山的包围圈，使该处的密德塞克斯营C连投降，虽然尚有数十名守军匿藏在寿臣山军火库的地下工事继续坚守，但实际上英军已失去这座最后的弹药库[333]。英军西旅于午后继续在湾仔与日军打巷战[330]，但英军只剩下六门野炮可阻挡日军西进，而且弹药不足，湾仔柯布连道的防线也于下午3时频临失守，该防线同时受到日军正面攻击及日军炮兵从九龙隔海炮轰，密德塞克斯营营长史钊活（H.W. Stewart）向莫德庇汇报柯布连道防线恐难撑多半小时[332]，但往后撤到卢押道及船街，便会与海军船坞只有一街之隔，连在域多利兵房的总司令部也陷入威胁。
25日下午3时15分，莫德庇报告总督杨慕琦，香港守军败局已定，预期日军可于傍晚时分大举攻入维多利亚城，请求总督杨慕琦考虑投降，不但可避免持续巷战造成平民严重死伤及日军发动屠杀报复，也可避免各路英军在失去通讯后继续抵抗，引致不必要的死伤[335]。总督杨慕琦与辅政司詹逊、律政司晏礼伯（英语：C. Grenville Alabaster）（C. Grenville Alabaster）及驻港皇家海军高级军官歌连臣准将（Alfred C. Collinson）商议后决定投降[336]。
杨慕琦先向伦敦电告，莫德庇则联络日军，并下令所有英军单位停火，西旅的英军防线于下午4时30分起陆续挂起白旗，但因为通讯线路受损，所以在赤柱的东旅并未得悉西旅的战况及投降的消息。杨慕琦亦把握日军即将来临前的时间，指示部下销毁机密文件，并通知英国军情人员及包括陈策在内的外国要员尽快逃亡。傍晚6时许，总督杨慕琦与驻港英军司令莫德庇抵达日军设于铜锣湾圣保禄医院的临时指挥所，与日军第38师团参谋长阿部芳光（：阿部芳光）大佐磋商投降事宜[336]。杨慕琦与莫德庇之后在日军参谋多田督知中佐的带领下乘船往尖沙咀，到日军设于半岛酒店的第23军司令部[334]，向日军第23军司令酒井隆正式投降，并且在坎德拉下签署降书[337]；此刻标志着香港沦陷及进入历时“三年零八个月”的日占时期，杨慕琦为首的守军成员亦当场沦为战俘，随即被日军扣留及羁押。
虽然日军在25日上午暂时停火供总督杨慕琦考虑投降之时，东旅指挥官华里士曾于上午9时30分收到总司令部下达的停火指令，华里士覆电称正受到日军炮轰，要求总司令部确认停火指令，却迟迟未收到回复，到下午1时收到总司令部回复向日军还击的指令[321]，之后，总司令部与东旅指挥部的通讯中断。华里士因为未能确认停火和投降的消息，于是继续执行莫德庇在25日凌晨下达坚守赤柱半岛的指令，并于中午派出来福枪营D连反攻圣士提反书院，这支反攻部队于中午在书院外与日军爆发激战，导致过百人死伤[338]，而赤柱炮台仍然在炮击日军。
日军在下午得悉杨慕琦决定投降，故此停止对赤柱的进攻，但炮战仍然持续[339]。25日傍晚，莫德庇与日军参谋长阿部芳光在圣保禄医院会面讨论投降事宜时，阿部芳光特别提到在赤柱的英军尚未停火，问莫德庇打算怎么办，莫德庇回应称他与赤柱的东旅因通讯中断，已失去联络，须要另行派士官到赤柱通知在当地的守军[336]。25日晚上8时，日军派出被俘的工兵指挥官林保（R.G. Lamb）中校向华里士告知港督已决定投降的消息，但华里士认为该消息并不可信；要到26日凌晨2时30分，华里士的副官将附有密德塞克斯营营长史钊活签署的投降手令带回，华里士确认消息后，东旅才停火投降并交出武器，香港保卫战的战事方告结束[340]。
皇家海军在12月22日将残存的五艘鱼雷艇停泊在鸭脷洲西部及钢线湾的隐蔽位置[341]，预备供滞留在香港的中华民国驻港代表陈策及掌控重要机密的英国军情人员突围之用[342]，避免他们被俘后遭受日军严刑拷问逼供。陈策于25日下午得悉总督杨慕琦即将投降的消息后，便与其部下及英国驻港情报主管麦道高等人展开逃亡[343]。因为南朗山被日军攻占后，香港仔海傍也遭到日军炮击，鱼雷艇不能开到香港仔，陈策等一行人须在香港仔乘机动小艇前往鸭脷洲，才能在该岛登上鱼雷艇，但其机动小艇在途中却被攻占深湾的日军发现及开火扫射，艇上多人伤亡，陈策亦左手受伤，并被迫与随行人员弃艇逃生，本已失去左脚的陈策仅能以单手单脚游往鸭脷洲，登岸后便不支晕倒，幸得英军士兵发现。陈策获救后便与英方军情人员及军官，以及协助筹划突围行动的英军官兵，合共70余人在鸭脷洲分别登上五艘鱼雷艇（编号：7、9、10、11、27），尝试趁夜色循海路突围[339]。知更鸟号炮舰（HMS Robin T65）的成员得知投降的消息后，也将该炮舰自沉于香港仔，之后登上海军拖船（C.410）展开逃亡[344]。