乙偶姻

乙偶姻
	IUPAC名; 3-Hydroxybutan-2-one; 3-羟基-2-丁酮
别名	3-羟基丁酮; 乙酰甲基甲醇
识别
CAS号	513-86-0（R/S） ; 53584-56-8（R） ; 78183-56-9（S）
PubChem	179
ChemSpider	21105851
SMILES	CC(=O)C(C)O;
InChI	1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3;
InChIKey	ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD
EINECS	208-174-1
ChEBI	15688
RTECS	EL8790000
KEGG	C01769
性质
化学式	C4H8O2
摩尔质量	88.11 g·mol−1
外观	无色液体
气味	淡，似酸奶
密度	1.012 g/cm3
熔点	15 °C（288 K）
沸点	148 °C（421 K）
溶解性（水）	1000 g/L (20 °C)
溶解性（其他溶剂）	可溶于醇 ; 微溶于醚、石油醚 ; 于丙二醇混溶 ; 难溶于植物油
log P	-0.36
pKa	13.72
[α]20; D	-39.4
折光度n; D	1.4171
危险性
	致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	> 5000 mg/kg（大鼠，口服）
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙偶姻（英语：Acetoin），又称3-羟基丁酮或乙酰甲基甲醇，是一种有机化合物，化学式为CH₃CHOHCOCH₃。它是一种无色液体，带有令人愉悦的黄油气味。它是一种手性分子。细菌产生的形式是(R)-乙偶姻。^[1]

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乙偶姻是一种中性的四碳分子，被许多发酵细菌用作外部能量储存。它由α-乙酰乳酸脱羧产生，α-乙酰乳酸是支链氨基酸生物合成中的常见前体。由于其中性性质，在指数生长过程中乙偶姻的产生和排泄可防止细胞质和周围介质过度酸化，而酸性代谢产物（例如乙酸和柠檬酸）的积累会导致过度酸化。一旦优质碳源耗尽，培养物进入稳定期，可以使用乙偶姻来维持培养物密度。^[2]乙偶姻转化为乙酰辅酶A由乙偶姻脱氢酶复合物催化，其机制与丙酮酸脱氢酶复合物大体相似，然而由于乙偶姻不是2-氧代酸，因此它不会被E1酶脱羧，相反会释放一个乙醛分子。^[3]在一些细菌中，乙偶姻也可以被乙偶姻还原酶/2,3-丁二醇脱氢酶还原为2,3-丁二醇。

福格斯-普里斯考尔试验（英语：Voges–Proskauer test）是乙偶姻生产中常用的微生物测试。^[4]

食品添加剂

乙偶姻和丁二酮是其中赋予黄油特有风味的化合物。因此部分氢化油的制造商通常会在最终产品中添加这些香料（以及用于黄色的β-胡萝卜素）。^[5]

在苹果、酸奶、芦笋、黑醋栗、黑莓、小麦、西兰花、抱子甘蓝、哈密瓜和枫糖浆中都含有乙偶姻。^[6]^[7]^[8]

乙偶姻可用作食品调味剂（在烘焙食品中）和香料。

电子烟

乙偶姻用于电子烟的烟油中，以赋予黄油或焦糖味。^[9]

丁二酮

[1]
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.
[2]
Xiao, Z.; Xu, P. Acetoin metabolism in bacteria. Crit Rev Microbiol. 2007, 33 (2): 127–140. PMID 17558661. S2CID 46151943. doi:10.1080/10408410701364604.
[3]
Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system. J. Bacteriol. 1994, 176 (2): 469–485. PMC 205071 . PMID 8110297. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994.
[4]
Speckman, R.A.; Collins, E.B. Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test. Appl Environ Microbiol. 1982, 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. PMC 241965 . PMID 6751225. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982.
[5]
Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9
[6]
Sampling and Analytical Methods: Acetoin, Diacetyl, 1012. （原始内容存档于2018-06-04）.
[7]
Allendale Columbia | STEM.^{[失效链接]}
[8]
Evaluation of Natural Acetyl Methyl Carbinol|Flavorist. www.fks.com. [2023-03-06]. （原始内容存档于2023-03-06）.
[9]
Committee on the Review of the Health Effects of Electronic Nicotine Delivery Systems, National Academies of Sciences. Chapter 5: Toxicology of E-Cigarette Constituents. Eaton, David L.; Kwan, Leslie Y.; Stratton, Kathleen (编). Public Health Consequences of E-Cigarettes. National Academies Press. 2018: 175 [2023-03-06]. ISBN 9780309468343. PMID 29894118. （原始内容存档于2021-10-10）（英语）.

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[Gossauer-1] [1]
Albert Gossauer: Struktur und Reaktivität der Biomoleküle, Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich, 2006, Seite 285, ISBN 978-3-906390-29-1.

[2] [2]
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[3] [3]
Oppermann, F.B.; Steinbuchel, A. Identification and molecular characterization of the aco genes encoding the Pelobacter carbinolicus acetoin dehydrogenase enzyme system. J. Bacteriol. 1994, 176 (2): 469–485. PMC 205071 . PMID 8110297. doi:10.1128/jb.176.2.469-485.1994.

[4] [4]
Speckman, R.A.; Collins, E.B. Specificity of the Westerfeld adaptation of the Voges-Proskauer test. Appl Environ Microbiol. 1982, 44 (1): 40–43. Bibcode:1982ApEnM..44...40S. PMC 241965 . PMID 6751225. doi:10.1128/aem.44.1.40-43.1982.

[5] [5]
Pavia et al., Introduction to Organic Laboratory Techniques, 4th ed., ISBN 978-0-495-28069-9

[6] [6]
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[EatonChapt5-9] [9]
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[6]

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[9]

乙偶姻

食品添加剂

电子烟

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乙偶姻

食品添加剂

电子烟

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细菌生产

用途

参见

参考资料

乙偶姻

IUPAC名 3-Hydroxybutan-2-one 3-羟基-2-丁酮
别名	3-羟基丁酮乙酰甲基甲醇
识别
CAS号	513-86-0（R/S） ^Y 53584-56-8（R） ^Y 78183-56-9（S） ^Y
PubChem	179
ChemSpider	21105851
SMILES	CC(=O)C(C)O
InChI	1/C4H8O2/c1-3(5)4(2)6/h3,5H,1-2H3
InChIKey	ROWKJAVDOGWPAT-UHFFFAOYAD
EINECS	208-174-1
ChEBI	15688
RTECS	EL8790000
KEGG	C01769
性质
化学式	C₄H₈O₂
摩尔质量	88.11 g·mol⁻¹
外观	无色液体
气味	淡，似酸奶
密度	1.012 g/cm³
熔点	15 °C（288 K）
沸点	148 °C（421 K）
溶解性（水）	1000 g/L (20 °C)
溶解性（其他溶剂）	可溶于醇微溶于醚、石油醚于丙二醇混溶难溶于植物油
log P	-0.36
pK_a	13.72
[α]20 D	-39.4
折光度n D	1.4171
危险性
致死量或浓度：
LD₅₀（中位剂量）	> 5000 mg/kg（大鼠，口服）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。