Naftalen

Naftalen, naftalina (gr. náphta, olej skalny) – organiczny związek chemiczny, najprostszy z policyklicznych węglowodorów aromatycznych o dwóch skondensowanych pierścieniach benzenowych. Tworzy pochodne nitrowe, sulfonowe i chlorowe, ulega także reakcji uwodorniania^[11].

Naftalen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN naftalen[1] Inne nazwy i oznaczenia naftalina
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H8
Masa molowa	128,17 g/mol
Wygląd	biały proszek, płatki lub granulki o charakterystycznym zapachu[2]
Identyfikacja
Numer CAS	91-20-3
PubChem	931
SMILES C1(C=CC=C2)=C2C=CC=C1
InChI InChI=1S/C10H8/c1-2-6-10-8-4-3-7-9(10)5-1/h1-8H InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 1,0253 g/cm³ (20 °C)[3]; ciało stałe 1,14 g/cm³ (20 °C)[2]; ciało stałe Rozpuszczalność w wodzie 0,019 g/kg (10 °C)[4] 0,0316 g/kg (25 °C)[4] 0,082 g/kg (50 °C)[4] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w etanolu, dobrze w eterze dietylowym, acetonie, benzenie, disiarczku węgla[3] Temperatura topnienia 80,22 °C[3] Temperatura wrzenia 218,0 °C (1013 hPa)[3] Punkt krytyczny 475,2 °C[5]; 4,06 MPa[5]; 408 cm³/mol ≈ 0,314 g/cm³[5] logP 3,34[6] Współczynnik załamania 1,5898 (589 nm, 25 °C)[3] Napięcie powierzchniowe 31,8 mN/m (100 °C)[7] Prężność pary 7,2 hPa (20 °C)[2] 10,5 hPa (25 °C)[2]
Budowa Układ krystalograficzny jednoskośny[3] Moment dipolowy 0 D
Niebezpieczeństwa Karta charakterystyki: dane zewnętrzne firmy Sigma-Aldrich [dostęp 2017-10-26] Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Na podstawie Rozporządzenia CLP, zał. VI[8] Uwaga Zwroty H H228, H302, H351, H410[7] Zwroty P P210, P280, P301+P312+P330, P370+P378[7] NFPA 704 Na podstawie podanego źródła[9] 2 2 2   Temperatura zapłonu 79 °C (zamknięty tygiel)[10] Temperatura samozapłonu 526 °C[10] Granice wybuchowości 0,9–5,9%[2][10] Numer RTECS QJ0525000 Dawka śmiertelna LD50 490 mg/kg (szczur, doustnie)[2]
Podobne związki
Podobne związki	antracen, naftacen, pentacen, heksacen
Pochodne	1-naftol, 2-naftol
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występuje w smole węglowej^[11] (np. w smole surowej gazowniczej (węglowej), 3–5%, i smole surowej koksowniczej, ok. 11%)^[12], ropie naftowej i olejkach eterycznych. Jest domieszką gazu świetlnego, zwiększającą jego siłę świecenia. W 1998 naftalen został wykryty w gniazdach termitów z gatunku Coptotermes formosanus Shiraki, w stężeniu od 50 do 200 ppb. Wytwarzany jest przez termity prawdopodobnie w celu fumigacji gniazd przeciwko innym bezkręgowcom (np. mrówkom) oraz mikroorganizmom patogennym^[13].

Jest stosowany do syntezy różnych chemikaliów, barwników ftaleinowych, indygo, środków owadobójczych (zwłaszcza przeciw molom) i wybuchowych, rozpuszczalników, żywic syntetycznych i garbników.

Występowanie w kosmosie

We wrześniu 2008 roku grupa naukowców z Hiszpanii ogłosiła odkrycie kationów naftalenu w gwiazdozbiorze Perseusza, w kierunku gwiazdy Cernis 52. Według niektórych przemawia to za hipotezą, że materiał, z którego uformował się Układ Słoneczny, zawierał kluczowe cząstki prebiotycznej zupy pierwotnej, z której mogło powstać życie na Ziemi^[14][15].