Tymol

Tymol (2-izopropylo-5-metylofenol) – organiczny związek chemiczny z grupy terpenoidów i fenoli. Jest obok swojego izomeru karwakrolu składnikiem olejków eterycznych występujących w macierzance (tymianku), lebiodce (oregano) i cząbrze. Tworzy bezbarwne kryształy o charakterystycznym silnym zapachu macierzanki.

Tymol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-izopropylo-5-metylofenol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H14O
Masa molowa	150,22 g/mol
Wygląd	bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	89-83-8
PubChem	6989
DrugBank	DB02513
SMILES Cc1cc(O)c(C(C)C)cc1
InChI InChI=1S/C10H14O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h4-7,11H,1-3H3 InChIKey MGSRCZKZVOBKFT-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,970 g/cm³[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 900 mg/l (20 °C)[2][3] w innych rozpuszczalnikach bardzo dobrze rozpuszczalny w etanolu, eterze dietylowym, chloroformie i octanie etylu[1] Temperatura topnienia 49,6 °C[1] Temperatura wrzenia 233 °C[1] Punkt krytyczny 425 °C[4]; 3 MPa[4]; 0,285 g/cm³[4] logP 3,30[2] Kwasowość (pKa) 10,62 (20 °C)[3] Współczynnik załamania 1,5227 (589 nm, 20 °C)[1]
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2016-08-14] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H302, H314, H411 Zwroty P P273, P280, P303+P361+P353, P304+P340+P310, P305+P351+P338, P391[6] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Żrący (C) Groźny dla środowiska (N) Zwroty R R22, R34, R51/53 Zwroty S (S1/2), S26, S28, S36/37/39, S45, S61 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[7] 1 3 0   Temperatura zapłonu 110 °C (zamknięty tygiel)[6] Numer RTECS XP2275000 Dawka śmiertelna LD50 980 mg/kg (szczur, doustnie)[6]
Podobne związki
Podobne związki	karwakrol, cymen, mentol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Historia

W starożytnym Egipcie tymol i karwakrol były używane ze względu na ich właściwości bakterio- i grzybobójcze stosowane przy mumifikacji.

Tymol w postaci krystalicznej został odkryty w roku 1719 przez Caspara Neumanna, a w roku 1842 opisany na podstawie analizy elementarnej przez M. Lallemanda, który w sposób prawidłowy przedstawił stosunek węgla, wodoru i tlenu w tymolu. Analiza krystalograficzna z dokładnym określeniem pozycji atomów została wykonana dopiero w roku 1980^[8].

Właściwości

Ciśnienie pary nasyconej wynosi 2,5 hPa przy 25 °C.

Tymol jako derywat fenolu ma właściwości typowe dla fenolu. Jest trudno wchłaniany z przewodu pokarmowego, dlatego stosowany był jako środek przeciw robaczycy, a także do odkażania błon śluzowych. Jest silną trucizną komórkową. Uszkadza wątrobę, nerki, serce i ośrodkowy układ nerwowy.

Otrzymywanie

Jedną z metod otrzymywania jest reakcja m-krezolu i propenu. Proces został opracowany w roku 1927 przez Karla Schoellkopfa z firmy Rheinische Kampfer Fabrik. Reakcję prowadzi się w obecności katalizatorów kwasowych w temperaturze 170–230 °C^[9].

Zastosowanie

Tymol jest stosowany jako środek dezynfekujący. W pszczelarstwie znajduje zastosowanie do zwalczania warrozy.

Zastosowania medyczne

Dawniej tymol stosowany był jako środek przeciwpasożytniczy^[10]. Współczesne badania na myszach wskazują, że tymol może być skutecznym środkiem w bąblowicy, samodzielnie lub w połączeniu z albendazolem, prowadząc do istotnej redukcji protoskoleksu w cystach tasiemca. Po analizie poziomów enzymów ALP GOT oraz GPT po leczeniu wykazano, że tymol nie działał toksycznie na komórki myszy^[11].

Tymol i jego pochodne badane są także jako środki przeciw kandydozie jamy ustnej^[12].

Olejki eteryczne zawierające duże stężenia tymolu (m.in. Thymbra capitata, Thymus zigis) badano pod kątem potencjalnej skuteczności przeciw giardozie. Olejki w stężeniu 71–257 µg/ml w ciągu godziny zabijały prawie 50% badanej populacji lamblii. Nie stwierdzono ich cytotoksyczności dla komórek ssaków^[13].