Krezol, CH
3C
6H
4OH – organiczny związek chemiczny z grupy fenoli, hydroksylowa pochodna toluenu lub metylowa pochodna fenolu. Występuje w postaci 3 izomerów strukturalnych: 2-metylofenol (o-krezol), 3-metylofenol (m-krezol) i 4-metylofenol (p-krezol). Mają one podobne własności chemiczne, ale różnią się nieco temperaturą topnienia i wrzenia. Mieszanina izomerów określana jest jako krezol surowy bądź trikrezol. Otrzymywany jest przez destylację smoły pogazowej[9] lub ropy naftowej.
Szybkie fakty Nazewnictwo, Wzór sumaryczny ...
Krezol
|
|
| Nazewnictwo |
|
| Nomenklatura systematyczna (IUPAC) |
metylofenol |
| Inne nazwy i oznaczenia |
| hydroksytoluen, hydroksymetylobenzen |
|
| Ogólne informacje |
| Wzór sumaryczny |
C7H8O |
| Masa molowa |
108,14 g/mol |
| Wygląd |
nieoczyszczony ma barwę żółtą, natomiast czysty jest bezbarwny; ma dość intensywny i nieprzyjemny ostry zapach. |
| Identyfikacja |
| Numer CAS |
95-48-7 (o-krezol)
108-39-4 (m-krezol)
106-44-5 (p-krezol)
1319-77-3 (mieszanina izomerów) |
| PubChem |
335 (o-krezol)
342 (m-krezol)
2879 (p-krezol) |
| DrugBank |
DB11143 |
| SMILES |
o-krezol: Oc1c(C)cccc1
m-krezol: Oc1cc(C)ccc1
p-krezol: Oc1ccc(C)cc1 |
|
| Właściwości |
|
| Gęstość |
1,135 g/cm³ (o-krezol)[1]; ciało stałe
1,0302 g/cm³ (m-krezol)[1]; ciecz
1,154 g/cm³ (p-krezol)[1]; ciało stałe
0,384 g/cm³ (424,4 °C, 5,01 MPa, o-krezol)[2]; krytyczny
0,346 g/cm³ (432,6 °C, 4,56 MPa, m-krezol)[2]; krytyczny
0,391 g/cm³ (431,4 °C, 5,15 MPa, p-krezol)[2]; krytyczny |
|
| Rozpuszczalność w wodzie |
26 mg/g (o-krezol)[1]
23 mg/g (m-krezol)[1]
19 mg/g (p-krezol)[1]
48 mg/g (100 °C, o-krezol)[2]
53 mg/g (100 °C, m-krezol)[2]
48 mg/g (100 °C, p-krezol)[2]
340 mg/g (rozp. krytyczna, 164,8 °C, o-krezol)[2]
360 mg/g (rozp. krytyczna, 148,6 °C, m-krezol)[2]
340 mg/g (rozp. krytyczna, 143,7 °C, p-krezol)[2] |
| w innych rozpuszczalnikach |
| fenol, alkohole alifatyczne, etery, chloroform, gliceryna[2] |
|
| Temperatura topnienia |
30,99 °C (o-krezol)[1]
12,22 °C (m-krezol)[1]
34,69 °C (p-krezol)[1] |
| Temperatura wrzenia |
191,00 °C (o-krezol)[1]
202,23 °C (m-krezol)[1]
201,94 °C (p-krezol)[1] |
| Punkt krytyczny |
424,4 °C (o-krezol)[2]
432,6 °C (m-krezol)[2]
431,4 °C (p-krezol)[2]; 5,01 MPa (o-krezol)[2]
4,56 MPa (m-krezol)[2]
5,15 MPa (p-krezol)[2] |
| Kwasowość (pKa) |
10,26 (o-krezol)[3]
10,09 (m-krezol)[3]
10,26 (p-krezol)[3] |
| Lepkość |
3,06 mPa·s (o-krezol; 50 °C)[1]
4,17 mPa·s (m-krezol; 50 °C)[1]
4,48 mPa·s (p-krezol; 50 °C)[1] |
| Napięcie powierzchniowe |
34,4 mN/m (o-krezol; 50 °C)[1]
33,4 mN/m (m-krezol; 50 °C)[1]
34,0 mN/m (p-krezol; 50 °C)[1] |
|
|
|
|
|
| Podobne związki |
| Podobne związki |
fenol, anizol |
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą
stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa) |
|
|
Zamknij
Jest obecny w dymie tytoniowym.
Ma działanie bakterio- i grzybobójcze, a także, podobnie jak naftalina, własności insektobójcze. Czasami stosuje się go razem z naftaliną do środków na mole, znacznie częściej jest jednak stosowany jako dodatek do płynów odkażających i środków czystości. Preparatem takim jest np. lizol (50% roztwór krezolu surowego w mydle potasowym).
Krezol handlowo jest dostępny jako trikrezol i jako czyste izomery orto, meta, para.
Nazwa krezol pochodzi od tradycyjnego jego źródła – kreozotu.
Krezole są półproduktami do syntezy tworzyw sztucznych (żywice nowolakowe, modyfikatory żywic fenolowo– formaldehydowych) i dodatków do nich, herbicydów, insektycydów, rozpuszczalników, środków dezynfekcyjnych i zapachowych, materiałów wybuchowych. Otrzymywane z nich produkty są także wykorzystywane w przemyśle lakierniczym i tekstylnym[1].
