Mentol

Mentol – organiczny związek chemiczny, alkohol z grupy terpenoidów, o ostrym, przenikliwym zapachu miętowym, stosowany masowo w przemyśle kosmetycznym i pomocniczych środkach farmaceutycznych.

Nie mylić z: metol.

Mentol

(−)-mentol
Kryształy mentolu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 2-izopropylo-5-metylo-cykloheksanol Inne nazwy i oznaczenia heksahydrotymol
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H20O
Masa molowa	156,27 g/mol
Wygląd	białe lub bezbarwne, krystaliczne ciało stałe
Identyfikacja
Numer CAS	89-78-1 (racemat) 2216-51-5 (izomer −) 15356-60-2 (izomer +)
PubChem	16666 (izomer −)
DrugBank	DB00825
SMILES CC1CCC(C(C1)O)C(C)C
InChI InChI=1S/C10H20O/c1-7(2)9-5-4-8(3)6-10(9)11/h7-11H,4-6H2,1-3H3/t8-,9+,10-/m1/s1 InChIKey NOOLISFMXDJSKH-KXUCPTDWSA-N
Właściwości Gęstość 0,903 g/cm³ (15 °C, izomer −)[1]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 456 mg/l[2] Temperatura topnienia 42,1 °C[1] Temperatura wrzenia 214 °C (izomer −)[1] Punkt krytyczny 421 °C[1]; 2,7 MPa[1]; 539 cm³/mol ≈ 0,289 g/cm³[1] Skręcalność właściwa [α]D 50° w 18 °C, 10% w EtOH
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła[3] (−)-mentol Uwaga Zwroty H H315, H319 Zwroty P P264, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P332+P313, P337+P313 NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[4] (±)-mentol 0 2 0   Temperatura zapłonu ok. 96 °C[2] Numer RTECS OT0350000 (racemat) OT0700000 (izomer −) Dawka śmiertelna 50–150 mg/kg (człowiek, doustnie, szacunkowo)[5] LD50 3300 mg/kg (szczur, drogą pokarmową)[2]
Podobne związki
Podobne związki	menton, karwon, limonen
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występowanie

Najpowszechniej naturalnie występującym izomerem jest (−)-mentol, czyli (1R,2S,5R)-5-metylo-(prop-2-ylo)cykloheksan-1-ol, który produkowany jest przez różne gatunki mięty. Olejek z mięty polnej zawiera go ok. 70–80%^[6], jest też głównym składnikiem olejku miętowego z mięty pieprzowej^[6][5], występuje także w wielu olejkach eterycznych innych roślin.

Inne izomery występujące w mniejszych ilościach w mięcie pieprzowej to (+)-neomentol (+)-izomentol i (+)-neoizomentol^[7].

Otrzymywanie

Przemysłowo uzyskuje się go przez izolację z olejków z mięty polnej, pieprzowej i innych gatunków mięty oraz za pomocą syntezy chemicznej. Izolacja z olejku polega na schłodzeniu produktu i odwirowaniu wytrąconych kryształów^[6].

Synteza chemiczna

Synteza asymetryczna (−)-mentolu prowadzona jest na skalę tysięcy ton przez japońską firmę Takasago International Corporation^[8] przy użyciu metody opracowanej przez laureata Nagrody Nobla, Ryōjiego Noyoriego:

Chemiczna synteza mentolu

Właściwości

W temperaturze pokojowej tworzy białe, igłowe kryształki. Słabo rozpuszczalny w wodzie, dobrze rozpuszcza się w polarnych rozpuszczalnikach organicznych. Ze względu na to, że zawiera on 3 centra chiralności, ma 8 izomerów optycznych. Najczęściej spotykany (−)-mentol wykazuje najsilniejsze działanie biologiczne.

