Aldehyd benzoesowy

Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, C
6H
5CHO – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.

Aldehyd benzoesowy

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN benzaldehyd[1] inne benzenokarboaldehyd[1]
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O
Inne wzory	C6H5CHO
Masa molowa	106,12 g/mol
Wygląd	bezbarwna lub jasnożółta[2] ciecz o gorzkim zapachu migdałów[3]
Identyfikacja
Numer CAS	100-52-7 14734-27-1 (formylo-14 C)
PubChem	240
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=O
InChI InChI=1S/C7H6O/c8-6-7-4-2-1-3-5-7/h1-6H InChIKey HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0401 g/cm³ (25 °C)[4]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie 3 g/kg (20 °C)[5] 6,95 g/l (25 °C)[3] w innych rozpuszczalnikach mieszalny w każdym stosunku z etanolem i eterem dietylowym, dobrze rozpuszczalny w acetonie i benzenie[4] Temperatura topnienia −57,12 ± 0,05 °C[4] −26 °C[3] Temperatura wrzenia 178,7 ± 0,4 °C[4] logP 1,48 (25 °C)[6] Kwasowość (pKa) 14,90 (25 °C)[6] Współczynnik załamania 1,5463 (589 nm, 20 °C)[4] Napięcie powierzchniowe 39,63 mN/m (10 °C)[7] 38,00 mN/m (25 °C)[7] 35,27 mN/m (50 °C)[7] 32,55 mN/m (75 °C)[7] 29,82 mN/m (100 °C)[7] Prężność pary 1,26 hPa (20 °C)[3] 1,69 hPa (25 °C)[8] 2,36 hPa (30 °C)[3] 4,23 hPa (40 °C)[3] 7,33 hPa (50 °C)[3]
Budowa Moment dipolowy 3,0 D[uwaga 1][9]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2020-03-09] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[10] Uwaga Zwroty H H302+H332, H319, H335 Zwroty P P301+P310+P330, P304+P340+P312, P305+P351+P338 Temperatura zapłonu 63 °C (zamknięty tygiel)[8] Temperatura samozapłonu 192 °C[8] Granice wybuchowości dolna: 1,4%[3] Numer RTECS CU4375000 Dawka śmiertelna LD50 1300 mg/kg (szczur, doustnie)[3]
Podobne związki
Podobne związki	kwas benzoesowy, aldehyd octowy
Pochodne	benzamid, wanilina
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Otrzymywanie

Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, PhCHCl
2), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych^[11]:

PhCHCl
2 + 2OH−
→ PhCHO + 2Cl−
+ H
2O

lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów^[11]:

PhCHCl
2 + RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl

W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu^[11]:

PhCH
3 + O
2 → PhCHO + H
2O

Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne inne mieszane tlenki. Częściej utlenianie prowadzone jest w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu^[11].

Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu^[11].

Źródła naturalne

Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.

Stosowanie

Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników^[12], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.

Uwagi

1. Wartość wyznaczona w fazie ciekłej z możliwym dużym błędem wskutek asocjacji.

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenklatura związków organicznych. Rekomendacje IUPAC i nazwy preferowane 2013, Komisja Terminologii Chemicznej Polskiego Towarzystwa Chemicznego (tłum.), wyd. 3, Narodowy Komitet Międzynarodowej Unii Chemii Czystej i Stosowanej, [2017], s. 864.
2. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
3. Benzaldehyde, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank, Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 013380 [dostęp 2020-03-09] (niem. • ang.).
4. Haynes 2016 ↓, s. 3-34.
5. Haynes 2016 ↓, s. 5-140.
6. Haynes 2016 ↓, s. 5-173.
7. Haynes 2016 ↓, s. 6-190.
8. Haynes 2016 ↓, s. 16-17.
9. Haynes 2016 ↓, s. 9-60.
10. Benzaldehyd (nr 418099) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2020-03-09]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
11. FriedrichF. Brühne FriedrichF., ElaineE. Wright ElaineE., Benzaldehyde, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, DOI: 10.1002/14356007.a03_463 (ang.).
12. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 20, ISBN 83-7183-240-0.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85013226
• GND: 4144489-9
• J9U: 987007283270305171

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/benzaldehyde
• Treccani: benzaldeide
• БРЭ: 1875158
• SNL: benzaldehyd
• DSDE: benzaldehyd