Loading AI tools
związek chemiczny Z Wikipedii, wolnej encyklopedii
Chlorek benzalu – organiczny związek chemiczny, chlorowa pochodna toluenu, silny lakrymator[7]. Po raz pierwszy otrzymał go August Cahours w 1848 roku w reakcji PCl
5 z benzaldehydem[8].
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Ogólne informacje | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wzór sumaryczny |
C7H6Cl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|---|
Inne wzory |
PhCHCl2 | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Masa molowa |
161,03 g/mol | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Wygląd |
ciecz o ostrym zapachu[1] | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Identyfikacja | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Numer CAS | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
PubChem | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
| |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki | |||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Podobne związki |
chlorek benzylidynu, chlorek benzylu, chlorek benzoilu | ||||||||||||||||||||||||||||||||||||
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
Chlorek benzalu, wraz z chlorkiem benzylu i chlorkiem benzylidynu, otrzymuje się poprzez wolnorodnikowe chlorowanie w łańcuchu bocznym toluenu[2][9]:
Właściwy produkt jest następnie oddzielany stosując destylację frakcyjną[2].
Innym sposobem jest reakcja chlorku tionylu z benzaldehydem[9].
Chlorek benzalu jest bezbarwną cieczą o ostrym zapachu, która w wilgotnym powietrzu wydziela opary. Bardzo słabo rozpuszcza się w wodzie[1][2].
Działanie substancji chlorujących powoduje powstawanie chlorku benzylidynu. W obecności kwasu Lewisa, pierścień aromatyczny ulega chlorowaniu w wyniku czego powstają izomeryczne chlorki chlorobenzalu. Hydroliza chlorku benzalu, zarówno w środowisku kwasowym, jak i zasadowym, prowadzi do powstania benzaldehydu[2]:
Chlorek benzalu polimeryzuje pod wpływem, m.in. chlorku glinu i chlorku żelaza. Metaliczny sód natomiast prowadzi do przekształcenia chlorku benzalu w stylben[2].
Chlorek benzalu stosowany jest prawie wyłącznie do produkcji benzaldehydu[2]. Otrzymuje się z niego także kwas cynamonowy[1] oraz używa się go w barwnikach[7].
Chlorek benzalu działa drażniąco na skórę, oczy i drogi oddechowe. Może powodować oparzenia skóry i oczu oraz upośledzenie wzroku. Objawy mogą wystąpić z opóźnieniem. Wysokie stężenia mogą zaburzać funkcjonowanie ośrodkowego układu nerwowego oraz prowadzić do obrzęku płuc. Jest potencjalnym mutagenem i kancerogenem[10].
Seamless Wikipedia browsing. On steroids.
Every time you click a link to Wikipedia, Wiktionary or Wikiquote in your browser's search results, it will show the modern Wikiwand interface.
Wikiwand extension is a five stars, simple, with minimum permission required to keep your browsing private, safe and transparent.