Mircen

Mircen (β-myrcen) – organiczny związek chemiczny z grupy węglowodórów nienasyconych pochodzenia naturalnego, należący do monoterpenów i stanowi składnik wielu olejków eterycznych. Posiada silne własności zapachowe.

Mircen

Nazewnictwo Nomenklatura systematyczna (IUPAC) 7-metylo-3-metyleno-1,6-oktadien Inne nazwy i oznaczenia β-myrcen, myrcen
Ogólne informacje
Wzór sumaryczny	C10H16
Masa molowa	136,23 g/mol
Wygląd	oleista ciecz o przyjemnym zapachu[1]
Identyfikacja
Numer CAS	123-35-3
PubChem	31253
InChI InChI=1S/C10H16/c1-5-10(4)8-6-7-9(2)3/h5,7H,1,4,6,8H2,2-3H3 InChIKey UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N
Właściwości Gęstość 0,801 g/cm³[2]; ciecz Rozpuszczalność w wodzie praktycznie nierozpuszczalny[1] w innych rozpuszczalnikach etanol: bez ograniczeń[1] kwas octowy: rozpuszczalny[1] Temperatura wrzenia 167 °C
Niebezpieczeństwa Europejskie oznakowanie substancji oznakowanie ma znaczenie wyłącznie historyczne Na podstawie podanego źródła Szkodliwy (Xn) Zwroty R R10, R65[2] Zwroty S S24/25, S62[2] Temperatura zapłonu 39 °C
Jeżeli nie podano inaczej, dane dotyczą stanu standardowego (25 °C, 1000 hPa)

Występuje często u roślin takich jak sosna, kminek, wawrzyn, koper, konopie, szałwia, estragon, imbir. Jest też feromonem kornika drukarza. Jest słabo rozpuszczalny w wodzie, ale za to dobrze w etanolu, chloroformie i eterze. Udało się go po raz pierwszy zsyntetyzować w 1965 w wyniku pirolizy α-pinenu.

Jako czysta substancja jest wykorzystywany w przemyśle perfumeryjnym i farmaceutycznym. Jest też surowcem do produkcji takich substancji jak mentol, cytral, cytronelol, cytronelal, geraniol i nerol.

α-Myrcen (2-metylo-3-metyleno-1,6-oktadien) jest syntetycznie otrzymywanym izomerem o niewielkim znaczniu, niewystępującym w przyrodzie^[3].

Przypisy

1. Farmakopea Polska X, Polskie Towarzystwo Farmaceutyczne, Warszawa: Urząd Rejestracji Produktów Leczniczych, Wyrobów Medycznych i Produktów Biobójczych, 2014, s. 4276, ISBN 978-83-63724-47-4.
2. Myrcen, Merck Chemdat
3. ArnoA. Behr ArnoA., LeifL. Johnen LeifL., Myrcene as a Natural Base Chemical in Sustainable Chemistry: A Critical Review, „ChemSusChem”, 2 (12), 2009, s. 1072–1095, DOI: 10.1002/cssc.200900186, ISSN 1864-5631 [dostęp 2020-10-28].

Encyklopedie internetowe (rodzaj indywiduum chemicznego):

• Britannica: science/myrcene