25日晚上，负责封锁香港海域的日本海军舰艇不断利用探照灯搜索海面的动静，鱼雷艇队须要尽量避开日舰探照灯的照射，不过当艇队驶至蓝塘海峡以东的水域时，却被枞级驱逐舰栂号及鸿型水雷艇鹊号发现，由于双方火力差距甚远，陈策于是指示鱼雷艇队一字排开，高速迎向日舰装作将要发动鱼雷攻击，日舰见鱼雷艇队来势汹汹便上当及采取规避动作[345]。虽然期间日舰曾向艇队开火，但艇队成功摆脱日舰的截击[339]。26日凌晨，鱼雷艇队在大鹏半岛的南澳靠岸，而410号拖船也于稍后抵达。为免行踪暴露，陈策与部下及英方人员在登岸后立即卸下船上的有用物资，赶在日出前将各船凿沉[339]。他们之后徒步115公里，于29日逃到中国广东惠州仍由国民政府控制的地区，英方人员之后获安排经云南、英属缅甸及英属印度返回英国。
香港战役在12月26日结束后[346]，日军于12月28日先后在九龙及香港岛举行隆重的香港入城式。28日早上，在日本陆军第23军司令酒井隆中将及日本海军第二遣支舰队司令长官新见政一中将主持下，日军先在九龙界限街及弥敦道等地举行巡游，然后于中午乘船横渡维多利亚港，在香港岛太古船坞登岸，两人乘车前往跑马地扫杆埔期间，沿途检阅海军、陆军及海军陆战队。之后转往铜锣湾东角，酒井隆及新见政一策骑军马，率领超过二千名日军举行胜利巡游，途经轩尼诗道及德辅道中前往上环，并沿途向手持日本军旗及军刀列队的日军士兵敬礼，第38师团长佐野忠义中将在巡游终点恭候，此时日军40架飞机由东向西飞越香港岛上空，并撒下日军宣传单张[347]。日军占领香港后随即成立军政厅，由日军第23军司令酒井隆出任军政府最高长官，并于1942年1月19日成立香港防卫队，第38师团于同月改编入主攻荷属东印度的第16军及离开香港。
随着日本军政府成立，香港进入“三年零八个月”的日占时期，直到1945年8月15日日本投降，夏悫少将在8月30日率领皇家海军太平洋分遣舰队光复香港为止。投降的守军士兵被分别羁押在赤柱拘留营、北角战俘营、马头涌战俘营、深水埗战俘营及亚皆老街集中营等地的战俘营[348]，战俘在被羁押期间不但长期缺乏足够食物，而且经常受到日军虐待，有不少战俘挨不到香港重光前便死去[349]，当中有数以千计的战俘被转移到日本等地当苦工，日军押送战俘到日本期间发生的里斯本丸号事件便有超过800名战俘死亡。虽然第23军司令部在开战前打算在香港建立文明形象，曾经提示旗下宪兵不要苛待华人及虐待民众，意图将侵略香港美化为解放殖民地，借此推广大日本帝国提倡之“大东亚共荣圈”[119]。然而，日军部分士兵军纪不良，亦有军官滥用权力及纵容士兵，到日占时期中后期换入到香港的驻军纪律更差，经常滥打滥捕。香港日占时期有大量战俘及平民遭到虐待，更有宪兵在警署内将多名市民折磨至死[350]，构成战争罪行[351]，当中有部分日军战犯于战后被法庭定罪。
香港在太平洋战争的余下时间没有再发生大型战事，但为了削弱日军实力，以美军为首的盟军自1942年10月起针对香港境内的日军设施及船舰发动空袭，盟军的空袭在1944年下半年起加剧，也对平民造成一定程度的死伤，其中以1945年1月的港岛北大空袭伤亡最为严重。由于日军强力打压反抗活动，所以香港的抗日活动转为地下化进行。其中成功从战俘营逃脱的香港防卫军中尉赖廉士，便联同多名英军军官及士兵组建英军服务团，秘密救助被关押在拘留营的战俘，又与退守重庆的国民政府及共产党领导的东江纵队展开合作，营救落入日本占领区的盟军飞行员，并为英军在华南地区收集日军情报。在香港总督决定投降之时，英军军官俱指示华裔及混血儿士兵脱下英军军服并混入民众，避免一同被日军所俘[352]，而这批士兵在香港沦陷后有不少都加入英军服务团继续为英军效力[227]，更有部分人投身香港志愿连跟随缅甸远征军特别部队参与缅甸战役[352]，与英军在东南亚参与对抗日本的战事及情报工作[353]。
在历时18天的战役中，香港守军有1,679人阵亡，尚未包括在战役结束后因伤病而亡的士兵。而在香港守军中的两营加拿大军，有290人战死，另有264人在战俘营中身亡[354]，到香港增援的1,975名加拿大军人中有超过四分之一一去不返[355]，还有493人受重伤。香港保卫战中的加拿大军人伤亡率超过五成，是加拿大军在二次大战中伤亡率最高的战役[54]。在香港保卫战中阵亡及死于战俘营的守军，主要安葬于赤柱军人坟场、西湾国殇纪念坟场及日本横须贺的共和联邦军人坟场[356][357]。自香港重光后，位于皇后像广场旁边的和平纪念碑及香港大会堂纪念花园，每年都有为香港战时牺牲的军民举行悼念活动[358]。
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