Krezol

Krezol, CH
3C
6H
4OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej^[9] lub ropy naftowej.

Krezol

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) metylofenol Inne nazwy i oznaczenia hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C7H8O
Masa molowa	108,14 g/mol
Wygląd	nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach.
Identyfikacja
Numer CAS	95-48-7 (o-krezol) 108-39-4 (m-krezol) 106-44-5 (p-krezol) 1319-77-3 (mieszanina izomerów)
PubChem	335 (o-krezol) 342 (m-krezol) 2879 (p-krezol)
DrugBank	DB11143
SMILES o-krezol: Oc1c(C)cccc1 m-krezol: Oc1cc(C)ccc1 p-krezol: Oc1ccc(C)cc1
Właściwości Gęstość 1,135 g/cm³ (o-krezol)[1]; ciało stałe 1,0302 g/cm³ (m-krezol)[1]; ciecz 1,154 g/cm³ (p-krezol)[1]; ciało stałe 0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol)[2]; krytyczny 0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol)[2]; krytyczny 0,391 g/cm³ (431,4 °C, 5,15 MPa, p-krezol)[2]; krytyczny Rozpuszczalność w wodzie 26 mg/g (o-krezol)[1] 23 mg/g (m-krezol)[1] 19 mg/g (p-krezol)[1] 48 mg/g (100 °C, o-krezol)[2] 53 mg/g (100 °C, m-krezol)[2] 48 mg/g (100 °C, p-krezol)[2] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 164,8 °C, o-krezol)[2] 360 mg/g (rozp. krytyczna, 148,6 °C, m-krezol)[2] 340 mg/g (rozp. krytyczna, 143,7 °C, p-krezol)[2] w innych rozpuszczalnikach fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna[2] Temperatura topnienia 30,99 °C (o-krezol)[1] 12,22 °C (m-krezol)[1] 34,69 °C (p-krezol)[1] Temperatura wrzenia 191,00 °C (o-krezol)[1] 202,23 °C (m-krezol)[1] 201,94 °C (p-krezol)[1] Punkt krytyczny 424,4 °C (o-krezol)[2] 432,6 °C (m-krezol)[2] 431,4 °C (p-krezol)[2]; 5,01 MPa (o-krezol)[2] 4,56 MPa (m-krezol)[2] 5,15 MPa (p-krezol)[2] Kwasowość (pKa) 10,26 (o-krezol)[3] 10,09 (m-krezol)[3] 10,26 (p-krezol)[3] Lepkość 3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C)[1] 4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C)[1] 4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C)[1] Napięcie powierzchniowe 34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C)[1] 33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C)[1] 34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C)[1]
Budowa Moment dipolowy 1,35 D[3][4] (o-krezol) 1,61 D[3] (m-krezol) 1,58 D[3] lub 1,73 D[4] (p-krezol)
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Niebezpieczeństwo Zwroty H H301, H311, H314 Zwroty P P280, P301+P310, P305+P351+P338, P310[6][7][8] Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Rozporządzenia CLP, zał. VI[5] Toksyczny (T) Zwroty R R24/25 Zwroty S (S1/2), S36/37/39, S45 Temperatura zapłonu 81 °C (o-krezol)[1] 86 °C (m-krezol)[1] 86 °C (p-krezol)[1] Temperatura samozapłonu 555 °C[2] Numer RTECS o-krezol: GO6300000 m-krezol: GO6125000 p-krezol: GO6475000
Podobne związki
Podobne związki	fenol, anizol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Jest obecny w dymie tytoniowym.

Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).

Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.

Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.

Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym^[1].

Przypisy

1. FiegeF. Helmut FiegeF., Cresols and Xylenols, [w:] Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry, Weinheim: Wiley‐VCH, ISBN 978-3-527-30385-4 (ang.).
2. Helmut Fiege: Cresols and Xylenols. W: Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wyd. 7. Weinheim: Wiley-VCH, 2007. DOI: 10.1002/14356007. ISBN 978-3-527-30673-2. (ang.). Brak numerów stron w książce
3. Phenol. NCS Pearson. [dostęp 2015-05-14]. [zarchiwizowane z tego adresu (2015-05-18)]. (ang.).
4. U. S. Mahapatra, G. S. Roy, L. Maharana. Dipole moment studies of H-bonded complexes of phenols and substituted phenols with benzaldehyde in tetrachloromethane. „Indian Journal of Chemical Technology”. 11, s. 811–815, 2004. (ang.).
5. Informacje o klasyfikacji i oznakowaniu substancji według Rozporządzenia (WE) nr 1272/2008, zał. VI, z uwzględnieniem Rozporządzeń ATP: o-krezol, m-krezol, p-krezol i krezol, mieszanina izomerów (pol.) w Wykazie klasyfikacji i oznakowania Europejska Agencja Chemikaliów. [dostęp 2015-05-13].
6. o-Krezol (nr C85727) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
7. m-Krezol (nr C85751) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
8. p-Krezol (nr 36922) – karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich (Merck) na obszar Polski. [dostęp 2015-05-13]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
9. Podręczny słownik chemiczny, RomualdR. Hassa (red.), JanuszJ. Mrzigod (red.), JanuszJ. Nowakowski (red.), Katowice: Videograf II, 2004, s. 202, ISBN 83-7183-240-0.

Kontrola autorytatywna (grupa izomerów orto, meta, para):

• BNCF: 73537
• NKC: ph115010

Encyklopedie internetowe:

• Britannica: science/cresol
• Universalis: cresol
• SNL: kresol
• Hrvatska enciklopedija: 33934