Kwas benzoesowy

Kwas benzoesowy (łac. acidum benzoicum), E210 – organiczny związek chemiczny, najprostszy aromatyczny kwas karboksylowy. Zbudowany jest z pierścienia benzenowego zawierającego jedną grupę karboksylową. W czasie ogrzewania łatwo sublimuje^[14] (entalpia sublimacji ok. 90 kJ/mol)^[15]. Stosowany jako środek konserwujący do żywności. Jego sole i estry to benzoesany.

Kwas benzoesowy

kryształy kwasu benzoesowego
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN kwas benzoesowy[1] inne kwas benzenokarboksylowy[1] Inne nazwy i oznaczenia farm. łac. acidum benzoicum[2] inne E210, kwas fenylokarboksylowy
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H6O2
Inne wzory	C6H5COOH, PhCOOH
Masa molowa	122,12 g/mol
Wygląd	kryształy w kształcie płatków lub igieł[3] bądź sypki proszek[4] o kwaśnym smaku[5]
Identyfikacja
Numer CAS	65-85-0
PubChem	243
DrugBank	DB03793
SMILES C1=CC=C(C=C1)C(=O)O
Właściwości Gęstość 1,2659 g/cm³ (15 °C)[3]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 2,09 g/kg (10 °C)[6] 3,44 g/kg (25 °C)[6] 8,49 g/kg (50 °C)[6] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w acetonie, benzenie, chloroformie[3], dobrze w etanolu i eterze dietylowym[3][2][7] Temperatura topnienia 122,340 °C[3] Temperatura wrzenia 250,2 °C[3] logP 1,88[8][9] Kwasowość (pKa) 4,204[10] Współczynnik załamania 1,504 (589 nm, 132 °C)[3]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-01-13] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[11] Niebezpieczeństwo Zwroty H H315, H318, H372 Zwroty P P280, P305+P351+P338+P310, P314[9] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[12] 1 3 0   Temperatura zapłonu 121 °C (zamknięty tygiel)[9][13] Temperatura samozapłonu 570 °C[13] Numer RTECS DG0875000 Dawka śmiertelna LD50 2360 mg/kg (doustnie, szczur)[9] Stężenie śmiertelne LC50 12,2 mg/l (inhalacja, szczur, 4 h)[9]
Podobne związki
Podobne związki	aldehyd benzoesowy, kwas ftalowy, kwas tereftalowy
Pochodne	benzoesany, kwas antranilowy, kwas salicylowy
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)
Farmakokinetyka Działanie przeciwbakteryjne, przeciwgrzybicze
Uwagi terapeutyczne Drogi podawania na skórę

Dopuszczalne dzienne spożycie wynosi 5 mg/kg masy ciała^[5].

Występowanie

W naturze kwas ten występuje w korze czereśni i strączyńca, a także w malinach i anyżu^[16]. W postaci anionu benzoesanowego występuje w znacznych ilościach (które mogą przekraczać 0,1%) w żurawinie, grzybach, cynamonie oraz niektórych produktach mlecznych (efekt fermentacji bakteryjnej)^[5].

Otrzymywanie

Do celów przemysłowych można go otrzymywać na drodze czysto syntetycznej^[16]. Jedną z jej metod jest utlenienie toluenu, np. za pomocą nadmanganianu potasu^[17]. Kwas ten może być też otrzymywany przez hydrolizę benzonitrylu^[18]:

C
6H
5CN → C
6H
5CONH
2 → C
6H
5COOH

Schemat hydrolizy benzonitrylu przechodzącej poprzez benzamid do kwasu benzoesowego

Zastosowanie

Dopuszczony do stosowania w Unii Europejskiej jako dodatek do żywności^[19]. Wykorzystywany jako konserwant (zapobiega rozwojowi drożdży i bakterii)^[5] oraz aromat do wielu produktów spożywczych, np. warzonych napojów bezalkoholowych, bezmlecznych dipów, ciast (głównie jabłecznika), gumy do żucia, napojów owocowych, margaryny oraz lodów^[16].

Poza przemysłem spożywczym używa się go także w syntezie organicznej wielu związków^[20].

Znajduje także zastosowanie w lecznictwie (jest m.in. składową maści Whitfielda).

Zagrożenia

W nadmiernych ilościach kwas benzoesowy może powodować astmę, pokrzywkę oraz problemy behawioralne. W niektórych przypadkach wpływa również niekorzystnie na płuca, a także podrażnia oczy i skórę. Jest toksyczny dla układu nerwowego. Ponieważ jego pochodną jest aspiryna, powinny go unikać osoby uczulone na ten lek^{[16][niewiarygodne źródło?]}.