Naftacen

Naftacen, tetracen – organiczny związek chemiczny – policykliczny węglowodór aromatyczny zbudowany z czterech pierścieni benzenowych skondensowanych liniowo (aceny). Tworzy pomarańczowe krystaliczne płatki. Występuje w smole pogazowej.

Naftacen

Kryształy naftacenu
Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) PIN tetracen[1] Inne nazwy i oznaczenia naftacen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C18H12
Masa molowa	228,29 g/mol
Wygląd	żółtopomarańczowe płatki[2]
Identyfikacja
Numer CAS	92-24-0
PubChem	7080
SMILES c34cc2cc1ccccc1cc2cc3cccc4
InChI InChI=1S/C18H12/c1-2-6-14-10-18-12-16-8-4-3-7-15(16)11-17(18)9-13(14)5-1/h1-12H InChIKey IFLREYGFSNHWGE-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Rozpuszczalność w wodzie nierozpuszczalny (7×10−7 g/kg)[2] w innych rozpuszczalnikach rozpuszczalny w stężonym kwasie siarkowym, słabo w benzenie[2] Temperatura topnienia 354 °C[2] logP 5,75 (25 °C)[2]
Niebezpieczeństwa Globalnie zharmonizowany system klasyfikacji i oznakowania chemikaliów Substancja nie jest klasyfikowana jako niebezpieczna według kryteriów GHS[3]. Numer RTECS QI7605000
Podobne związki
Podobne związki	trifenylen, antracen, piren
Pochodne	tetracykliny
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Zastosowania

Jest półprzewodnikiem i w formie monokryształów można go wykorzystać do budowy urządzeń optoelektrycznych takich jak organiczne ambipolarne tranzystory elektroluminescencyjne^[4]. Możliwe jest również użycie tetracenu jako ośrodek czynny w laserach barwnikowych pompowanych elektrycznie^[5].

Przypisy

1. Henri A.H.A. Favre Henri A.H.A., Warren H.W.H. Powell Warren H.W.H., Nomenclature of Organic Chemistry. IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013, wyd. 1, Royal Society of Chemistry, International Union of Pure and Applied Chemistry, 2014, s. 208, DOI: 10.1039/9781849733069, ISBN 978-0-85404-182-4 (ang.).
2. CRC Handbook of Chemistry and Physics, William M.W.M. Haynes (red.), wyd. 97, Boca Raton: CRC Press, 2016, s. 3-404, 5-158, 5-175, ISBN 978-1-4987-5429-3 (ang.).
3. Benz[b]anthracene [online], karta charakterystyki produktu Sigma-Aldrich, 27 kwietnia 2022, numer katalogowy: 698415 [dostęp 2022-06-29]. (przeczytaj, jeśli nie wyświetla się prawidłowa wersja karty charakterystyki)
4. T.T. Takahashi T.T. i inni, Ambipolar Light-Emitting Transistors of a Tetracene Single Crystal, „Advanced Functional Materials”, 17 (10), 2007, s. 1623–1628, DOI: 10.1002/adfm.200700046 (ang.).
5. M.A.M.A. Baldo M.A.M.A., R.J.R.J. Holmes R.J.R.J., S.R.S.R. Forrest S.R.S.R., Prospects for electrically pumped organic lasers, „Physical Review B”, 66 (3), 2002, s. 035321, DOI: 10.1103/PhysRevB.66.035321 (ang.).