Aldehyd benzoesowy, benzaldehyd, C
6H
5CHO – organiczny związek chemiczny, najprostszy aldehyd aromatyczny.
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H6O | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
C6H5CHO | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
106,12 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
bezbarwna lub jasnożółta[2] ciecz o gorzkim zapachu migdałów[3] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS |
100-52-7 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Pochodne | |||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Otrzymywanie
Przemysłowo otrzymywany jest z toluenu poprzez chlorowanie go do chlorku benzalu (dichlorometylobenzenu, PhCHCl
2), który następnie hydrolizuje się w warunkach zasadowych[11]:
- PhCHCl
2 + 2OH−
→ PhCHO + 2Cl−
+ H
2O
lub poddaje się reakcji z kwasami karboksylowymi w obecności soli metali jako katalizatorów[11]:
- PhCHCl
2 + RCOOH → PhCHO + RCOCl + HCl
W przemyśle wykorzystywane jest także bezpośrednie częściowe katalityczne utlenianie toluenu[11]:
- PhCH
3 + O
2 → PhCHO + H
2O
Proces prowadzony być może w fazie gazowej; jako katalizatory stosowane są wówczas np. tlenki pierwiastków grup 5 i 6 i różne inne mieszane tlenki. Częściej utlenianie prowadzone jest w fazie ciekłej. Utleniaczem jest zazwyczaj tlen z powietrza, a katalizatorami związki kobaltu, niklu, manganu, żelaza, chromu, ołowiu, rutenu lub talu[11].
Znaczące ilości benzaldehydu jako produktu ubocznego uzyskiwane podczas wielkoskalowej syntezy fenolu i kaprolaktamu[11].
Źródła naturalne
Powstaje w wyniku przemian metabolicznych po spożyciu amigdaliny, glikozydu występującego m.in. w gorzkich migdałach.
Stosowanie
Aldehyd benzoesowy ma charakterystyczny migdałowy zapach, ale w odróżnieniu od nitrobenzenu i cyjanowodoru, które pachną podobnie, nie jest toksyczny. Stosowany jest w przemyśle perfumeryjnym (produkcja olejków zapachowych), w przyprawach i w produkcji barwników[12], a także ważnych produktów pośrednich – kwasu migdałowego i cynamonowego.
Uwagi
Przypisy
Bibliografia
Wikiwand in your browser!
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.