Tymol

Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce (oregano) i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.

Tymol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-izopropylo-5-metylofenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O
Masa molowa	150,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	89-83-8
PubChem	6989
DrugBank	DB02513
SMILES Cc1cc(O)c(C(C)C)cc1
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 InChIKey MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,970 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 900 mg/l (20 °C)[2][3] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, chloroformie i octanie etylu[1] Temperatura topnienia 49,6 °C[1] Temperatura wrzenia 233 °C[1] Punkt krytyczny 425 °C[4]; 3 MPa[4]; 0,285 g/cm³[4] logP 3,30[2] Kwasowość (pKa) 10,62 (20 °C)[3] Współczynnik załamania 1,5227 (589 nm, 20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314, H411 Zwroty P P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391[6] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Żrący (C) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R34, R51/53 Zwroty S (S1/2), S26, S28, S36/37/39, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 1 3 0   Temperatura zapłonu 110 °C (zamknięty tygiel)[6] Numer RTECS XP2275000 Dawka śmiertelna LD50 980 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	karwakrol, cymen, mentol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były używane ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.

Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980^[8].

Właściwości

Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.

Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.

Otrzymywanie

Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C^[9].

Zastosowanie

Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.

Zastosowania medyczne

Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy^[10]. Współczesne badania na myszach wskazują, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy^[11].

Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej^[12].

Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków^[13].

Przypisy

1. Haynes 2014 ↓, s. 3-514.
2. Thymol, [w:] DrugBank [online], University of Alberta, DB02513 (ang.).
3. Tymol, [w:] ChemIDplus [online], United States National Library of Medicine [dostęp 2016-08-14] (ang.).
4. Haynes 2014 ↓, s. 6-73.
5. Tymol, [w:] Classification and Labelling Inventory, Europejska Agencja Chemikaliów [dostęp 2016-08-14] (ang.).
6. Thymol (nr T0501) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. Tymol (nr T0501) (ang.) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Stanów Zjednoczonych. [dostęp 2016-08-14]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
8. Thozet, A., Perrin, M. Structure of 2-isopropyl-5-methylphenol (thymol). „Acta Cryst. B”. 36 (6), s. 1444–1447, 1980. DOI: 10.1107/S0567740880006243.
9. Karl Schoellkopf: Verfahren zur Herstellung O- oder C-propylierter (isopropylierter) Kresole. Patent DE586150. Rheinische Kampfer Fabrik, 1927. [dostęp 2015-08-09].
10. Tymol – thymolum « Medycyna dawna i współczesna. rozanski.li. [dostęp 2015-08-09].
11. C.M. Albani, P.E. Pensel, N. Elissondo, G. Gambino i inni. In vivo activity of albendazole in combination with thymol against Echinococcus multilocularis. „Vet Parasitol”. [w druku], 2015. DOI: 10.1016/j.vetpar.2015.06.030. PMID: 26190130.
12. G.S. Labib, H. Aldawsari. Innovation of natural essential oil-loaded Orabase for local treatment of oral candidiasis. „Drug Des Devel Ther”. 9, s. 3349–3359, 2015. DOI: 10.2147/DDDT.S85356. PMID: 26170621.}
13. S. Pérez G., M. A. Ramos-López, E. Sánchez-Miranda, M. C. Fresán-Orozco, J. Pérez-Ramos. Antiprotozoa activity of some essential oils. „Journal of Medicinal Plants Research”. 6 (15), s. 2901–2908, 2012. DOI: 10.5897/JMPR11.1572.

Bibliografia

• CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 95, Boca Raton: CRC Press, 2014, ISBN 978-1-4822-0867-2 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/thymol
• SNL: tymol
• Catalana: 0146349