Izomery mentolu

Mentol ulega reakcjom typowym dla alkoholi drugorzędowych, na przykład utlenianiu za pomocą trójtlenku chromu do ketonu (mentonu) lub ketokwasu karboksylowego, eliminacji do alkenu (3-mentenu) lub chlorowaniu za pomocą PCl
5 do chlorku mentylu:

Reakcje mentolu

Zastosowanie

Mentol ma własności znieczulające i zmniejszające podrażnienie błon śluzowych. Jego wdychanie lub spożywanie daje szybko odczuwalne wrażenie chłodu i świeżości. Jest stosowany w specyfikach wspomagających leczenie przeziębień i kataru. Jest też dodawany do maści na ból mięśni, aromatyzuje się nim chusteczki higieniczne, papierosy, tabaki, proszki do prania, płyny do mycia naczyń. Jest też stosowany jako jeden ze składników wielu kompozycji zapachowych stosowanych w kosmetyce. Zaaplikowany na dolną powiekę wywołuje łzawienie oczu, przez co znajduje zastosowanie w aktorstwie i modelingu.

W syntezie chemicznej mentol i jego pochodne wykorzystywane są jako pomocniki i katalizatory chiralne^[9].

Zagrożenia

Mentol jest uważany za bezpieczny składnik produktów spożywczych, jednak w czystej formie jest substancja szkodliwą i odnotowano przypadki zatruć ostrych (objawy obejmują zapalenie skóry i warg, owrzodzenie jamy ustnej, ból brzucha, nudności, obrzęk mózgu, wymioty, bradykardię i dreszcze) spowodowanych spożyciem czystego olejku miętowego^[5]. Do zatrucia może doprowadzić też spożycie dużych ilości lub produktów bogatych w mentol^[5] lub długotrwałe przyjmowanie preparatów mentolowych^[10]. Dawkę śmiertelną dla człowieka szacuje się na 50–150 mg/kg. W 2016 r. opisano pierwszy śmiertelny przypadek zatrucia mentolem, do którego doszło w wyniku wdychania oparów olejku miętowego podczas czyszczenia zbiornika na ten produkt^[5].

Przypisy

1. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-378, 6-75, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
2. Menthol, [w:] GESTIS-Stoffdatenbank [online], Institut für Arbeitsschutz der Deutschen Gesetzlichen Unfallversicherung, ZVG: 17330 [dostęp 2024-03-07] (niem. • ang.).
3. L-Mentol [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 29 marca 2023, numer katalogowy: W266590 [dostęp 2024-03-07]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. Menthol [online], karta charakterystyki produktu Fisher Science Education, 8 maja 2015, numer katalogowy: S25751A [dostęp 2024-03-07] (ang.). Brak numerów stron w książce
5. AkshayA. Kumar AkshayA. i inni, A fatal case of menthol poisoning, „International Journal of Applied & Basic Medical Research”, 6 (2), 2016, s. 137–139, DOI: 10.4103/2229-516X.179015, PMID: 27127746, PMCID: PMC4830155 (ang.).
6. Karl-GeorgK.G. Fahlbusch Karl-GeorgK.G. i inni, Flavors and Fragrances, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, 2005, s. 28–29, DOI: 10.1002/14356007.a11_141 (ang.).
7. Paul M.P.M. Dewick Paul M.P.M., Medicinal Natural Products. A Biosynthetic Approach, wyd. 3, Wiley, 2009, s. 199, DOI: 10.1002/9780470742761, ISBN 978-0-470-74276-1 (ang.).
8. Japan: Takasago to Expand L-Menthol Production in Iwata Plant, [w:] FlexNews [online], 10 stycznia 2008 [zarchiwizowane z adresu 2018-12-24].
9. RyszardR. Łaźny RyszardR., AnetaA. Nodzewska AnetaA., BeataB. Żabicka BeataB., Narzędzia chemii kombinatorycznej. Cz. 4. Synteza asymetryczna na fazie stałej, „Wiadomości Chemiczne”, 60 (3–4), 2006, s. 191–255.
10. MotazM. Baibars MotazM. i inni, Menthol toxicity: an unusual cause of coma, „Case Reports in Medicine”, 2012, 2012, s. 187039, DOI: 10.1155/2012/187039, PMID: 23251165, PMCID: PMC3521632 (ang.).

Przeczytaj ostrzeżenie dotyczące informacji medycznych i pokrewnych zamieszczonych w Wikipedii.

Kontrola autorytatywna (rodzaj indywiduum chemicznego):

• LCCN: sh85083726
• GND: 4378972-9
• BnF: 137450553
• J9U: 987007565556905171

Encyklopedie internetowe:

• PWN: 3939713
• Britannica: science/menthol
• БРЭ: 2204749
• Catalana: 0122789
• DSDE: mentol